1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylnaphthalene | 1394846-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylnaphthalene
• CAS: 1394846-67-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: QDVKWOJJWAFDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化的炔基亲电子试剂的反选择性加成环化

  摘要：

  钯 (0)/单膦配合物催化炔基亲电子试剂与有机金属试剂的反选择性芳基化环化。值得注意的是，共轭二炔醛环化的区域选择性可以通过选择膦配体来控制，三苯基膦和三环己基膦分别导致 2-亚烷基-环戊醇和 2-环己烯-1-醇衍生物的排他性形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202203068

文献信息

• Metal‐Free Visible‐Light‐Mediated Aromatization of 1,2–Dihydronaphthalenes
  作者：Fatima Rammal、Annie‐Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/ejoc.201901410

  日期：2020.3.15

  Aromatization of dihydronaphthalenes have been accomplished under mild conditions using an organic photocatalyst. Scope and limitations of the approach have been evaluated along with the reaction mechanism.

  二氢萘的芳香化反应已在温和条件下使用有机光催化剂完成。已经对该方法的范围和局限性以及反应机理进行了评估。
• Copper-Catalyzed Carboarylation of Alkynes via Vinyl Cations
  作者：Andrew J. Walkinshaw、Wenshu Xu、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja405972h

  日期：2013.8.28

  Copper-catalyzed arylation of electron rich alkynes reveals stabilized trisubstituted vinyl cation equivalents that react with pendant arene nucleophiles to form all carbon tetrasubstituted alkenes. The new process streamlines the synthesis of important medicinally relevant molecules.

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。
• Selective synthesis of 1-halonaphthalenes by copper-catalyzed benzannulation
  作者：Rui Umeda、Ryo Ueda、Taiki Tanaka、Akitsugu Hayashi、Masahiro Ikeshita、Shuichi Suzuki、Takeshi Naota、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131872

  日期：2021.1

  The synthesis of 1-halonaphthalenes by the Cu-catalyzed benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde and alkynes in the presence of the halogen reagents such as NBS, NCS, and NIS, was developed. This protocol afforded various type of 1-halonaphthalenes in moderate to excellent yields and the cross coupling reactions of 1-bromo-2-phenylnaphthalene prepared by this method with various reagents

  的通过的2铜催化的苯并环化反应1-halonaphthalenes合成- （苯基乙炔基）苯甲醛和在卤试剂如NBS，NCS，和NIS的存在炔，被开发。该方案以中等至优异的产率提供了各种类型的1-卤代萘，并且通过该方法制备的1-溴-2-苯基萘与各种试剂的交叉偶联反应发生，从而给出了相应的1，2-二取代的萘。
• Regioselective synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes by FeCl3-promoted annulation of aryl and naphthyl acetaldehydes with alkynes
  作者：Xiuli Bu、Longcheng Hong、Ruiting Liu、Jianquan Hong、Zhengxing Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.007

  日期：2012.9

  acetaldehydes with alkynes has been established, which provides a new and versatile straightforward procedure for the regioselective synthesis of mono-, di-, and polysubstituted naphthalenes under mild conditions. Interestingly, the present catalytic system not only differentiates between internal and terminal alkynes but also shows unprecedented complete Me3SiOH elimination selectivity for silyl alkyne substrates

  已经建立了FeCl 3促进的芳基乙醛与炔烃的环化反应，这为温和条件下单，双和多取代的萘​​的区域选择性合成提供了一种新的通用直接方法。有趣的是，本催化体系不仅在内部炔烃和末端炔烃之间进行区分，而且对甲硅烷基炔烃底物显示出前所未有的完全的Me 3 SiOH消除选择性。此外，还首次以高收率和极好的区域选择性实现了通过萘乙乙醛与内部炔烃的反应合成一系列取代的菲。
• Rhenium-catalyzed regioselective synthesis of 1,2-disubstituted naphthalenes
  作者：Rui Umeda、Satoru Nishi、Aya Kojima、Kenta Kaiba、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.123

  日期：2013.1

  Rhenium-catalyzed coupling reaction of alkynes with phenylacetaldehyde dimethylacetal in the presence of H2O regioselectively afforded the corresponding 1,2-disubstituted naphthalenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.