(E)-(((4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene | 1312472-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(((4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(2E)-4-methylpenta-2,4-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 1312472-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FBJNSFSIIOWJKP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(((4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene 、 4,4,7-trimethyl-6-methylene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-1-ium hexafluoroantimonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到1-((benzyloxy)methyl)-3,7,11,11-tetramethyl-8-azaspiro[5.6]dodeca-2,7-dien-8-ium hexafluoroantimonate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子结构对α,β-不饱和亚胺-离子Diels-Alder反应速率和非对映选择性的影响

  摘要：

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201448h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpenta-2,4-dien-1-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(E)-(((4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子结构对α,β-不饱和亚胺-离子Diels-Alder反应速率和非对映选择性的影响

  摘要：

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201448h

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Synthesis and Reactivity of a Stable Prototropic Isomer of 2-Acetyl-3-methylpyrrole
  作者：Patrick G. Harran、Aleksandras Lotuzas、Anton El Khoury、Liubo Li

  DOI：10.1055/a-1969-4095

  日期：——

  unstable imidoyl bromide adduct. Subsequent in situ cyclization under Heck conditions generated a stable prototropic isomer of 2-acetyl-3-methylpyrrole. The reactivity of this molecule toward ­acids, bases, and oxidants was explored, and its conversion into an α-methylidene γ-lactam was demonstrated. In protonated form, the molecule functioned as a reactive dienophile in Diels–Alder reactions.

  4-异氰基丁-1-烯与乙酰溴迅速反应，生成不稳定的亚氨基溴加合物。随后在 Heck 条件下原位环化生成了 2-acetyl-3-methylpyrrole 的稳定质子异构体。探索了该分子对酸、碱和氧化剂的反应性，并证明了它向 α-亚甲基 γ-内酰胺的转化。在质子化形式下，该分子在 Diels-Alder 反应中充当反应性亲二烯体。
• Effect of Counterion Structure on Rates and Diastereoselectivities in α,β-Unsaturated Iminium-Ion Diels–Alder Reactions
  作者：David Marcoux、Pascal Bindschädler、Alexander W. H. Speed、Anna Chiu、Joseph E. Pero、George A. Borg、David A. Evans

  DOI：10.1021/ol201448h

  日期：2011.7.15

  The use of cyclic α,β-unsaturated iminium-ion dienophiles is documented in two highly diastereoselective Diels–Alder (DA) reactions. The dienophilic counterion was found to have a significant effect on reactivity.

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。