4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 | 4596-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸
• 中文别名: 4-(2-氯酰氨)苯甲酸
• 英文名称: 4-chloroacetylaminobenzoic acid
• 英文别名: 4-(2-chloroacetamido)benzoic acid；4-(2-chloro-acetylamino)-benzoic acid；4-[(2-chloroacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 4596-39-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00239393
• 分子量: 213.62
• InChiKey: FNXAWVZXABMYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  468.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于醋酸（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-(4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹喔啉衍生物作为抗癌剂和有效的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成和计算机研究

  摘要：

  VEGFR-2是实体瘤治疗中最重要的靶点之一。这项工作代表了一组新的基于喹喔啉的衍生物的合成方法，这些衍生物具有与 VEGFR-2 抑制剂相当的基本药效学特性。抗增殖研究结果表明，化合物21a对 MCF-7 和 HepG2 细胞系显示出最有效的作用，IC 50值分别为 12.9 和 7.5 µM。针对 VEGFR-2 酶对所有合成成员进行了进一步评估。令人兴奋的是，VEGFR-2 检测的数据与抗增殖检测的数据相当。化合物21A是针对VEGFR-2的最强大的构件，其IC 50 3.8纳米的值，比较索拉非尼（IC 50 = 3.12 纳米）。最后，进行了分子对接实验以预见合成的化合物如何与其预期的生物靶标结合；VEGFR-2。对接结果表明合成的化合物能够以正确的方式结合 VEGFR-2。最后，对最活跃候选药物的计算物理化学估计表明，它们具有良好的资产和合理的药物相似性报告。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132220
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在常规条件下轻松合成某些缩合的1,3-噻嗪和噻唑：抗肿瘤活性

  摘要：

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2990-8

文献信息

• Utilization of tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidinone as a cap moiety in design of novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Mamdouh F.A. Mohamed、Bahaa G.M. Youssif、Montaser Sh. A. Shaykoon、Mostafa H. Abdelrahman、Bakheet E.M. Elsadek、Ahmed S. Aboraia、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103127

  日期：2019.10

  8-Tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives bearing a hydroxamic acid, 2-aminoanilide and hydrazide moieties as zinc-binding group (ZBG) were designed, synthesized and evaluated for the HDAC inhibition activity and antiproliferative activity. Most of the tested compounds displayed strong to moderate HDAC inhibitory activity. Some of these compounds showed potent anti-proliferative activity against

  一系列新颖的5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，带有异羟肟酸，2-氨基苯胺和酰肼基团作为锌结合基团设计，合成（ZBG）并评估其HDAC抑制活性和抗增殖活性。大多数测试化合物显示出强到中等的HDAC抑制活性。这些化合物中的一些对人的HepG2，MCF-7和HCT-116细胞系显示出有效的抗增殖活性。特别地，与作为参考的SAHA相比，化合物IVa，IVb，IXa和IXb对测试的三种细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物IVb是SADAC的HDAC1和HDAC2的等价抑制剂。明显的是，游离的异羟肟酸基团的存在对于具有最大活性的与脂族6个碳的连接基的Zn结合亲和力是必不可少的。对接研究结果表明，化合物IVb可以占据HDAC2结合位点，并具有通过抑制HDAC发挥抗肿瘤活性的潜力，值得进一步研究。
• 5‐(4‐Methoxybenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Mohamed Nasser、Mohamed Alswah、Fatma M. A. Shoman

  DOI：10.1002/ardp.202000079

  日期：2020.9

  4‐dione derivatives, 5a–g and 7a–f, was designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against HepG2, HCT116, and MCF‐7 cells. HepG2 and HCT116 were the most sensitive cell lines to the influence of the new derivatives. In particular, compounds 7f, 7e, 7d, and 7c were found to be the most potent derivatives of all the tested compounds against the HepG2, HCT116, and MCF‐7 cancer cell

  设计、合成了一系列新型 5-(4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，5a-g 和 7a-f，并评估了它们对 HepG2、HCT116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HepG2 和 HCT116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7f、7e、7d 和 7c 是所有测试化合物中对抗 HepG2、HCT116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物。化合物 7f（分别为 IC50 = 6.19 ± 0.5、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM）对 M 和 CFp2 的活性分别高于索拉非尼（IC50 = 9.18 ± 0.6、8.37 ± 0.7 和 5.10 ± 0.4 µM） ‐7, 细胞，但对 HCT116 癌细胞的活性较低。此外，该化合物显示出比阿霉素更高的活性（IC50 = 7.94 ± 0.6、8.07 ± 0.8 和 6.75 ± 0。分别为
• Design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluations of 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives targeting VEGFR-2 enzyme
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Sanadelaslam S.A. El-Hddad、Fatma M.I.A. Shoman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104059

  日期：2020.9

  activities against VEGFR-2. The elongation of the structures to have distal moieties enhanced anticancer and VEGFR-2 inhibitory activities as in compounds 8a-f. Among them, compounds 8f was found to be the most potent derivative that inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.22 ± 0.02 µM, which is nearly the half as that of sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular design was performed to

  设计，合成并评估了一系列新的5-苄叉基噻唑烷-2,4-二酮衍生物4 a-c -8 a-f对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞系的抗癌活性。MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物8 ˚F被认为是整体对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物具有IC的最有效的衍生物50  11.19±0.8，分别= 8.99±0.7和7.10±0.4μM。化合物8 ˚F表现出比索拉非尼较低的活性，（IC 50 分别对HepG2和HCT116分别为9.18±0.6、8.37±0.7和5.10±0.4 µM，但分别对MCF-7癌细胞表现出几乎相同的活性。同样，该化合物对阿霉素 和HCT116的活性比阿霉素（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4 µM）低，但对MCF-7细胞的活性却几乎相同。最活跃的衍生物6 C，d，F，G和8 A-
• Gd3+ complexes conjugated to Pittsburgh compound B: potential MRI markers of β-amyloid plaques
  作者：André F. Martins、Jean-François Morfin、Carlos F. G. C. Geraldes、Éva Tóth

  DOI：10.1007/s00775-013-1055-8

  日期：2014.2

  AbstractIn an effort towards the visualization of β-amyloid (Aβ) plaques by T 1-weighted magnetic resonance imaging for detection of Alzheimer’s disease, we report the synthesis and characterization of stable, noncharged Gd3+ complexes of three different 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid monoamide derivatives conjugated to Pittsburgh compound B, a well-established marker of Aβ plaques

  摘要为了通过T 1加权磁共振成像来可视化β淀粉样蛋白（Aβ）斑块以检测阿尔茨海默氏病，我们报告了三种不同的1,4,7稳定，不带电的Gd 3+复合物的合成和表征与匹兹堡化合物B共轭的1,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸单酰胺衍生物，是公认的Aβ斑块标记。配体L 1，L 2和L 3连接大环螯合剂和匹兹堡化合物B靶向部分的间隔基的性质和大小不同，这会影响它们的亲脂性，配合物的辛醇-水分配系数范围为-0.15至0.32。考虑到它们的两亲行为，这些络合物在水溶液中形成胶束（临界胶束浓度为1.00-1.49 mM）。通过结合的17 O NMR和1来评估确定弛豫性的参数，包括水交换速率和旋转相关时间，用于单体和胶束形式H核磁弛豫弥散（NMRD）研究。它们很大程度上受接头的聚集状态和疏水特性影响。使用Lipari-Szabo方法对局部状态和全局运动对聚合状态的旋转动力学的分析表明，该聚合状态非常灵
• PHENYLALANINE DIPEPTIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：Liang Guangyi

  公开号：US20090247470A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are a compound of formula I, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, a pharmaceutical composition comprising the smae, a process for preparing the same and use thereof. The compound may also be used to prepare a medicament to treat viral infections, especially to prepare a medicament to treat hepatitis B virus and human immunodeficiency virus with little toxic side effects.

  公开了一种具有I式化合物、立体异构体、药学上可接受的盐或水合物的化合物，包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及其用途。该化合物还可用于制备治疗病毒感染的药物，特别是用于制备治疗乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒的药物，具有较小的毒副作用。