diphenyl(2-phenylpropyl)phosphine oxide | 147701-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(2-phenylpropyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-diphenylphosphorylpropan-2-ylbenzene
• CAS: 147701-16-4
• 化学式: C₂₁H₂₁OP
• 分子量: 320.371
• InChiKey: CUWJVXKVDIFCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  440.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2-phenylpropyl)phosphine oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S*,3R*)-1,3-diphenyl-2-diphenylphosphinoylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦锂衍生物的高度立体选择性的羟烷基化，甲硅烷基化和烷基化反应

  摘要：

  手性氧化膦的锂衍生物与酮（例如环己酮，环丁酮，戊二酮）和Me 3 SiCl的反应以优异的顺选择性进行。相反，与甲基碘的反应是中等抗选择性的，而与醛的反应则没有任何选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01611-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diphenyl(2-phenylpropyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Gueguen, Catherine; O'Brien, Peter; Powell, Harold R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3405 - 3417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Intermolecular Hydrophosphination of Alkynes and Related Carbon−Carbon Multiple Bonds Catalyzed by Organoytterbiums
  作者：Ken Takaki、Go Koshoji、Kimihiro Komeyama、Mitsuhiro Takeda、Tetsuya Shishido、Akira Kitani、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo030163g

  日期：2003.8.1

  Yb[bond]imine complex, [Yb(eta(2)-Ph(2)CNPh)(hmpa)(3)], to give alkenylphosphines and phosphine oxides after oxidative workup in good yields under mild conditions. This reaction is also applicable to various carbon[bond]carbon multiple bonds such as conjugated diynes and dienes, allenes, and styrene derivatives. Regio- and stereoselectivity and the scope and limitation of the present reaction clearly

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。
• Direct C–OH/P(O)–H dehydration coupling forming phosphine oxides
  作者：Long Chen、Yueyue Zhu、Tieqiao Chen、Long Liu、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8ob01299g

  日期：——

  A t-BuONa-mediated C–OH/P(O)–H cross dehydration coupling to produce alkylphosphine oxides is developed. This reaction employed readily available alcohols and P(O)–H compounds as the starting materials, providing an efficient alternative method for constructing sp3 C–P bonds. A reasonable reaction path involving dehydration and subsequent regio-selective hydrophosphorylation of the resulting alkenes

  开发了一种由t -BuONa介导的C-OH / P（O）-H交叉脱水偶联生成烷基膦氧化物的方法。该反应采用现成的醇和P（O）-H化合物作为起始原料，为构建sp 3 C-P键提供了一种有效的替代方法。提出了一个合理的反应路径，涉及到脱水和随后的烯烃选择性区域磷酸化。
• Chiral phosphine oxides and chiral esters in stereoselective intermolecular acylation reactions of phosphine oxides
  作者：David Cavalla、Catherine Guéguen、Adam Nelson、Peter O'Brien、Matthew G Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01612-7

  日期：1996.10

  Single diastereomers of β-keto phosphine oxides have been generated from intermolecular acylation of phosphine oxides using either chiral esters or chiral phoshine oxides. In most cases, reduction of the ketone products was not affected by the presence of extra chiral centres. Some mechanistic points of interest in the acylation reactions are discussed.

  β-酮膦氧化物的单一非对映异构体是通过使用手性酯或手性膦氧化物通过膦氧化物的分子间酰化而产生的。在大多数情况下，多余的手性中心不会影响酮产品的还原。讨论了酰化​​反应中的一些机制。
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。