spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-ylzinc chloride | 1598370-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-ylzinc chloride
• CAS: 1598370-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂Zn
• 分子量: 294.109
• InChiKey: IHHLUECENHGAJV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 、 spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-ylzinc chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  在ZnCl 2存在下使用Mg插入合成取代的金刚烷锌试剂及进一步的功能化

  摘要：

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。

  DOI：

  10.1021/ol500781j
• 作为产物：
  描述：

  5-bromospiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxolane] 、 zinc(II) chloride 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-ylzinc chloride
  参考文献：
  名称：

  在ZnCl 2存在下使用Mg插入合成取代的金刚烷锌试剂及进一步的功能化

  摘要：

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。

  DOI：

  10.1021/ol500781j