phenethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 68799-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Phenethyl (e)-3-[4-methoxyphenyl]-2-propenoate；2-phenylethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 68799-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: OIWYMQUWSIANKX-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 phenethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到[(C6H5(CH2)2O(CO)CH=CHC6H3-p-OCH3)RuCl2]2
  参考文献：
  名称：

  硫酚基桥联的双核槟榔络合物：一种新的高度细胞毒性抗癌药家族†

  摘要：

  新阳离子 钌 类型的复合体 [（芳烃）2 Ru 2（SPh）3 ] +，芳烃为C 6 H 6，p - i PrC 6 H 4 Me，C 6 Me 6，C 6 H 5 R，其中R =（CH 2）n OC（O）C 6 H 4 - p -O（CH 2）6 CH 3或（CH 2）n OC（O）CH CHC 6 H 4 - p -OCH 3和n = 2或4，得自相应前体的反应 [（芳烃）RuCl 2 ] 2 和 苯硫酚并分离为其氯化物盐。该配合物已经通过光谱方法充分表征，并且通过单晶X射线衍射建立了结晶为六氟磷酸盐的[（C 6 H 6）2 Ru 2（SPh）3 ] +的固态结构。该复合物对人卵巢癌细胞（细胞系A2780和A2780cisR）具有高度细胞毒性，IC 50值在亚微摩尔范围内。比较而言三羟硫酚化合物[（芳烃）2 Ru 2（S- p -C 6 H 4 OH）3 ] Cl（IC 50值约为10

  DOI：

  10.1039/c0dt00887g
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  计算机设计、合成和评估具有合适光保护特性的毒性较低的 octinoxate 替代品

  摘要：

  过度暴露于紫外线会导致多种皮肤病变，例如晒伤、光老化和致癌作用。目前，防晒霜的使用是保护皮肤免受光致损伤的最重要因素。Octinoxate 是一种常用的紫外线过滤剂，但它的使用已引起争议，因为它会干扰人类和海洋动物的内分泌。研究依靠生物技术、结构活性关系 (SAR) 研究和组合化学来寻找新的、毒性较小的紫外线过滤剂。但是，目前没有描述in silico可能应用的示例获得这些化合物的技术。因此，该项目试图通过基于配体的虚拟筛选 (L​​BVS) 设计一种 octinoxate 类似物，该类似物可用作毒性较低但同样有效的光保护替代品。我们基于 octinoxate 的(E)-肉桂酰基部分设计了 213 种新型分子，但发现只有 23 种分子的毒性低于母体化合物。然后，建立了一个基于人工神经网络 (ANN) 的模型来预测这 23 个分子的摩尔吸光率，并选择与 octinoxate 具有相似摩尔吸光率的分子进行合成（模拟

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2022.106332

文献信息

• Synthesis of Diverse Hydroxycinnamoyl Phenylethanoid Esters Using<i>Escherichia coli</i>
  作者：Min Kyung Song、A Ra Cho、GeunYoung Sim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00041

  日期：2019.2.20

  p-coumaroyl tyrosol and CAPE, were also synthesized from glucose using engineered E. coli by introducing genes for the synthesis of substrates. Consequently, we synthesized approximately 393.4 mg/L p-coumaroyl tyrosol and 23.8 mg/L CAPE with this approach. Overall, these findings demonstrate that the rice PMT and 4CL proteins can be used for the synthesis of diverse hydroxycinnamoyl phenylethanoid esters owing

  咖啡酸苯乙基酯（CAPE）是羟基肉桂酸（苯基丙烷）和苯基乙醛类化合物（2-苯基乙醇; 2-PE）的酯，长期以来一直在传统医学中使用。在这里，我们通过将64种羟基肉桂酸和苯基乙醇的组合物喂入带有水稻基因OsPMT和Os4CL的大肠杆菌中，从而合成了54种羟基肉桂酸-苯乙醛酸酯。将相同的方法应用于咖啡酸和八种不同的苯醇的酯合成。还使用工程化的大肠杆菌从葡萄糖合成了两种羟基肉桂酰基苯乙基酯，对香豆酰基酪醇和CAPE 。通过引入用于合成底物的基因。因此，通过这种方法，我们合成了约393.4 mg / L对-香豆酰基酪醇和23.8 mg / L CAPE。总体而言，这些发现表明，大米的PMT和4CL蛋白由于其混杂性而可用于合成各种羟基肉桂酰基苯基乙醛酸酯，因此有必要进一步探索这些化合物的生物学活性。
• Caffeic acid phenethyl ester (CAPE)-derivatives act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Anne Loesche、René Csuk、Immo Serbian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.059

  日期：2019.9

  Unexpected inhibitory effects against eeAChE could be found for a newly synthesized class of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives. Thus, phenethyl-(E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenethoxyphenyl)-acrylate (Ki = 1.97 ± 0.38 μM, Ki´ = 2.44 ± 0.07 μM) and 4-(2-(((E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acryloyl)oxy)ethyl)-1,2-phenylene (2E,2′E)-bis(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate) (Ki = 0.72 ± 0.31 μM

  对于新合成的一类咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，可能发现对ee AChE的意外抑制作用。因此，苯乙基- （E）-3-（3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯基）-丙烯酸酯（K i  = 1.97± 0.38μM，K i´  = 2.44± 0.07μM）和4-（2-（（（ë）-3-（3,4-双（苄氧基）苯基）丙烯酰基）氧基）乙基）-1,2-亚苯基（2 ë，2' ë） -双（3-（3,4-双（苯甲氧基） ））（K i  = 0.72±0.31μM，K i´  = 1.80± 0.21μM）对ee的抑制作用非常好AChE对恶性人类癌细胞和非恶性小鼠成纤维细胞无细胞毒性。而且，它们是BChE的弱抑制剂（来自马血清）。
• A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters
  作者：Dongsheng Xie、Fengzhi Yang、Jin Xie、Man Zhang、Wenlu Liu、Lei Fu

  DOI：10.3184/174751914x14146000527920

  日期：2014.11

  A convenient and practical catalytic method for the preparation of caffeic acid esters is reported. This esterification was carried out with high efficiency in the presence of ytterbium triflate in nitromethane without any other auxiliary reagents. The wide scope of application and especially the higher reactivity and more convenient procedure than previous methods make it a valuable application for the synthesis of caffeic acid esters and other cinnamic acid esters.

  报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸镱的存在下高效进行的，无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比，该方法应用范围广，特别是反应活性更高，操作过程更简便，因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。
• Mahapatra, Tanusri; Patra, Amarendra; Mitra, Alok Kumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 629 - 631
  作者：Mahapatra, Tanusri、Patra, Amarendra、Mitra, Alok Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Thiophenolato-bridged dinuclear arene ruthenium complexes: a new family of highly cytotoxic anticancer agents
  作者：Michaël Gras、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink、Olivier Zava、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c0dt00887g

  日期：——

  [(arene)2Ru2(SPh)3]+, arene being C6H6, p-iPrC6H4Me, C6Me6, C6H5R, where R = (CH2)nOC(O)C6H4-p-O(CH2)6CH3 or (CH2)nOC(O)CHCHC6H4-p-OCH3 and n = 2 or 4, are obtained from the reaction of the corresponding precursor [(arene)RuCl2]2 and thiophenol and isolated as their chloride salts. The complexes have been fully characterised by spectroscopic methods and the solid state structure of [(C6H6)2Ru2(SPh)3]+, crystallised

  新阳离子 钌 类型的复合体 [（芳烃）2 Ru 2（SPh）3 ] +，芳烃为C 6 H 6，p - i PrC 6 H 4 Me，C 6 Me 6，C 6 H 5 R，其中R =（CH 2）n OC（O）C 6 H 4 - p -O（CH 2）6 CH 3或（CH 2）n OC（O）CH CHC 6 H 4 - p -OCH 3和n = 2或4，得自相应前体的反应 [（芳烃）RuCl 2 ] 2 和 苯硫酚并分离为其氯化物盐。该配合物已经通过光谱方法充分表征，并且通过单晶X射线衍射建立了结晶为六氟磷酸盐的[（C 6 H 6）2 Ru 2（SPh）3 ] +的固态结构。该复合物对人卵巢癌细胞（细胞系A2780和A2780cisR）具有高度细胞毒性，IC 50值在亚微摩尔范围内。比较而言三羟硫酚化合物[（芳烃）2 Ru 2（S- p -C 6 H 4 OH）3 ] Cl（IC 50值约为10