2-丁烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2E)- | 14533-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2E)-
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-methyl-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (E)-3-oxo-2-(1-phenylethylidene) pentanenitrile；ethyl(E)-2-cyano-3-methyl-3-phenyl-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-phenylbut-2-enoate；(E)-2-cyano-3-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester；2-cyano-3-phenyl-cis-crotonic acid ethyl ester；2-Cyan-3-phenyl-cis-crotonsaeure-aethylester；2-Cyano-3-phenylcrotonic acid ethyl ester
• CAS: 14533-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AJDOTEWSLNGINB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2E)- 在 钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-cyano-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  共固定在聚合物表面的甲酸根阴离子和钯：转移氢化的新型异质组合

  摘要：

  已经开发了甲酸试剂和钯催化剂共固定在树脂载体上的新型异质组合，并且显示出对于烯烃，亚胺，硝基芳烃和1,2-二羰基化合物的转移氢化而言是高效且可回收的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.187
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 rose bengal 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-丁烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导氢原子转移将缺电子烯烃解构为羰基成分

  摘要：

  将烯烃解构为其羰基衍生物是合成有机化学中广泛使用的方案，并且已经证明了富电子和非共轭烯烃的几种反应条件。然而，缺电子和共轭烯烃的此类反应极具挑战性。在本报告中，我们展示了在温和和更环保的条件下，通过氢原子转移机制，光促进水介导的 NBS 光引发缺电子共轭烯烃的裂解。此外，该方法被证明是羰基的脱保护步骤。该协议在室温下在具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性的水性介质中工作。

  DOI：

  10.1039/d2gc04424b

文献信息

• “On Water” Direct Catalytic Vinylogous Aldol Reaction of Silyl Glyoxylates
  作者：Hong Pan、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01945

  日期：2019.11.1

  The unique reactivity of water in the direct catalytic vinylogous aldol reaction of silyl glyoxylates is reported. With the hydrogen-bonding networks from water, the unfavorable homogeneous reactions in organic solvents were severely suppressed, and the "on water" relay chemistry for the vinylogous aldol reaction was realized in heterogeneous conditions (water as solvent), providing the desired α-hydroxysilanes

  据报道，在乙醛酸甲硅烷基酯的直接催化乙烯基醇醛醇醛反应中，水具有独特的反应性。通过水与氢的键合网络，可以严重抑制有机溶剂中不利的均相反应，并且在非均相条件下（水为溶剂）实现了乙烯基醇醛醇缩醛反应的“水上”中继化学反应，从而提供了所需的α-羟基硅烷具有高产的季碳中心。此外，还展示了对水在生物系统中作用的新见解。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA THIENOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004111057A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides thienopyrimidine compounds which are potasium channels inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also provided.

  本发明提供了硫代嘧啶类化合物，它们是钾通道抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗心律失常中的用途。
• [EN] THIENO [2, 3 -D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT ARRHYTHMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER L'ARYTHMIE
  申请人：XENTION LTD

  公开号：WO2012131379A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to thienopyrimidine compounds which are potassium channel inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also described.

  本发明涉及硫代嘧啶化合物，这些化合物是钾通道抑制剂。还描述了包括这些化合物的药物组合物及其在治疗心律失常中的应用。
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Novel Synthesis of Pyridazine Derivatives
  作者：Nadia Sobhy Ibrahim、Fathy Mohamed Abdel-Galil、Ramadan Maawad Abdel-Motaleb、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4486

  日期：1987.12

  The crotononitriles 1a–c coupled with arenediazonium salts to yield either the acyclic mono- or dihydrazones depending on coupling reaction conditions. Both mono- and dihydrazones could be cyclized to the corresponding pyridazine derivatives. Direct formation of pyridazines on coupling 1b and 1c with arenediazonium salts was observed. Structures of reaction products are confirmed by spectral and analytical

  根据偶联反应条件，巴豆腈 1a-c 与芳烃重氮盐偶联产生无环单腙或二腙。单腙和二腙均可环化为相应的哒嗪衍生物。观察到在与芳烃重氮盐偶联时直接形成哒嗪类化合物 1b 和 1c。反应产物的结构由光谱和分析数据证实。
• THIENO [2, 3-D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT ARRHYTHMIA
  申请人：Ford John

  公开号：US20140206703A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to thienopyrimidine compounds which are potassium channel inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also described.

  本发明涉及硫代嘧啶化合物，这些化合物是钾通道抑制剂。还描述了包含这些化合物的药物组合物及其在治疗心律失常中的用途。