2-[(Z)-2-戊烯基]环戊烯-1-酮 | 41031-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(Z)-2-戊烯基]环戊烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (Z)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one；2-(cis-2-n-pentenyl)-cyclopent-2-en-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 2-(2-pentenyl)-, (Z)-；2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 41031-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZRPXEBBESHWNJZ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1307.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-戊烯基]环戊烯-1-酮 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Tandem Thermal Reactions for the Synthesis of Jasmonoids

  摘要：

  AbstractA tandem reaction tactic for the preparation of a jasmonoid intermediate consists of pyrolysis of a spiroannulated cyclopentanone. The thermal decomposition actually involves a retro‐Diels‐Alder reaction and a homo‐1,5‐hydrogen shift with cleavage of the cyclopropane unit.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800051
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 在 Lindlar's catalyst palladium diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 2-[(Z)-2-戊烯基]环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficiemt synthetic method of methyl (±)-jasmonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83449-9

文献信息

• 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene: A remarkable base in the epoxidation of α, β-unsaturated-δ-lactones and other enones with anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00472-k

  日期：1995.7

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been studied for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH (TBHP) in dichloroethane. Steric demands are higher than that for alkaline H2O2- DBU is recognised as a remarkable base in these oxidations as other bases such as triethyl amine, diisopropylethyl amine, and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) are absolutely inefficient

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。
• Jasmonoid Synthesis from<i>sci</i>-4-Heptenoic Acid
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Kazumi Sakata、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.505

  日期：1981.2

  Jasmonoids with cis-2-pentenyl side chain such as cis-jasmone, methyl jasmonate, and jasmolone were easily synthesized from cis-4-heptenoic acid obtained by the ring opening reaction of β-propiolactone with di-cis-butenylcuprate.

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。
• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。
• Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes
  作者：Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Morris

  DOI：10.1055/s-1989-27330

  日期：——

  A range of 2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones including the prostaglandin precursor 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one and the jasmonoid precursor 2-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopenten-1-one, have been prepared by a short synthetic route which begins with 6-methyl-5-hepten-2-one and generates the key 1,4-ketoaldehyde intermediates by a kinetic alkylation-ozonolysis procedure.

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。
• [EN] DEGRADATION ACCELERATOR FOR POLYMERS AND POLYMER ARTICLE COMPRISING IT<br/>[FR] ACCÉLÉRATEUR DE DÉGRADATION POUR DES POLYMÈRES ET ARTICLE POLYMÈRE LE COMPRENANT
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009016083A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are a method for improving the degradation of natural and/or synthetic polymers or a polymer article made from such polymer(s) by light and/or heat and/or humidity, comprising the incorporation of a compound of formula (I) into said natural and/or synthetic polymers: Formula (I); wherein m is 1 or 2, n is 1 to 100, X is selected from certain benzophenone-derived moieties and R, R1; R2 are each selected from list of certain residues; novel compounds of said formula (I) and polymeric articles of improved degradability in the presence of light and/or heat and/or humidity being made of a composition comprising: A) a natural and/or a synthetic polymer and B) a degradation accelerator being a compound of said formula (I).

  公开了一种改善天然和/或合成聚合物或由这些聚合物制成的聚合物制品在光线和/或热量和/或湿度作用下降解的方法，包括将式(I)的化合物并入所述天然和/或合成聚合物中：式(I)；其中m为1或2，n为1至100，X从特定苯基酮衍生物中选择，R，R1，R2分别从特定残基列表中选择；所述式(I)的新化合物和在存在光线和/或热量和/或湿度时具有改善降解性能的聚合物制品由包括以下成分的组合物制成：A) 天然和/或合成聚合物和B) 一种降解加速剂，该加速剂是所述式(I)的化合物。