1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-(trifluoromethyl)benzene；1-trifluoromethyl-4-(toluene-4-sulfonyl)benzene；4-tosyl benzotrifluoride；p-Tolyl[4-(trifluoromethyl)phenyl] sulfone；1-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 300.301
• InChiKey: RFUZMQWKARVRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  铋中的氧化还原中性有机金属基本步骤：芳基磺酰氟的催化合成

  摘要：

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11463
• 作为产物：
  描述：

  (4-iodophenyl)-p-tolyl sulfone 在 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CF 2 Br 2对芳族格氏试剂的溴二氟甲基化作用

  摘要：

  开发了具有吸电子基团的芳族格氏试剂与二溴二氟甲烷（CF 2 Br 2）的溴二氟甲基化。反应通过二氟卡宾介导的机理而得到相应的（溴二氟甲基）苯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.082

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• A convenient synthesis of sulfones via light promoted couplings of sodium sulfinates and aryl halides
  作者：Lei Chen、Jie Liang、zhenyu chen、Jie Chen、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801390

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of sulfones from sulfinates and aryl halides was developed. The reaction occurred under UV irradiation without transition metal catalyst or photocatalyst. A radical pathway via single‐electron transfer (SET) of electron donor‐acceptor (EDA) complex was proposed based on UV‐vis spectroscopy, radical inhibiting and trapping experiments.

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。
• Scope of the Desulfinylative Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfinates with Aryl Bromides
  作者：Pat Forgione、Dirk Ortgies、Alexandre Barthelme、Sara Aly、Brigitte Desharnais、Steven Rioux

  DOI：10.1055/s-0032-1318151

  日期：——

  scope of a desulfinylative cross-coupling of aryl sulfinates with aryl bromides. Optimized conditions were established and a bidentate phosphine ligand was found to be the key in obtaining good cross-coupling yields. Preliminary efforts to elucidate the reaction mechanism suggest that a Pd(0)-catalyzed mechanism is operative. Herein is described the full scope of a desulfinylative cross-coupling of aryl

  献给Keith Fagnou的记忆 抽象 本文描述了芳基亚磺酸盐与芳基溴化物的脱硫基交叉偶联的全部范围。建立了最佳条件，发现双齿膦配体是获得良好交叉偶联产率的关键。阐明该反应机理的初步努力表明，Pd（0）催化的机理是有效的。 本文描述了芳基亚磺酸盐与芳基溴化物的脱硫基交叉偶联的全部范围。建立了最佳条件，发现双齿膦配体是获得良好交叉偶联产率的关键。阐明该反应机理的初步努力表明，Pd（0）催化的机理是有效的。