1-Fluoro-2-phenylethane | 458-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Fluoro-2-phenylethane
• 英文别名: 2-phenylethyl fluoride；2-fluoroethylbenzene；(2-Fluoroethyl)benzene
• CAS: 458-87-7
• 化学式: C₈H₉F
• 分子量: 124.158
• InChiKey: VEEYKGRLIXCNCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C
• 沸点：
  157-160 °C
• 密度：
  1.064 g/cm3
• 保留指数：
  924;924

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-2-phenylethane 在 三甲基溴硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以42 %的产率得到乙基溴苯
  参考文献：
  名称：

  深入了解铝催化卤代脱氟的机理

  摘要：

  据报道，铝可催化卤代脱氟反应，其中脂肪族氟被较重的卤素取代。虽然已知化学计量的卤化铝可以进行该反应，但催化卤化铝和有机铝烷试剂的作用尚不清楚。我们研究了使用催化卤化铝和化学计量的三甲基硅基卤化物进行卤代氟化反应的机理。我们探索了 B(C 6 F 5 ) 3的使用作为基准途径的催化剂，其中铝作为路易斯酸催化剂与三甲基硅基卤化物合作或作为独立的卤代氟化试剂，随后由三甲基硅基卤化物再生。计算和实验结果表明，铝作为一种独立的卤化脱氟试剂，不同卤化物试剂之间观察到的反应趋势可归因于卤化物传递到有机片段的相对障碍，这是卤化铝和卤化铝中的限速步骤。 B(C 6 F 5 ) 3 -催化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03005
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-Fluoro-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为二乙基氨基三氟化硫（DAST）介导的醇和羰基化合物氟化的可循环溶剂

  摘要：

  据报道，第一种简单有效的方法是使用[C 8 mim] [PF 6 ]离子液体作为可循环利用的溶剂介质，以三氟二乙氨基硫醚（DAST）作为氟化试剂来合成单和宝石二氟化分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.107

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS FOR USE IN MOBILISING STEM CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OLIGOSACCHARIDE POUR UTILISATION DANS LA MOBILISATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2010029185A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the following formula or a salt, solvate or formula (I) and a pharmaceutical composition containing said compound. It concerns also its use in the treatment of cancer and/or of pathological angiogenesis and/or in promoting the mobilisation of stem cells, in particular hematopoietic stem cells.

  以下化学式的化合物或盐、溶剂化合物或化学式（I）以及含有该化合物的药物组合物。它还涉及其在治疗癌症和/或病理性血管生成和/或促进干细胞动员，特别是造血干细胞方面的用途。
• [EN] PIPERIDINE OR PIPERAZINE LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE LIÉS À LA PIPÉRIDINE OU LA PIPÉRAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015070367A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The piperidine or piperazine linked imidazole and triazole derivatives, compositions comprising said compounds, alone or in combination with other drugs, and methods of using the compounds for improving the pharmacokinetics of a drug are provided. The compounds of the invention are useful in human and veterinary medicine for inhibiting CYP3A4 and for improving the pharmacokinetics of a therapeutic compound that is metabolized by CYP3A4.

  提供了与哌啶或哌嗪连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独或与其他药物结合使用的方法，以及用于改善药物的药代动力学的化合物的方法。该发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Zhou Xianbo

  公开号：US20070203154A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides a compound of formula I: wherein R 1 -R 6 , X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of MAO-B enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  这项发明提供了一个式I的化合物： 其中R1-R6，X，Y和B具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是MAO-B酶功能的抑制剂，对于改善认知功能和治疗动物的精神障碍是有用的。