2-(Azidomethyl)-2-methyl-1,3-propanediol Isopropyl Acetal | 144085-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Azidomethyl)-2-methyl-1,3-propanediol Isopropyl Acetal
• 英文别名: 5-azidomethyl-2-dimethyl-5-methyl-1,3-dioxane；5-(azidomethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane；5-Azidomethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 144085-42-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: ZVSCDNYMNLCIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Azidomethyl)-2-methyl-1,3-propanediol Isopropyl Acetal 在 DOWEX-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(Azidomethyl)-2-methyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  点击合成树枝状丙二酸酯用于制备两亲性树枝状[60]富勒烯

  摘要：

  通过宾格尔-赫希反应产生的富勒烯 C 60及其丙二酸酯衍生物已显示出对抗多种疾病的良好特性。这些分子具有巨大的治疗潜力，但由于水溶性差和积累引起的毒性，其广泛应用受到限制。在这项研究中，我们使用点击化学（CuAAC）合成了附着在第一代和第二代聚酯树枝上的新丙二酸酯和丙二酰胺。然后，这些树枝通过宾格尔-赫希反应在 C 60处连接，形成保留 C 60疏水性质的两亲系统。树枝状丙二酸衍生物对宾格尔-赫希单加合物表现出良好的反应产率，并且比相应的丙二酰胺更容易使用。然而，通过多步反应序列获得的丙二酰胺衍生物在宾格尔-赫希反应中显示出中等产率。令人惊讶的是，从树枝状结构中去除丙酮化物保护基团比预期更具挑战性，这可能是由于产物分解。仅获得了相应的游离丙二酸酯衍生物25和26，但由于在反应条件下分解，产率较低。同时，无法获得相应的丙二酰胺衍生物27和28。目前，人们正在努力改进所需分子的生产并设计新的合

  DOI：

  10.1039/d3ob01986a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(Azidomethyl)-2-methyl-1,3-propanediol Isopropyl Acetal
  参考文献：
  名称：

  合成及的mesocyclic三足三胺配体的表征†

  摘要：

  中环和大环多齿胺配体已广泛用于氧化催化和稳定不稳定的金属超氧化物，-过氧化物和-氧代中间体的研究中。在这里，我们报告了一种新颖的中环，三脚架，三胺配体的设计和合成，我们认为这将是该领域的绝佳补充。我们探索了许多合成过程，对中环不对称四烷基化配体1。我们预期1将以面部封端的方式结合金属，产生显示伪四面体几何形状的络合物，从而可能提供空前的后期过渡金属-氧络合物（金属= Co，Ni，Cu）。我们描述了中环多胺合成子文库的制备（8，16，17，18，19），其在合成的前体1。这些合成子将用于调整1及其衍生物的金属配合物的电子性质。19的X射线晶体结构以及1b的单质子化和双质子化形式表明，三胺以船椅构型结晶，这对金属配位是不希望的。但是，溶液1 H NMR研究表明，溶液19和四烷基化衍生物1b都具有显着的柔韧性。1b与[Cu I（NCCH3） 4 ]（OTf）产生1：1铜（ I）配合物[Cu I（NCCH

  DOI：

  10.1039/c5ob01556a

文献信息

• Use of Light-Degradable Aliphatic Polycarbonate Nanoparticles As Drug Carrier for Photosensitizer
  作者：Jingjiang Sun、Wolfgang Birnbaum、Juliane Anderski、Marie-Theres Picker、Dennis Mulac、Klaus Langer、Dirk Kuckling

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01446

  日期：2018.12.10

  significant decrease of the particle countrate and increased the release rate of temoporfin in comparison to standard PLGA nanoparticles. This work demonstrated that a combination of encapsulation of photosensitizer and light degradation using light-responsive polymers is suitable to enhance photodynamic therapy (PDT).

  在特定刺激下具有快速可控降解的脂肪族聚碳酸酯（APC）对于多种生物医学和制药应用具有​​巨大优势。在目前的工作中，我们报道了一种新型的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）基共聚物，其中含有多个4,5-二甲氧基-2-硝基苄基光可裂解基团作为侧链。首先由2-（羟甲基）-2-甲基丙烷-1,3-二醇和4,5-二甲氧基-2-硝基苄醇制备六元光响应性环状碳酸酯单体（LrM），然后将其与碳酸三亚甲基酯（通过1，8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳-7-烯（DBU）催化的开环聚合（ROP），得到光响应性聚碳酸酯（LrPC）。LrM的光触发分解和LRPC通过NMR，UV / vis光谱研究，和大小排阻层析（SEC），以及ESI-TOF质谱。可以用25％LrPC和75％聚（丙交酯-共-乙交酯）（PLGA）配制具有100 nm流体力学直径的稳定单分散纳米颗粒，并将其用于替莫泊芬的封装。与标准PLGA纳米粒子相比，在用紫外
• [EN] POLYMER-PARTICLE LIGHT-CLEAVABLE CARRIER SYSTEMS FOR PHOTODYNAMIC THERAPY<br/>[FR] SYSTÈMES PORTEURS PHOTOCLIVABLES À PARTICULES POLYMÈRES POUR THÉRAPIE PHOTODYNAMIQUE
  申请人：UNIV MUENSTER WESTFAELISCHE WILHELMS

  公开号：WO2020064701A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention generally relates to the formation, chemistry and application of biologically active compositions. More particularly, the present invention relates to certain dyes, specifically porphyrin and chlorin derivatives, in combination with inventive polymers, i.e. light-cleavable polymers, that can be used as photosensitizer compositions for a wide range of light irradiation treatments such as photodynamic therapy of cancer, infections and other diseases. The dye derivatives may either be adsorbed on, or incorporated in, or attached to specific polymers, which as well form part of the invention.

  本发明一般涉及生物活性组合物的形成、化学和应用。更具体地，本发明涉及某些染料，特别是卟啉和叶绿素衍生物，与创新聚合物结合，即可作为光解聚合物的光敏剂组合物，可用于广泛范围的光照射治疗，如光动力疗法治疗癌症、感染和其他疾病。染料衍生物可以吸附在特定聚合物上，或者被纳入其中，或者附着在特定聚合物上，这些聚合物也构成本发明的一部分。
• Click synthesis of novel dendronized curcumin and analogs. Strengthening of physicochemical properties toward biological applications
  作者：Carlos Cruz-Hernández、David Alexis García-Espinosa、Patricia Guadarrama

  DOI：10.1039/d2ob00284a

  日期：——

  Curcumin and its analogs, chalcones, and C5-monocarbonyl are molecules of great therapeutic potential, but their poor stability and hydrophobicity have hampered their extensive use in clinical trials. Therefore, significant efforts have been made in materials science to improve their physicochemical properties. In this study, we propose dendronization as a synthetic strategy to strengthen some physicochemical

  姜黄素及其类似物、查尔酮和 C5-单羰基是具有巨大治疗潜力的分子，但它们较差的稳定性和疏水性阻碍了它们在临床试验中的广泛应用。因此，在材料科学中已经做出了重大努力来改善它们的物理化学性质。在这项研究中，我们提出树枝化作为一种​​合成策略，以增强姜黄素和类似物的溶解度和稳定性等一些物理化学性质，利用点击化学 (CuAAC) 将第二代聚酯树枝连接到不饱和核心上。树枝化，随后形成芳香族三唑基团作为连接体，不仅改变了分子系统的溶解度和稳定性，而且有利于姜黄素的二酮互变异构形式，如光谱所示。这一结果意义重大，因为保留姜黄素抗氧化特性的二酮互变异构体是最具生物活性的形式。在树枝化后实现的疏水/亲水平衡允许发色分子在相关 pH 值（7.4 和 6.4）的缓冲溶液中溶解。此外，所有分子的稳定性也得到了提升，因为在生理 pH 下 7 天后紫外-可见吸收光谱没有表现出修改的曲线。从在 415 nm 处照射的光
• POLYMER-PARTICLE LIGHT-CLEAVABLE CARRIER SYSTEMS FOR PHOTODYNAMIC THERAPY
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP3626268A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  The present invention generally relates to the formation, chemistry and application of biologically active compositions. More particularly, the present invention relates to certain dyes, specifically porphyrin and chlorin derivatives, in combination with inventive polymers, i.e. light-cleavable polymers, that can be used as photosensitizer compositions for a wide range of light irradiation treatments such as photodynamic therapy of cancer, infections and other diseases. The dye derivatives may either be adsorbed on, or incorporated in, or attached to specific polymers, which as well form part of the invention.

  本发明一般涉及生物活性组合物的形成、化学和应用。更具体地说，本发明涉及某些染料，特别是卟啉和氯素衍生物，与本发明的聚合物（即光可分解聚合物）相结合，可用作光敏剂组合物，用于各种光照射治疗，如癌症、感染和其他疾病的光动力疗法。染料衍生物既可以吸附在特定聚合物上，也可以掺入或附着在特定聚合物上，这些聚合物也是本发明的组成部分。
• Imidazolyl-cyclic acetals
  申请人：AVENTIS PHARMA LIMITED

  公开号：US20040038991A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of formula (I) are described in which R 1 is optionally substituted heteroaryl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R 3 is a group -L 1 -R 7 or -L 2 -R 8 [where L 1 is an optionally substituted alkylene linkage; R 7 is hydrogen, aryl, cyano, cycloalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, nitro, —S(O) n R 9 , —NHSO 2 R 9 , —C(=Z)OR 10 , —C(=Z)R 10 , —OR 10 , —N(R 11 )—C(=Z)R 9 , —NY 1 Y 2 , —SO 2 —NY 1 Y 2 , —C(=Z)-NY 1 Y 2 , —N(R 11 )—C(=Z)-NY 1 Y 2 , —N(OR 10 )—C(=Z)-NY 1 Y 2 , —N(OR 10 )—C(=Z)R 10 , —C(=NOR 10 )R 10 , —C(=Z)NR 10 OR 12 , —N(R 11 )—C(═NR 13 )—NY 1 Y 2 or —N(R 11 )—C(=Z)OR 11 ; L 2 is a direct bond or a straight- or branched-carbon chain comprising from 2 to about 6 carbon atoms and contains a double or triple carbon-carbon bond; and R 8 is hydrogen, aryl, cycloalkenyl, cycloalkyl, heteroaryl or heterocycloalkyl]; R 4 is a group -L 3 -R 14 [where L 3 is a direct bond or an optionally substituted alkylene linkage and R 14 is hydrogen, alkyl, azido, hydroxy, alkoxy, aryl, arylalkyloxy, aryloxy, carboxy (or an acid bioisostere), cycloalkyloxy, heteroaryl, heteroarylalkyloxy, heteroaryloxy, heterocycloalkyl, heterocycloalkyloxy, nitro, —NY 4 Y 5 , —N(R 10 )—C(=Z)-R 15 ; —N(R 10 )—C(=Z)-L 4 -R 16 , —NH—C(=Z)-NH—R 15 , —NH—C(=Z)-NH-L 4 -R 16 , —N(R 10 )—SO 2 —R 15 , —N(R 10 )—SO 2 -L 4 -R 16 , —S(O) n R 9 , —C(=Z)-NY 4 Y 5 or —C(=Z)-OR 9 ]; R 5 is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl; or R 4 and R 5 , when attached to the same carbon atom, may form with the said carbon atom a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocycloalkyl ring or a group C═CH 2 ; R 6 is hydrogen or alkyl; and m is zero or an integer 1 or 2; and N-oxides thereof, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. The compounds are TNF inhibitors and are useful as pharmaceuticals. 1

  式 (I) 所述化合物，其中 R 1 是任选取代的杂芳基；R 2 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基； R 3 是基团-L 1 -R 7 或-L 2 -R 8 其中 L 1 是任选取代的亚烷基链节；R 7 是氢、芳基、氰基、环烷基、杂芳基、杂环烷基、硝基、-S(O) n R 9 、-NHSO 2 R 9 、-C(等价物；Z)OR 10 、-C(等价；Z)R 10 , -OR 10 , -N(R 11 )-C(等价；Z)R 9 ，-NY 1 Y 2 , -SO 2 -NY 1 Y 2 ，-C（等价；Z）-NY 1 Y 2 ，-N（R 11 )-C(等价物;Z)-NY 1 Y 2 ，-N（OR 10 )-C(等价；Z)-NY 1 Y 2 ，-N（OR 10 )-C(等价物；Z)R 10 , -C(=NOR 10 )R 10 ，-C(等价；Z)NR 10 OR 12 、-N(R 11 )-C(═NR 13 )-NY 1 Y 2 或-N(R 11 )-C(等价物；Z)OR 11 ; L 2 是直接键或由 2 至约 6 个碳原子组成的直链或支链碳链，包含双碳碳键或三碳碳键；以及 R 8 是氢、芳基、环烯基、环烷基、杂芳基或杂环烷基] R 4 是基团 -L 3 -R 14 其中 L 3 是直接键或任选取代的亚烷基连接，R 14 是氢、烷基、叠氮基、羟基、烷氧基、芳基、芳烷氧基、芳氧基、羧基（或酸性生物异构体）、环烷氧基、杂芳基、杂芳烷氧基、杂芳氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、硝基、-NY 4 Y 5 、-N（R 10 )-C(等价；Z)-R 15 ；-N(R 10 )-C(等价；Z)-L 4 -R 16 ，-NH-C（等价物；Z）-NH-R 15 ，-NH-C（等效；Z）-NH-L 4 -R 16 、-N(R 10 ）-SO 2 -R 15 ，-N(R 10 )-SO 2 -L 4 -R 16 ，-S(O) n R 9 , -C(=Z)-NY 4 Y 5 或-C（等价；Z）-OR 9 R 5 是氢、烷基或羟烷基；或 R 4 和 R 5 当连接到同一碳原子时，可与所述碳原子形成环烷基、环烯基或杂环烷基环或基团 C═CH 2 ; R 6 为氢或烷基；m 为零或整数 1 或 2；及其 N-氧化物和原药；以及式（I）化合物及其 N-氧化物和原药的药学上可接受的盐和溶液（如水合物）。 这些化合物是 TNF 抑制剂，可用作药物。 1