2,4-dichlorobenzo[h]quinoline | 99585-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzo[h]quinoline
• CAS: 99585-38-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N
• 分子量: 248.111
• InChiKey: TYINKESFXSAAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  392.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzo[h]quinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-sulfanylbenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511
• 作为产物：
  描述：

  苯并[h]喹啉-2(1H)-酮,4-羟基- 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2,4-dichlorobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511

文献信息

• Compounds with anti-cancer activity
  申请人：Kawabe Takumi

  公开号：US20080275057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Novel substituted azole diones are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making and using the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones to treat cell proliferation disorders. The invention includes the use of substituted azole diones to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the use of cell cycle G2-checkpoint-abrogating substituted azole diones to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  提供了一种新型的取代咪唑二酮，可以杀死细胞，抑制细胞增殖，抑制细胞生长，废除细胞周期G2检查点和/或导致对G2细胞周期阻滞的适应。提供了制备和使用该发明化合物的方法。该发明提供了取代咪唑二酮来治疗细胞增殖紊乱。该发明包括使用取代咪唑二酮来选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。该发明包括使用细胞周期G2检查点废除的取代咪唑二酮来选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其他类型的抗癌试剂产生敏感性。
• [EN] SUBSTITUTED AZOLE DIONE COMPOUNDS WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE DIONE SUBSTITUÉS À ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  申请人：STEMLINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021194954A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided herein are methods of using substituted azole dione compounds for treatment of viral infections.

  本文提供了使用替代咪唑二酮化合物治疗病毒感染的方法。
• Efficient synthesis, fluorescence and DFT studies of different substituted 2-chloroquinoline-4-amines and benzo[g][1,8]naphthyridine derivatives
  作者：A.M. Magesh Selva Kumar、B. Vijaya Pandiyan、S. Mohana Roopan、S.P. Rajendran

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.08.014

  日期：2017.1

  synthesizing new functionalized benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives is presented. Benzo[g][1,8]naphthyridines have been synthesized by the condensation of substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes with various 2-chloroquinoline-4-amines, 1H-Indazole-6-amine in basic medium. The electro luminescence and photophysical properties of a series of benzo[g][1,8]naphthyridines 5(a–d), 6(a–d) and 2-ch

  提出了一种有效的一步合成新的功能化的苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物的策略。苯并[ g ] [1,8]萘啶是通过将取代的2-氯喹啉-3-甲醛与各种2-氯喹啉-4-胺，1 H-吲唑-6-胺在碱性介质中缩合而合成的。一系列苯并[ g ] [1,8]萘啶5（a–d），6（a–d）和2-氯喹啉-4-胺3（a–f）的电致发光和光物理性质为了获得良好的荧光材料而进行了报道和研究。此外，已经研究了电子给体-受体取代基对所有分子的荧光性质的影响以及它们的荧光量子产率。此外，我们通过密度泛函（DFT M06-HF）研究分析了与HOMO-LUMO相关的带隙能量。实验观察与理论计算非常吻合。所有合成的化合物均根据其NMR，质谱数据分析进行鉴定。
• Regioselective synthesis of novel 2-chloroquinoline derivatives of 1,4-dihydropyridines
  作者：K. Rajesh、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1085-4

  日期：2014.5

  Highly regioselective reaction of some substituted 2,4-dichloroquinolines with symmetrical 1,4-dihydropyridines, leading to novel quinoline derivatives of DHPs, has been achieved in the presence of powdered K2CO3, as a mild and efficient base, at moderate temperature. All the synthesized compounds were characterized by use of IR, NMR, and mass spectral data.

  在温和、高效的碱 K2CO3 粉末存在下，一些取代的 2,4-二氯喹啉与对称的 1,4-二氢吡啶在中等温度下发生了高区域选择性反应，生成了新型的二氢吡啶喹啉衍生物。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征。
• Ultrasound-promoted synthesis of novel 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives as potential antibacterial agents
  作者：G. L. Balaji、K. Rajesh、Shabana Kouser Ali、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0715-6

  日期：2013.4

  Ultrasound-promoted reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines (1) with ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate (2) in the presence of K2CO3 as mild base at moderate temperatures leads to 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives (3) with high regioselectivity. All the compounds synthesized were characterized by use of spectral data and screened for their antibacterial activity against two Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus) and two Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria. Activity was moderate.

  取代的 2,4-二氯喹啉（1）与 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（2）在以 K2CO3 为弱碱的存在下于中等温度下发生超声促进反应，生成了具有高区域选择性的 2-氯喹啉-4-嘧啶羧酸酯衍生物（3）。利用光谱数据对合成的所有化合物进行了表征，并筛选了它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）的抗菌活性。活性适中。