2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 1042430-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1042430-64-7
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₈
• 分子量: 454.521
• InChiKey: XNRMJGHVUFTXMK-LWUBGYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到ethylamino 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用关键的环亚硫酸盐/硫酸盐中间体获取与蒽糖有关的抗原

  摘要：

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo200340q
• 作为产物：
  描述：

  β-羟基异戊酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用关键的环亚硫酸盐/硫酸盐中间体获取与蒽糖有关的抗原

  摘要：

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo200340q

文献信息

• Synthesis of an anthrose derivative and production of polyclonal antibodies for the detection of anthrax spores
  作者：Sandrine G.Y. Dhénin、Vincent Moreau、Nathalie Morel、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Christophe Créminon、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.030

  日期：2008.8

  A straightforward synthesis of a derivative of anthrose, the non-reducing terminal fragment of the antigenic tetrasaccharide from Bacillus anthracis, was achieved starting from d-galactose. This hapten is able to induce a highly specific and sensitive immune response in rabbit when attached to a carrier protein.

  从d-半乳糖开始，直接合成了蔗糖衍生物，即来自炭疽芽孢杆菌的抗原性四糖的非还原性末端片段。当连接到载体蛋白上时，该半抗原能够在兔中诱导高度特异性和灵敏的免疫反应。