1-甲氧基-4-(4-苯基丁-1-炔基)苯 | 835652-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(4-苯基丁-1-炔基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene；1-methoxy-4-(4-phenylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 835652-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: JBVFYNLQPQSVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(4-苯基丁-1-炔基)苯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阳离子铜催化炔烃的羰基化

  摘要：

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。

  DOI：

  10.1021/ja405972h
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1-甲氧基-4-(4-苯基丁-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423

文献信息

• Calcium-Catalyzed Carboarylation of Alkynes
  作者：Liang Fu、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201406503

  日期：2015.4.20

  transition‐metal‐free carboarylation of alkynes with commercial and readily available alcohols as alkylating agents was realized in the presence of an environmentally benign calcium catalyst. Thereby, a novel protocol for the one‐step synthesis of highly congested, all‐carbon tetrasubstituted alkenes, as incorporated in potentially bioactive, complex dihydronaphthalene, chromene and dihydroquinoline

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。
• Effective Synthesis of Tamoxifen Using Nickel-Catalyzed Arylative Carboxylation
  作者：Miwako Mori、Yoshihiro Sato、Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto

  DOI：10.1055/s-2006-951517

  日期：2006.11

  Tamoxifen was synthesized using a nickel-catalyzed arylative carboxylation developed by our group. The key compound, tetrasubstituted alkene, was synthesized from disubstituted alkyne using a catalytic amount of Ni(0) and DBU in the presence of Ph 2 Zn under an atmosphere of carbon dioxide. The reaction proceeded smoothly in a regio- and stereoselective manner, and the resultant tetrasubstituted alkene

  他莫昔芬是使用我们小组开发的镍催化芳基羧化反应合成的。关键化合物四取代烯烃是在二氧化碳气氛下，在 Ph 2 Zn 存在下，使用催化量的 Ni(0) 和 DBU 从二取代炔烃合成的。反应以区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到的四取代烯烃转化为他莫昔芬。
• Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.7b02977

  日期：2017.5.3

  A metal-free electrophilic phosphination reaction has been developed. Electrophilic phosphorus species generated in situ from secondary phosphine oxides and Tf2O smoothly couple with alkynes possessing pendant nucleophiles to afford the corresponding phosphinated cyclization products in good yield. Preliminary NMR studies show that phosphirenium species may be involved as intermediates of the cyclization

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。