Ethyl (+/-)-3-(1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bβ,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizin-13cβ-yl)-2-hydroxyimino-propionate | 132866-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (+/-)-3-(1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bβ,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizin-13cβ-yl)-2-hydroxyimino-propionate
• 英文别名: Ethyl (+/-)-3-(1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bβ,13c-decahydrofuro[3,2-a]indolo[3,2-h]quinolizin-13cβ-yl)-2-hydroxyimino-propionate；Vndcufreopvjdu-rczskkkrsa-；ethyl 2-hydroxyimino-3-[(2R,3R,7S)-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-3-yl]propanoate
• CAS: 132866-72-9；132957-11-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: VNDCUFREOPVJDU-RCZSKKKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-(1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bβ,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizin-13cβ-yl)-2-hydroxyimino-propionate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到ethyl (+/-)-17α,21-epoxy-3β-apovincaminate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱和相关化合物的合成，LXI：Ethyl (±) -17α, 21-Epoxy-apovincaminate 的合成

  摘要：

  从去甲氧基-川芎嗪合成的中间产物开始，制备了乙基 (±) -17α, 21 - 环氧 - apovincaminate (6)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260409
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， -5.0~120.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 Ethyl (+/-)-3-(1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bβ,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizin-13cβ-yl)-2-hydroxyimino-propionate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成LV合成（±）-去甲氧基胍

  摘要：

  通过关键中间体烯胺（）（±）-去甲氧基瓜嗪（）合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80923-6

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds LV synthesis of (±)-desmethoxy cuanzine
  作者：Ferenc Sóti、Maria Kajtár-Peredy、Gábor Keresztury、Mária Incze、Zsuzsanna Kardos-Balogh、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80923-6

  日期：1991.1

  Through the key intermediate enamine () (±)-desmethoxy cuanzine () was synthesised.

  通过关键中间体烯胺（）（±）-去甲氧基瓜嗪（）合成。
• Synthesis ofVinca Alkaloids and Related Compounds, LXI: Synthesis of Ethyl (±)-17α,21-Epoxy-apovincaminate
  作者：Ferenc Sóti、Mária Incze、Zsuzsanna Kardos-Balogh、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19933260409

  日期：——

  Starting from an intermediate product of the desmethoxy‐cuanzine synthesis the ethyl (±)‐17α,21‐epoxy‐apovincaminate (6) was prepared.

  从去甲氧基-川芎嗪合成的中间产物开始，制备了乙基 (±) -17α, 21 - 环氧 - apovincaminate (6)。