Ethyl 5'-oxo-7'-(1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-6'-carboxylate | 269077-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5'-oxo-7'-(1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-6'-carboxylate
• CAS: 269077-96-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: SRQOCPAPIBUNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethyl 7'-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-6'-carboxylate	269077-94-3	C19H25NO7	379.41

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,5-dioxo(5'-ethyl-2'H,5'H,6'H-6-oxopyrano)<3',4'-f>-Δ6(8)-tetrahydroindolizine	73428-00-9	C13H13NO4	247.251
  喜树碱杂质16	(+)-7-ethyl-10-methoxycamptothecin	86639-53-4	C23H22N2O5	406.438
  喜树碱	camptothecin	7689-03-4	C20H16N2O4	348.358
  ——	20-deoxycamptothecin	34141-35-0	C20H16N2O3	332.359

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5'-oxo-7'-(1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-6'-carboxylate 在 吗啉 、 锂硼氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8853
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)methyl-3-oxopyrrolidin-1-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Ethyl 5'-oxo-7'-(1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8853

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin
  作者：Yoshimitsu Nagao、Keiko Tagami、Norio Nakazawa、Shigeki Sano

  DOI：10.3987/com-00-8853

  日期：——