(E)-2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide | 19310-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenamide；(E)-2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 19310-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KBGJTYDNFFSISF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-1-methylpyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种氮位取代苯基吡咯类化合物及其在植物杀菌中的用途

  摘要：

  本发明提供了一类新的氮位取代的苯基吡咯类化合物，该苯基吡咯类化合物表现出了良好的杀菌性，能够用于制备具有高选择性杀菌的杀菌剂。并且本发明中合成路线简单，操作方便，降低了合成成本，不会对土壤、地表水和地下水等造成生态环境的污染。

  公开号：

  CN111393348B
• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl]acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 (E)-2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• Oxidative Olefination of Benzylamine with an Active Methylene Compound Mediated by Hypervalent Iodine (III)
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Sruthi M. Veetil、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.201900970

  日期：2019.9.30

  Hypervalent iodine mediates the oxidative olefination of amines with active methylene compounds for the formation of electrophilic alkenes under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高价碘介导胺与活性亚甲基化合物的氧化烯化反应，可在温和的反应条件下以良好至极好的收率形成亲电烯烃。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• 苯基吡咯类化合物及其杀菌活性的应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN111499554B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一类新的苯基吡咯类化合物，该苯基吡咯类化合物表现出了良好的杀菌性，能够用于制备具有广谱性植物杀菌剂。并且本发明中合成路线简单，操作方便，降低了合成成本，不会对土壤、地表水和地下水等造成生态环境的污染。
• Synthesis of 2-cyanoacrylamides through Pd-catalyzed monohydration of methylenemalononitriles
  作者：Yingtian Liu、Xinxin Dang、Yu He、Hudong Bai、Xuehong Chen、Jun-Long Li、Junting Fan、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1542496

  日期：2019.3.4

  A straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of 2-cyanoacrylamide from 2-methylenemalononitriles through monohydration. A series of methylenemalononitriles underwent the reaction under mild and simple reaction conditions with good to excellent yield.[GRAPHICS].
• Rauf, Abdul; Awan, Faisal Saleem; Mumtaz, Saira, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 3, p. 728 - 731
  作者：Rauf, Abdul、Awan, Faisal Saleem、Mumtaz, Saira、Sharif, Ahsan、Ahmed, Ejaz、Arshad, Muhammad、Kausar, Farzana、Yasmin, Ghazala、Qureshi, Ashfaq Mahmood

  DOI：——

  日期：——