1-bromo-4-methyl-9H-thioxanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 1-Bromo-4-methyl-9h-thioxanthen-9-one；1-bromo-4-methylthioxanthen-9-one
• 化学式: C₁₄H₉BrOS
• 分子量: 305.195
• InChiKey: QFUJJBSGLCDRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-9H-thioxanthen-9-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型有机光电材料构筑单元及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型有机光电材料构筑单元及其合成方法，所述有机光电材料构筑单元具有如式(Ⅰ)～(ⅠV)所示的结构。其中，R1选自甲基、乙基、丙基、叔丁基等脂肪烃取代基，X选自氟、氯、溴、碘等卤素。该构筑单元可以用于制备各种有机光电功能材料，如发光材料、主体材料、电荷传输与注入材料等，主要应用在有机电致发光领域。

  公开号：

  CN113234058A
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methylbenzenethiol 在 ammonium peroxydisulfate 、 caesium carbonate 、 菲醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-bromo-4-methyl-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化合成噻吨酮衍生物

  摘要：

  开发了一种可见光促进且不含过渡金属的光氧化还原催化策略，用于合成噻吨酮衍生物（TX）。机理研究和密度泛函理论计算表明，可见光促进的分子内环化可分为氢原子转移、C-C形成和具有高区域选择性和反应活性的氧化脱氢。值得注意的是，这种 C-C 形成策略可用于基于 TX 的商业光引发剂和克级药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02253

文献信息

• [EN] ACRIDIN-9-YL-AMINE, QUINOLIN-9-YL-AMINE, 1 -AMINO-9H-THIOXANTHENE-9-ONE AND BENZO[B][1,5]NAPHTHYRI DIN-10-YL-AMINE DERIVATIVES AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACRIDIN-9-YL-AMINE, DE QUINOLIN-9-YL-AMINE, DE 1 -AMINO-9H-THIOXANTHÈNE-9-ONE ET DE BENZO[B][1,5]NAPHTYRIDIN-10-YL-AMINE UTILSÉS COMME INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：REYOUNG CORP

  公开号：WO2021142065A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  This disclosure provides a cridin-9-yl-amine, quinolin-9-yl-amine, 1- amino-9H-thioxanthene-9-one and benzo[b][l,5]naphthyridin-10- yl-amine derivatives and structurally related compounds for use as autophagy inhibitors for treating cancer. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 77 to 155; examples 1 to 22; compound A; compounds 1 to 21; tables 1 to 3).

  本公开提供了一种脱氧胸苷-9-基胺、喹啉-9-基胺、1-氨基-9H-噻吩并[1,5]苯并并[1,5]萘啉-10-基胺衍生物和结构相关化合物，用作治疗癌症的自噬抑制剂。本描述公开了示例化合物的合成和表征，以及其药理数据（例如第77页至155页；示例1至22；化合物A；化合物1至21；表1至3）。
• SUBSTITUTED THIOXANTHENONE AUTOPHAGY INHIBITORS
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US20170210746A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Autophagy inhibitors useful for the treatment of cancer and other diseases are described. The autophagy inhibitors are a compound of formula: I wherein R 1 is a group selected from lower alkyl, lower alkyl amide, lower alkyl ester, lower alkyl ketone, and lower alkyl ether; R 2 and R 3 are H or a group selected from cycloalkyl, lower alkyl, lower alkyl amide, lower alkyl ester, lower alkyl ketone, and lower alkyl ether; R 4 is a heteroaryl group; and L is a —(CH 2 ) n —X—(CH 2 ) n — group, wherein n is 1, 2, 3, or 4, X is absent, O, S, or N—R 5 , wherein R 5 is H or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了用于治疗癌症和其他疾病的自噬抑制剂。自噬抑制剂是一种化合物，其化学式为：I，其中R1是从低级烷基、低级烷基酰胺、低级烷基酯、低级烷基酮和低级烷基醚中选择的基团；R2和R3为H或从环烷基、低级烷基、低级烷基酰胺、低级烷基酯、低级烷基酮和低级烷基醚中选择的基团；R4是杂环芳基基团；L是—(CH2)n—X—(CH2)n—基团，其中n为1、2、3或4，X为不存在、O、S或N—R5，其中R5为H或低级烷基基团，或其药学上可接受的盐。
• Disruption of Autophagic Degradation with ROC-325 Antagonizes Renal Cell Carcinoma Pathogenesis
  作者：Jennifer S. Carew、Claudia M. Espitia、William Zhao、Yingchun Han、Valeria Visconte、James Phillips、Steffan T. Nawrocki

  DOI：10.1158/1078-0432.ccr-16-1742

  日期：2017.6.1

  Purpose: Although autophagy plays important roles in malignant pathogenesis and drug resistance, there are few clinical agents that disrupt this pathway, and the potential therapeutic benefit of autophagy inhibition remains undetermined. We used medicinal chemistry approaches to generate a series of novel agents that inhibit autophagic degradation.

  Experimental Design: ROC-325 was selected as a lead compound for further evaluation. Comprehensive in vitro and in vivo studies were conducted to evaluate the selectivity, tolerability, and efficacy of ROC-325 in preclinical models of renal cell carcinoma (RCC) with HCQ serving as a comparator. Markers of autophagy inhibition and cell death were evaluated in tumor specimens.

  Results: ROC-325 exhibited superior in vitro anticancer effects compared with the existing autophagy inhibitor hydroxychloroquine (HCQ) in 12 different cancer cell lines with diverse genetic backgrounds. Focused studies of the mechanism of action and efficacy of ROC-325 in RCC cells showed that drug treatment induced hallmark characteristics of autophagy inhibition, including accumulation of autophagosomes with undegraded cargo, lysosomal deacidification, p62 stabilization, and disruption of autophagic flux. Subsequent experiments showed that ROC-325 antagonized RCC growth and survival in an ATG5/7-dependent manner, induced apoptosis, and exhibited favorable selectivity. Oral administration of ROC-325 to mice bearing 786-0 RCC xenografts was well tolerated, was significantly more effective at inhibiting tumor progression than HCQ, and inhibited autophagy in vivo.

  Conclusions: Our findings demonstrate that ROC-325 has superior preclinical anticancer activity compared with HCQ and support the clinical investigation of its safety and preliminary efficacy in patients with RCC and other autophagy-dependent malignancies. Clin Cancer Res; 23(11); 2869–79. ©2016 AACR.

  摘要 目的：虽然自噬在恶性肿瘤的发病和耐药性中发挥着重要作用，但目前很少有临床药物能破坏这一途径，而且抑制自噬的潜在治疗效果仍未确定。我们利用药物化学方法产生了一系列抑制自噬降解的新型药物。 实验设计：选择 ROC-325 作为先导化合物进行进一步评估。我们进行了全面的体外和体内研究，以评估 ROC-325 在肾细胞癌 (RCC) 临床前模型中的选择性、耐受性和疗效，并以 HCQ 作为比较物。在肿瘤标本中评估了自噬抑制和细胞死亡的标志物。 结果显示与现有的自噬抑制剂羟氯喹（HCQ）相比，ROC-325 在具有不同遗传背景的 12 种不同癌细胞系中表现出更优越的体外抗癌效果。对 ROC-325 在 RCC 细胞中的作用机制和疗效的重点研究表明，药物治疗会诱导自噬抑制的标志性特征，包括带有未降解货物的自噬体的积累、溶酶体脱酸、p62 稳定和自噬通量的破坏。随后的实验表明，ROC-325 以 ATG5/7 依赖性方式拮抗 RCC 的生长和存活，诱导细胞凋亡，并表现出良好的选择性。对携带 786-0 RCC 异种移植物的小鼠口服 ROC-325 有良好的耐受性，其抑制肿瘤进展的效果明显优于 HCQ，并能抑制体内的自噬。 结论：我们的研究结果表明，ROC-325的临床前抗癌活性优于HCQ，并支持对RCC和其他依赖自噬的恶性肿瘤患者进行安全性和初步疗效的临床研究。Clin Cancer Res; 23(11); 2869-79。©2016 AACR。
• 一种新型有机光电材料构筑单元及其合成方法
  申请人：南京工业职业技术大学

  公开号：CN113234058A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种新型有机光电材料构筑单元及其合成方法，所述有机光电材料构筑单元具有如式(Ⅰ)～(ⅠV)所示的结构。其中，R1选自甲基、乙基、丙基、叔丁基等脂肪烃取代基，X选自氟、氯、溴、碘等卤素。该构筑单元可以用于制备各种有机光电功能材料，如发光材料、主体材料、电荷传输与注入材料等，主要应用在有机电致发光领域。
• Photoredox Catalysis with Visible Light for Synthesis of Thioxanthones Derivatives
  作者：Wen Liao、Jing Hou、Hongding Tang、Xinyue Guo、Guanyu Sheng、Ming Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02253

  日期：2023.9.1

  A visible-light-promoted and transition-metal-free photoredox-catalysis strategy is developed for the synthesis of thioxanthone derivatives (TXs). The mechanistic study and density functional theory calculations suggest that visible-light-promoted intramolecular cyclization can be divided into hydrogen atom transfer, C–C formation, and oxidative dehydrogenation with high regioselectivity and reactivity

  开发了一种可见光促进且不含过渡金属的光氧化还原催化策略，用于合成噻吨酮衍生物（TX）。机理研究和密度泛函理论计算表明，可见光促进的分子内环化可分为氢原子转移、C-C形成和具有高区域选择性和反应活性的氧化脱氢。值得注意的是，这种 C-C 形成策略可用于基于 TX 的商业光引发剂和克级药物。