N-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1599473-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-hydroxypent-1-ynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1599473-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: LDEKFQYOEMXLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-Oxidation of Ynamides into N,O-Acetals by mCPBA: Application in Enantioselective Intermolecular Transacetalization

  摘要：

  Oxidation of ynamides by mCPBA led to beta-oxygenation and resulted in formation of carbonyl compounds with alpha-N,O-acetal functionality. These N,O-acetals are formed in high yields and can be stored indefinitely at room temperature. Yet, they can be activated by a chiral Bronsted acid and underwent an enantioselective transacetalization into a alpha-N,O-acetal. Subsequent diastereoselective transformations occurred with exceptional selectivity according to Felkin-Anh model.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03411
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸用N，O-胺催化炔醇的亲电子氨基甲基氧化环化反应。

  摘要：

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04630

文献信息

• Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Arylative Cyclizations of Alkynols
  作者：Daishi Fujino、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja5029028

  日期：2014.4.30

  Tuning the reactivity of arylpalladium intermediates enables control of catalytic arylative 5-exo and 6-endo cyclizations of alkynols. The two modes of cyclizations represent a rare example of controllable, regioselective difunctionalization of alkynes. The cyclizations are useful in offering a divergent synthesis of oxygen-containing heterocycles, which is of synthetic use for further derivatization

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• β-Oxidation of Ynamides into <i>N</i>,<i>O-</i>Acetals by <i>m</i>CPBA: Application in Enantioselective Intermolecular Transacetalization
  作者：Nguyen H. Nguyen、Quynh H. Nguyen、Soumen Biswas、Dilip V. Patil、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03411

  日期：2019.11.15

  Oxidation of ynamides by mCPBA led to beta-oxygenation and resulted in formation of carbonyl compounds with alpha-N,O-acetal functionality. These N,O-acetals are formed in high yields and can be stored indefinitely at room temperature. Yet, they can be activated by a chiral Bronsted acid and underwent an enantioselective transacetalization into a alpha-N,O-acetal. Subsequent diastereoselective transformations occurred with exceptional selectivity according to Felkin-Anh model.