(2R*,3R*)-1,3-diphenyl-2-diphenylphosphinoylbutan-1-one | 126338-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R*,3R*)-1,3-diphenyl-2-diphenylphosphinoylbutan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-diphenylphosphoryl-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 126338-34-9
• 化学式: C₂₈H₂₅O₂P
• 分子量: 424.479
• InChiKey: MTNHYTBHPTWKEW-DWACAAAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-1,3-diphenyl-2-diphenylphosphinoylbutan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2,4-diphenyloct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  将Horner - wittig反应扩展到具有手性取代基的-烯烃的合成：通过酰基转移的立体化学控制

  摘要：

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80750-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R*,3R*)-1,3-diphenyl-2-diphenylphosphinoylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gueguen, Catherine; O'Brien, Peter; Powell, Harold R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3405 - 3417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective hydroxy-alkylation, silylation and alkylation reactions of lithium derivatives of chiral phosphine oxides
  作者：Catherine Guéguen、Helen J Mitchell、Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01611-5

  日期：1996.10

  Reactions of lithium derivatives of chiral phosphine oxides with ketones (e.g cyclohexanone, cyclobutanone, valerophenone) and Me3SiCl proceed with excellent levels of syn selectivity. In contrast, reactions with methyl iodide are moderately anti selective and those with aldehydes show no selectivity whatsoever.

  手性氧化膦的锂衍生物与酮（例如环己酮，环丁酮，戊二酮）和Me 3 SiCl的反应以优异的顺选择性进行。相反，与甲基碘的反应是中等抗选择性的，而与醛的反应则没有任何选择性。
• Chiral phosphine oxides and chiral esters in stereoselective intermolecular acylation reactions of phosphine oxides
  作者：David Cavalla、Catherine Guéguen、Adam Nelson、Peter O'Brien、Matthew G Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01612-7

  日期：1996.10

  Single diastereomers of β-keto phosphine oxides have been generated from intermolecular acylation of phosphine oxides using either chiral esters or chiral phoshine oxides. In most cases, reduction of the ketone products was not affected by the presence of extra chiral centres. Some mechanistic points of interest in the acylation reactions are discussed.

  β-酮膦氧化物的单一非对映异构体是通过使用手性酯或手性膦氧化物通过膦氧化物的分子间酰化而产生的。在大多数情况下，多余的手性中心不会影响酮产品的还原。讨论了酰化​​反应中的一些机制。
• Gueguen, Catherine; O'Brien, Peter; Powell, Harold R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3405 - 3417
  作者：Gueguen, Catherine、O'Brien, Peter、Powell, Harold R.、Raithby, Paul R.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。