methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrosooxy-3-phenylpropanoate | 849357-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrosooxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 849357-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: OIKLRHKMCXWWRK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrosooxy-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 硝酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  使用选择性保护的1,2-二醇进行氯霉素的短时不对称全合成

  摘要：

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-苯基-2-环氧乙烷羧酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrosooxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用选择性保护的1,2-二醇进行氯霉素的短时不对称全合成

  摘要：

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.039

文献信息

• A short asymmetric total synthesis of chloramphenicol using a selectively protected 1,2-diol
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.039

  日期：2005.3

  A general route for the synthesis of chloramphenicol, thiamphenicol and fluoramphenicol is described. Chloramphenicol has been synthesized in 45% overall yield.

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。