4-[(chloroacetyl)amino]-N,N-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(chloroacetyl)amino]-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 4-[(2-chloroacetyl)amino]-N,N-dimethylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD05270923
• 分子量: 240.689
• InChiKey: DDTWPYQAIJYIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 4-[(chloroacetyl)amino]-N,N-dimethylbenzamide 在 potassium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以 VEGFR-2 为抑制剂的新型喹喔啉-2(1H)-one 抗癌药物的发现：设计、合成和抗增殖评估

  摘要：

  VEGF/VEGFR2通路是治疗癌症的关键治疗靶点。因此，设计并合成了一系列新的喹喔啉-2(1 H )-one 衍生物。合成的化合物针对三种人类癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）进行了测试，旨在评估其抗增殖活性。多柔比星作为一种通用的抗癌药物，索拉非尼作为一种有效的 VEGFR-2 抑制剂被用作阳性对照。发现从生物活性中获得的数据与从分子模型研究中获得的数据高度相关。对我们的新衍生物的影响最敏感的细胞系是 HCT-116。化合物13 b，15，16 È和17 b对测试的细胞系发挥最高的细胞毒活性。总体而言，化合物15是最活跃的成员，其对 HepG-2、MCF-7 和 HCT-116 的IC 50值分别为 5.30、2.20、5.50 µM。化合物15和17 b表现出比阿霉素和索拉非尼对三个癌细胞系更好的抗增殖活性。另外，化合物16 È显示出比多柔比星和索拉非尼对人肝癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105105
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(chloroacetyl)amino]-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  以 VEGFR-2 为抑制剂的新型喹喔啉-2(1H)-one 抗癌药物的发现：设计、合成和抗增殖评估

  摘要：

  VEGF/VEGFR2通路是治疗癌症的关键治疗靶点。因此，设计并合成了一系列新的喹喔啉-2(1 H )-one 衍生物。合成的化合物针对三种人类癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）进行了测试，旨在评估其抗增殖活性。多柔比星作为一种通用的抗癌药物，索拉非尼作为一种有效的 VEGFR-2 抑制剂被用作阳性对照。发现从生物活性中获得的数据与从分子模型研究中获得的数据高度相关。对我们的新衍生物的影响最敏感的细胞系是 HCT-116。化合物13 b，15，16 È和17 b对测试的细胞系发挥最高的细胞毒活性。总体而言，化合物15是最活跃的成员，其对 HepG-2、MCF-7 和 HCT-116 的IC 50值分别为 5.30、2.20、5.50 µM。化合物15和17 b表现出比阿霉素和索拉非尼对三个癌细胞系更好的抗增殖活性。另外，化合物16 È显示出比多柔比星和索拉非尼对人肝癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105105

文献信息

• Discovery of new quinoxaline-2(1H)-one-based anticancer agents targeting VEGFR-2 as inhibitors: Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation
  作者：Khaled El-Adl、Helmy M. Sakr、Reda G. Yousef、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Hamada S. Abulkhair、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105105

  日期：2021.9

  crucial therapeutic target in the treatment of cancer. So that, a new series of quinoxaline-2(1H)-one derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested against three human cancer cell lines (HepG-2, MCF-7 and HCT-116) aiming to evaluate its anti-proliferative activities. Doxorubicin as a universal anticancer drug and sorafenib as a potent VEGFR-2 inhibitor were used as positive

  VEGF/VEGFR2通路是治疗癌症的关键治疗靶点。因此，设计并合成了一系列新的喹喔啉-2(1 H )-one 衍生物。合成的化合物针对三种人类癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）进行了测试，旨在评估其抗增殖活性。多柔比星作为一种通用的抗癌药物，索拉非尼作为一种有效的 VEGFR-2 抑制剂被用作阳性对照。发现从生物活性中获得的数据与从分子模型研究中获得的数据高度相关。对我们的新衍生物的影响最敏感的细胞系是 HCT-116。化合物13 b，15，16 È和17 b对测试的细胞系发挥最高的细胞毒活性。总体而言，化合物15是最活跃的成员，其对 HepG-2、MCF-7 和 HCT-116 的IC 50值分别为 5.30、2.20、5.50 µM。化合物15和17 b表现出比阿霉素和索拉非尼对三个癌细胞系更好的抗增殖活性。另外，化合物16 È显示出比多柔比星和索拉非尼对人肝癌