1-甲氧基-4-(4-甲氧基萘-1-基)萘 | 19817-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(4-甲氧基萘-1-基)萘
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 4-methoxy-1-(4-methoxynaphthyl)naphthalene；4,4-dimethoxy-1,1'-binaphthalene；α-Dinaphthol-dimethylaether；1,1'-Binaphthalene, 4,4'-dimethoxy-；1-methoxy-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 19817-09-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WUTYHTMDUSTODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(4-甲氧基萘-1-基)萘 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4,4'-联[1-萘酚]
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孟布酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-甲氧基-4-(4-甲氧基萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanadium (V) In Perchloric Acid : A Novel Use Of The Reagent For Dimerisation Of Some Naphthalene Derivatives
  作者：Banasri Hazra、Saswati Acharya、Rina Ghosh、Amarendra Patra、Amalendu Banerjee

  DOI：10.1080/00397919908086137

  日期：1999.5

  ammonium metavanadate and dilute perchloric acid. 1-Naphthol gave a mixture of isomeric dimers, although its methyl ether was converted almost quantitatively into the corresponding 4, 4'-dimer. This reagent could also dimerise 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone, a natural product.

  摘要 通过使用偏钒酸铵和稀高氯酸的一步法，将 2-萘酚及其甲基醚氧化二聚化为各自的 1, 1'-二聚体，收率高，纯度高。1-萘酚得到异构二聚体的混合物，尽管其甲基醚几乎定量地转化为相应的 4, 4'-二聚体。该试剂还可以将 2-羟基-1, 4-萘醌（一种天然产物）二聚化。
• Reconnaissance of reactivity of an Ag(<scp>ii</scp>)SO₄ one-electron oxidizer towards naphthalene derivatives
  作者：Adam K. Budniak、Michał Masny、Kristina Prezelj、Mikołaj Grzeszkiewicz、Jakub Gawraczyński、Łukasz Dobrzycki、Michał K. Cyrański、Wiktor Koźmiński、Zoran Mazej、Karol J. Fijałkowski、Wojciech Grochala、Piotr J. Leszczyński

  DOI：10.1039/c7nj02299a

  日期：——

  7′-dibromo-1,1′-binaphthyls together with their trimeric and tetrameric analogues. The coupling of strongly electron-withdrawing 1-CF3-naphthalene provides the 5,5′-disubstituted-1,1′-binaphthyl derivative. The new method does not require the presence of halogen substituents, in contrast to most of the known C–C coupling methods, and it preserves them, if present. Ag(II)SO4 may be easily electrochemically

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。
• Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：Hirofumi Tohma、Hironori Morioka、Shinobu Takizawa、Mitsuhiro Arisawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00941-8

  日期：2001.1

  Oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives with the hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), in the presence of BF3·Et2O gave a variety of substituted biphenyl and binaphthyl compounds in high yields. Replacement of PIFA with a more practical polymer-supported hypervalent iodine reagent has also been achieved.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，酚醚衍生物与高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的氧化联芳基偶合反应可以高收率得到各种取代的联苯和联萘基化合物。也已经实现了用更实用的聚合物负载的高价碘试剂代替PIFA。
• Preparation and Structures of Crystalline Aromatic Cation-Radical Salts. Triethyloxonium Hexachloroantimonate as a Novel (One-Electron) Oxidant
  作者：R. Rathore、A. S. Kumar、S. V. Lindeman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo980407a

  日期：1998.8.1

  Triethyloxonium hexachloroantimonate [Et(3)O(+)SbCl(6)(-)] is a selective oxidant of aromatic donors (ArH), and it allows the facile preparation and isolation of crystalline paramagnetic salts [ArH(+)(*), SbCl(6)(-)] for the X-ray structure determination of various aromatic cation radicals. The mechanistic relationship between the Meerwein salt [Et(3)O(+)SbCl(6)(-)] and the pure Lewis acid oxidant

  六氯锑酸三乙基氧鎓鎓盐[Et（3）O（+）SbCl（6）（-）]是芳香族供体（ArH）的选择性氧化剂，它可以方便地制备和分离结晶顺磁性盐[ArH（+）（*） ，SbCl（6）（-）]用于各种芳香族阳离子自由基的X射线结构测定。Meerwein盐[Et（3）O（+）SbCl（6）（-）]和纯路易斯酸氧化剂SbCl（5）之间的机理关系基于离子对内先前从氧到氯的乙基转移。
• Electrocatalytic Oxidative Coupling Reaction of Naphthols and Naphthol Ethers on a TEMPO Modified Graphite Felt Electrode
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Hiroaki Ono、Tetsuo Osa

  DOI：10.1246/cl.1993.81

  日期：1993.1

  efficiency on a graphite felt electrode coated with a thin poly(acrylic acid) layer immobilizing 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (4-amino-TEMPO). 1-Naphthol and 1-methoxynaphthalene were also completely converted to the predicted 1,1′-, 1,2′-, and 2,2′- positioned coupling products. The reaction proceeds via electrocatalytic oxidation of the modified-TEMPO species. The electrode was not inactivated

  2-萘酚和 2-甲氧基萘在石墨毡电极上以超过 90% 的电流效率被定量氧化为相应的 1,1'-联萘，该电极涂有固定 4-氨基-2,2 的聚（丙烯酸）薄层， 6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（4-氨基-TEMPO）。1-萘酚和1-甲氧基萘也完全转化为预测的1,1'-、1,2'-和2,2'-定位偶联产物。该反应通过修饰的 TEMPO 物质的电催化氧化进行。电极在电解过程中未失活，可重复使用。