4-(2-chloroacetamido)-N-ethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)-N-ethylbenzamide
• 英文别名: 4-[(2-chloroacetyl)amino]-N-ethylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: OPUNDETZSCOZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroacetamido)-N-ethylbenzamide 、 5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2,4-dioxothiazolidine potassium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-ethyl-4-{2-[5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl]acetamido}benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 衍生的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成、分子对接和抗癌评估

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 5-(4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，5a-g 和 7a-f，并评估了它们对 HepG2、HCT116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HepG2 和 HCT116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7f、7e、7d 和 7c 是所有测试化合物中对抗 HepG2、HCT116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物。化合物 7f（分别为 IC50 = 6.19 ± 0.5、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM）对 M 和 CFp2 的活性分别高于索拉非尼（IC50 = 9.18 ± 0.6、8.37 ± 0.7 和 5.10 ± 0.4 µM） ‐7, 细胞，但对 HCT116 癌细胞的活性较低。此外，该化合物显示出比阿霉素更高的活性（IC50 = 7.94 ± 0.6、8.07 ± 0.8 和 6.75 ± 0。分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.202000079
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹喔啉衍生物作为抗癌剂和有效的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成和计算机研究

  摘要：

  VEGFR-2是实体瘤治疗中最重要的靶点之一。这项工作代表了一组新的基于喹喔啉的衍生物的合成方法，这些衍生物具有与 VEGFR-2 抑制剂相当的基本药效学特性。抗增殖研究结果表明，化合物21a对 MCF-7 和 HepG2 细胞系显示出最有效的作用，IC 50值分别为 12.9 和 7.5 µM。针对 VEGFR-2 酶对所有合成成员进行了进一步评估。令人兴奋的是，VEGFR-2 检测的数据与抗增殖检测的数据相当。化合物21A是针对VEGFR-2的最强大的构件，其IC 50 3.8纳米的值，比较索拉非尼（IC 50 = 3.12 纳米）。最后，进行了分子对接实验以预见合成的化合物如何与其预期的生物靶标结合；VEGFR-2。对接结果表明合成的化合物能够以正确的方式结合 VEGFR-2。最后，对最活跃候选药物的计算物理化学估计表明，它们具有良好的资产和合理的药物相似性报告。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132220

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluations of 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives targeting VEGFR-2 enzyme
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Sanadelaslam S.A. El-Hddad、Fatma M.I.A. Shoman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104059

  日期：2020.9

  activities against VEGFR-2. The elongation of the structures to have distal moieties enhanced anticancer and VEGFR-2 inhibitory activities as in compounds 8a-f. Among them, compounds 8f was found to be the most potent derivative that inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.22 ± 0.02 µM, which is nearly the half as that of sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular design was performed to

  设计，合成并评估了一系列新的5-苄叉基噻唑烷-2,4-二酮衍生物4 a-c -8 a-f对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞系的抗癌活性。MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物8 ˚F被认为是整体对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物具有IC的最有效的衍生物50  11.19±0.8，分别= 8.99±0.7和7.10±0.4μM。化合物8 ˚F表现出比索拉非尼较低的活性，（IC 50 分别对HepG2和HCT116分别为9.18±0.6、8.37±0.7和5.10±0.4 µM，但分别对MCF-7癌细胞表现出几乎相同的活性。同样，该化合物对阿霉素 和HCT116的活性比阿霉素（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4 µM）低，但对MCF-7细胞的活性却几乎相同。最活跃的衍生物6 C，d，F，G和8 A-
• Discovery of new VEGFR-2 inhibitors based on bis([1, 2, 4]triazolo)[4,3-<i>a</i>:3',4'-<i>c</i>]quinoxaline derivatives as anticancer agents and apoptosis inducers
  作者：Nawaf A. Alsaif、Mohammed S. Taghour、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Abdulrahman A. Al-Mehizia、Manal M. Alanazi、Saleh Aldawas、Alaa Elwan、Hazem Elkady

  DOI：10.1080/14756366.2021.1915303

  日期：2021.1.1

  Abstract Herein, a new wave of bis([1, 2, 4]triazolo)[4,3-a:3',4'-c]quinoxaline derivatives have been successfully designed and synthesised. The synthesised derivatives were biologically investigated for their cytotoxic activities against HepG2 and MCF-7. Also, the tested compounds were further examined in vitro for their VEGFR-2 inhibitory activity. The most promising derivative 23j was further investigated

  摘要 在此，成功设计并合成了新一波双([1,2,4]三唑)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物。对合成的衍生物针对 HepG2 和 MCF-7 的细胞毒活性进行了生物学研究。此外，还进一步在体外检查了测试化合物的VEGFR-2 抑制活性。使用流式细胞术和蛋白质印迹分析进一步研究了最有前途的衍生物23j在 HepG2 细胞系中的凋亡行为。进行了额外的计算机模拟研究来预测合成的化合物如何与 VEGFR-2 结合并确定这些衍生物的药物相似性分析。结果显示，化合物23a、23i、23j、23l和23n对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC 50值范围为6.4至19.4 µM。此外，与索拉非尼相比，化合物23a、23d、23h、23i、23j、23l、23m和23n显示出最高的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50值范围为 3.7 至 11.8 nM（IC 50 = 3.12 nM）。此外，与对照细胞（7
• Design, synthesis, molecular docking, anticancer evaluations, and in silico pharmacokinetic studies of novel 5‐[(4‐chloro/2,4‐dichloro)benzylidene]thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as VEGFR‐2 inhibitors
  作者：Khaled El‐Adl、Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Helmy Sakr、Rezk R. Ayyad、Hazem A. Mahdy、Mohamed Nasser、Hamada S. Abulkhair、Sanadelaslam S. A. El‐Hddad

  DOI：10.1002/ardp.202000279

  日期：2021.2

  The anticancer activity of novel thiazolidine-2,4-diones was evaluated against HepG2, HCT-116, and MCF-7 cells. MCF-7 was the most sensitive cell line to the cytotoxicity of the new derivatives. In particular, compounds 18, 12, 17, and 16 were found to be the most potent derivatives over all the tested compounds against the cancer cell lines HepG2, HCT116, and MCF-7, with IC50 = 9.16 ± 0.9, 8.98 ± 0

  针对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞评估了新型噻唑烷-2,4-二酮的抗癌活性。MCF-7 是对新衍生物的细胞毒性最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 18、12、17 和 16 是所有测试化合物中对癌细胞系 HepG2、HCT116 和 MCF-7 最有效的衍生物，IC50 = 9.16 ± 0.9、8.98 ± 0.7， 5.49 ± 0.5 µM；9.19 ± 0.5、8.40 ± 0.7、6.10 ± 0.4 µM；10.78 ± 1.2、8.87 ± 1.5、7.08 ± 1.6 µM；和 10.87 ± 0.8、9.05 ± 0.7、7.32 ± 0.4 µM，分别。化合物 18 和 12 对 HepG2 细胞的活性与索拉非尼几乎相同（分别为 IC50 = 9.18 ± 0.6、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM），但对 HCT116 细胞的活性略低，对
• New quinoxaline derivatives as VEGFR-2 inhibitors with anticancer and apoptotic activity: Design, molecular modeling, and synthesis
  作者：Nawaf A. Alsaif、Mohammed A. Dahab、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Abdulrahman A. Al-Mehizia、Manal M. Alanazi、Saleh Aldawas、Hazem A. Mahdy、Hazem Elkady

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104807

  日期：2021.5

  New series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives have been designed, synthesized, and biologically assessed for their anti-proliferative activities against two selected tumor cell lines MCF-7 and HepG2. Comparing to sorafenib (IC50 = 2.17 ± 0.13 and 3.51 ± 0.21 µM against MCF-7 and HepG2, respectively), compound 25d, 25e, 25i, and 27e exhibited

  设计、合成了新系列的[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-4(5 H )-one和[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物，并对它们对两种选定的肿瘤细胞系 MCF-7 和 HepG2 的抗增殖活性进行了生物学评估。与索拉非尼相比（ 分别对 MCF-7 和 HepG2 的IC 50 = 2.17 ± 0.13 和 3.51 ± 0.21 µM），化合物25d、25e、25i和27e对具有 IC 50的检查细胞系表现出最高的活性值从 4.1 ± 0.4 扩展到 11.7 ± 1.1 µM。此外，评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性，作为其抗增殖活性的潜在机制。化合物25d、25e、25i和27e对 VEGFR-2 激酶显示出显着的抑制效率，IC 50值范围为 3.4 ± 0.3 至 6.8 ± 0.5 nM。令人着迷的是，VEGFR-2 抑制试验的结果与细胞毒性
• Discovery of new quinoxaline-2(1H)-one-based anticancer agents targeting VEGFR-2 as inhibitors: Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation
  作者：Khaled El-Adl、Helmy M. Sakr、Reda G. Yousef、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Hamada S. Abulkhair、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105105

  日期：2021.9

  crucial therapeutic target in the treatment of cancer. So that, a new series of quinoxaline-2(1H)-one derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested against three human cancer cell lines (HepG-2, MCF-7 and HCT-116) aiming to evaluate its anti-proliferative activities. Doxorubicin as a universal anticancer drug and sorafenib as a potent VEGFR-2 inhibitor were used as positive

  VEGF/VEGFR2通路是治疗癌症的关键治疗靶点。因此，设计并合成了一系列新的喹喔啉-2(1 H )-one 衍生物。合成的化合物针对三种人类癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）进行了测试，旨在评估其抗增殖活性。多柔比星作为一种通用的抗癌药物，索拉非尼作为一种有效的 VEGFR-2 抑制剂被用作阳性对照。发现从生物活性中获得的数据与从分子模型研究中获得的数据高度相关。对我们的新衍生物的影响最敏感的细胞系是 HCT-116。化合物13 b，15，16 È和17 b对测试的细胞系发挥最高的细胞毒活性。总体而言，化合物15是最活跃的成员，其对 HepG-2、MCF-7 和 HCT-116 的IC 50值分别为 5.30、2.20、5.50 µM。化合物15和17 b表现出比阿霉素和索拉非尼对三个癌细胞系更好的抗增殖活性。另外，化合物16 È显示出比多柔比星和索拉非尼对人肝癌