2-pentafluorothioethanol | 87224-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pentafluorothioethanol
• 英文别名: 2-(Pentafluorsulfuranyl)ethanol；2-pentafluorosulfanylethan-1-ol；2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyle)ethan-1-ol；SF₅-ethanol；2-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)ethan-1-ol；2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethanol
• CAS: 87224-26-8
• 化学式: C₂H₅F₅OS
• 分子量: 172.119
• InChiKey: KQJRFDAMLGLSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 50 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentafluorothioethanol 在 chromium(VI) oxide 、 萘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pentafluoro-λ⁶-sulfanylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  α-SF5-烯醇盐的形成使得能够制备3-SF5-喹啉-2-酮，3-SF5-喹啉和3-SF5-吡啶-2-酮：对其理化性质的评估

  摘要：

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510380
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-pentafluorothioethanol
  参考文献：
  名称：

  银和碱金属盐的卤素置换化学：SF 5-酯，醇，脂族烯烃，酸和碘化物的制备

  摘要：

  已经发现用银盐如CH 3 C（O）OAg，对-CH 3 C 6 H 4 SO 3 Ag，CF 3处理SF 5-烷基卤化物，特别是SF 5（CH 2）2 Br。SO 3 Ag和AgNO 3为制备以下酯化合物提供了便利的途径：SF 5 CH 2 CH 2 R（R = CH 3 COO，TosO，CF 3 SO 3，NO 3），SF 5（CH 2）3 OTos和SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OAc。由这些酯制备的重要衍生物包括SF 5（CH 2）2 OH；和 SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OH。使用银盐获得几种烯烃SF 5 C（Br）CH 2和SF 5 CH 2（COOCH 3）CCHC（O）OCH 3。碱金属盐与SF 5（CH 2）3的使用对Br进行了研究，得到SF 5（CH 2）3 I；同样，已经开发出一种路径，该路径通过两个碳原子延伸至SF 5（CH 2）3-链，并且还产生了第一个含SF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.010

文献信息

• Synthesis of N-(2-SF5-ethyl)amines and impact of the SF5 substituent on their basicity and lipophilicity
  作者：Audrey Gilbert、Pauline Langowski、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132424

  日期：2021.10

  of N-(2-SF5-ethyl)amines is reported via the SN2 reaction between various amines and 2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethyl trifluoromethanesulfonate as the SF5-containing electrophile. A total of 14 examples of SF5-containing aliphatic amines were synthesized, with yields going from 19 to 92%. Moreover, the effect of the SF5 substituent on the basicity and the lipophilicity of the amine was evaluated, and

  的合成ñ - （2-SF 5 -乙基） -胺是通过S报道Ñ各种胺和2-（五氟λ2之间反应6硫烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为SF 5含亲电试剂。共合成了 14个含SF 5脂肪胺的实例，产率从 19% 到 92%。此外，评估了SF 5取代基对胺的碱性和亲脂性的影响，并且SF 5基团显示降低了p K aH和log D (pH = 7.0) 值。
• Calculated structures of thiopyrylium-S-fluoride and S-trifluoride and attempts of their preparation
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00284-1

  日期：2003.3

  Structures and energies of cyclo-C5H5SF and cyclo-C5H5SF3 have been calculated. In both cases the 2- and 4-CF-isomers are more stable than the SF and SF3 isomers. The fluxional behavior of the sulfur bonded fluorides has been calculated also. In cyclo-C5H5SF an ellipsoidal rotation of the sulfur bonded fluorine atom is observed with a barrier of a few kcal mol−1. In sulfur bonded cyclo-C5H5SF3 the

  已经计算出环-C 5 H 5 SF和环-C 5 H 5 SF 3的结构和能量。在这两种情况下，2-和4-CF异构体均比SF和SF 3异构体稳定。还计算了硫键氟化物的通量行为。在环C 5 H 5 SF中，观察到硫键合的氟原子的椭圆形旋转，其势垒为几kcal mol -1。与以前的工作一致，在硫键合的环-C 5 H 5 SF 3中，预计（旋转）旋转会发生而没有明显的障碍。
• Wessel, Juergen; Kleemann, Gert; Seppelt, Konrad, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2399 - 2407
  作者：Wessel, Juergen、Kleemann, Gert、Seppelt, Konrad

  DOI：——

  日期：——
• Kleemann, Gert; Seppelt, Konrad, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1096 - 1097
  作者：Kleemann, Gert、Seppelt, Konrad

  DOI：——

  日期：——
• Formation of α-SF₅ -Enolate Enables Preparation of 3-SF₅ -Quinolin-2-ones, 3-SF₅ -Quinolines, and 3-SF₅ -Pyridin-2-ones: Evaluation of their Physicochemical Properties
  作者：Adrien Joliton、Jean-Marc Plancher、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201510380

  日期：2016.2.5

  This study describes, for the first time, the generation of a SF5‐substituted ester enolate from benzyl SF5‐acetate under soft enolization conditions, which in turn participates in aldol addition reactions in high yield. The reaction was applied in the synthesis of 3‐SF5‐quinolin‐2‐ones, 3‐SF5‐quinolines, and 3‐SF5‐pyridin‐2‐ones, none of which have previously been reported. To provide guidelines for

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。