3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 | 10135-38-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉 N-氧化物
• 中文别名: 3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉N-氧化物；3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉-N-氧化物；3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉-N-氧化物[自旋捕集试剂]；3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 [自旋捕集试剂]
• 英文名称: 3,3,5,5-Tetramethyl-1-pyrroline-N-oxide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,2,4,4-tetrametyl pyrrole-1-oxide；3,3,5,5-Tetramethyl-1-pyrroline N-oxide；2,2,4,4-tetramethyl-1-oxido-3H-pyrrol-1-ium
• CAS: 10135-38-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GUQARRULARNYQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C(lit.)
• 沸点：
  73 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.9938 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  0-6°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉-N-氧化物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H15NO
分子式
: 141.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 58 - 61 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
73 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉-N-氧化物是一种自旋捕集试剂。电子自旋共振捕捉技术作为一种简便而有效的手段，正广泛应用于活泼自由基的监测。五元环硝酮类自旋捕捉剂能够有效捕捉和鉴定多种类型的活泼自由基，尤其是氧自由基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 生成 2,2,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  SCHAUMANN E.; BEHRENS U., ANGEW. CHEM., 1977, 89, NO 10,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3,3,5-三甲基-2H-吡咯 1-氧化物 在 ammonium hydroxide 、 air 、 乙醚 、 copper diacetate 作用下， 生成 3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (tetrahydro-3,3,5,5-tetramethyl-4H-thiopyran-4-ylidene)methanethione 在 3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Tetrahydro-3,3,5,5-tetramethyl-4H-thiopyran-4-thion
  参考文献：
  名称：

  硫化物与硫化物的分子内竞争实验。硫羰基氧化。硫羰基电子和空间失活的证据

  摘要：

  加入米氯过苯甲酸（6）到thiane衍生乙烯硫酮（1）或硫酮（8）的引线各自硫基的选择性氧化。

  DOI：

  10.1039/c39830000797

文献信息

• High static pressure alters spin trapping rates in solution. Dependence on the structure of nitrone spin traps
  作者：Yoshimi Sueishi、Daisuke Yoshioka、Chiharu Yoshioka、Shunzo Yamamoto、Yashige Kotake

  DOI：10.1039/b515682c

  日期：——

  Using a competitive spin trapping method, relative spin trapping rates were quantified for various short-lived radicals (methyl, ethyl, and phenyl radicals). High static pressure was applied to the competitive spin-trapping system by employing high-pressure electron spin resonance (ESR) equipment. Under high pressure (490 bar), spin trapping rate constants for alkyl and phenyl radicals increased by

  使用竞争性自旋俘获方法，对各种短寿命自由基（甲基，乙基和苯基）的相对自旋俘获速率进行了定量。通过使用高压电子自旋共振（ESR）设备，将高静压应用于竞争性自旋捕集系统。在高压（490 bar）下，烷基和苯基自由基的自旋俘获速率常数增加了10％至40％，并且该增加取决于硝酮自旋阱的结构。当叔丁基（4-吡啶基亚甲基）胺N-氧化物（4-POBN）用作自旋阱时，可获得最大的增加。对于四个POBN系统，两个自旋捕获反应的激活体积（DeltaDeltaV（双匕首））计算为-17-（-9）cm（3）mol（-1）。
• α-Organoelement Nitrones:  Synthesis, Properties, and IR and¹³C NMR Spectral and X-ray Structural Characterization
  作者：Maxim A. Voinov、Tikhon G. Shevelev、Tatyana V. Rybalova、Yury V. Gatilov、Natalie V. Pervukhina、Aleksei B. Burdukov、Igor A. Grigor'ev

  DOI：10.1021/om060883o

  日期：2007.3.1

  the α-lithiated cyclic aldonitrones of 3-imidazoline 3-oxide, pyrroline 1-oxide, 2H-imidazole 1-oxide, and 3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide series with electrophilic reagents such as HgCl2, (CH3)3SiCl, (C2H5)3GeCl, (n-C4H9)3SnBr, Ph2P(O)Cl, Ph2PCl, PhSSPh, PhSeSePh, TsCl, and TsF. Aldonitrones of the 3-imidazoline 3-oxide and pyrroline 1-oxide series were shown to readily afford the products of the li

  通过3-咪唑啉3-氧化物，吡咯啉1-氧化物，2 H-咪唑1-氧化物和3,4-二氢异喹啉的α-锂化的环状醛酮的反应，首次合成了α-有机元素取代的硝基酮。与诸如HgCl 2，（CH 3）3 SiCl，（C 2 H 5）3 GeCl，（n -C 4 H 9）3 SnBr，Ph 2 P（O）Cl，Ph 2等亲电试剂的2氧化物系列PCl，PhSSPh，PhSeSePh，TsCl和TsF。显示3-氧化3-咪唑啉和1-氧化吡咯啉的醛酮很容易提供锂化-亲电取代反应的产物。相反，2 H-咪唑一氧化物和3，4-二氢异喹啉2-氧化物系列的醛亚硝基仅与无卤素的亲电试剂平滑反应。发现即使在分子中存在动力学上更酸性的亚甲基和氨基时，醛亚硝基也可被锂化并选择性地与亲电试剂反应。讨论了合成化合物的IR和13 C NMR光谱的特征。通过X射线衍射研究对选定的α-有机元素硝酮进行表征。
• Molecular structures of three diastereoisomers of 3,3′-di-t-butyl-1,1′-spirobi-indan
  作者：Hiroshi Nakai、Motoo Shiro、Seiichi Imajo、Hiroko Kuritani、Keiji Shingu

  DOI：10.1039/p29850000147

  日期：——

  Crystal structures of the three diastereoisomers (+)-(1R,3S,3′S)-(I), (±)-rel-(1R,3R,3′R)-(II), and (±)-rel-(1R,3R,3′S)–(III) of the title compound, C25H32, have been determined by X-ray analysis. Crystals of (I) are orthorhombic, space group P212121, a= 12.412(1), b= 14.842(1), c= 11.287(1)Å, Z= 4. Crystals of (II) are monoclinic, space group P21/c, a= 16.230(1), b= 11.719(1), c= 11.400(1)Å, β= 110

  三种非对映异构体（+）-（1 R，3 S，3 'S）-（I），（±）-rel-（1 R，3 R，3'R）-（II）和（通过X射线分析确定了标题化合物C 25 H 32的±）-rel-（1 R，3 R，3 'S）-（III）。（I）的晶体是正交晶体，空间群P 2 1 2 1 2 1，a= 12.412（1），b = 14.842（1），c = 11.287（1）Å，Z =4。（II）的晶体是单斜晶，空间群P 2 1 / c，a = 16.230（1），b = 11.719（1），c = 11.400（1）Å，β= 110.23（1）°，Z =4。（III）的晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / c，a = 13.220（1），b = 13.877（1），c = 11.897（1）Å，β= 109.81（1）°，Z=4。通过直接方法求解结构，并通过块对角最小二乘法对（I）（1 455个反射）的R
• Synthesis and spin trapping kinetics of new alkyl substituted cyclic nitrones
  作者：D. L. Haire、Edward G. Janzen

  DOI：10.1139/v82-220

  日期：1982.6.15

  Three new nitrones, 5-n-propyl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide (PMPO), 5-n-hexyl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide (HMPO), and 5-n-decyl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide (DeMPO), amphiphilic versions of the spin trap 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO), have been synthesized. A comparative study of the absolute rate constants for formation and decay of the tert-butoxyl spin adducts to these cyclic nitrones as well as 3,3,5,5-tetramethyl-1-pyrroline-N-oxide (M₄PO) has been undertaken using esr kinetic techniques.

  三种新的亚硝基酮，5-n-丙基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（PMPO）、5-n-己基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（HMPO）和5-n-癸基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DeMPO），它们是脂溶性版本的自旋陷阱5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO），已经合成。通过电子自旋共振动力学技术进行了对这些环状亚硝基酮以及3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（M₄PO）的叔丁氧自旋加合物形成和衰减的绝对速率常数的比较研究。
• Electrochemical-ESR Detection of Hydrogen Atom Adducts of 5-Membered Ring Nitrone Spin Traps
  作者：Nobuyuki Endo、Kousuke Higashi、Kenji Kanaori、Kunihiko Tajima、Keisuke Makino

  DOI：10.1246/bcsj.75.149

  日期：2002.1

  In order to make the spin trapping technique more useful in biological free radical studies, using an specially designed ESR cell for in situ electrochemical reactions, five 5-membered ring nitrones, which are analogues of 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO), one of the most conventionally used spin traps, have been explored for their hydrogen atom (•H) adducts formation. ESR spectra consisting

  为了使自旋捕获技术在生物自由基研究中更有用，使用专门设计的 ESR 电池进行原位电化学反应，五个 5 元环硝酮，它们是 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-的类似物氧化物 (DMPO) 是最常用的自旋陷阱之一，已对其氢原子 (•H) 加合物的形成进行了探索。讨论了仅由 •H 加合物组成的 ESR 谱和由此产生的 ESR 参数。