3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole | 255829-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-carbazole；N-(4-ethynylphenyl)-3,6-di-tert-butylcarbazole；3,6-Di-t-butyl-9-(4-ethynylphenyl)carbazol；3,6-ditert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)carbazole
• CAS: 255829-44-8
• 化学式: C₂₈H₂₉N
• 分子量: 379.545
• InChiKey: NAMCOZJTWRDYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1-bromo-2-[4-(3,6-di-tert-butyl-N-carbazolyl)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Isolable Terminal Aryl Hexatriyne and Octatetrayne Derivatives: Ar−(C≡C)_nH (n = 3, 4)

  摘要：

  Unprecedented stability has been observed in terminal aryl hexatriyne and terminal aryl octatetrayne derivatives by judicious choice of a bulky, nonplanar headgroup [viz., 4-(3,6-di-tert-butyl-N-carbazolyl)phenyl] which hinders topochemical intermolecular interactions in the crystal lattice.

  DOI：

  10.1021/ol801121p
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于9-苯基咔唑的单树枝状结构的合成与表征

  摘要：

  已经通过钯催化的偶联反应制备了一系列9-苯基咔唑乙炔基单denrons，从而形成了组织良好的氧化还原中心阵列。连接至外围9-苯基咔唑单体的3,6-位的叔丁基可在有限的程度上提供足够的溶解度。使用在其焦点处带有3，3-二乙基三氮烯的单体制备三聚体和7-聚一聚体。然而，为了促进纯化，合成15聚体单枝二烯需要在其焦点处带有3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基的单体作为末端乙炔官能团的掩蔽基团。尽管溶解度受到限制，但是发现高世代单树枝容易溶于高极化率的溶剂二硫化碳。

  DOI：

  10.1021/jo991167h

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• Evaluation of bis-cyclometalated alkynylgold(<scp>iii</scp>) sensitizers for water photoreduction to hydrogen
  作者：Zhen-Tao Yu、Xiao-Le Liu、Yong-Jun Yuan、Yong-Hui Li、Guang-Hui Chen、Zhi-Gang Zou

  DOI：10.1039/c6dt03044k

  日期：——

  conditions, hydrogen evolution took place through a photochemical route with the highest efficiency and with a turnover number (TON) of up to 1441.5 relative to the sensitizer over 24 hours. In the initial photochemical path, the reductive quenching of the excited gold(III) complex by TEOA due to the latter's greater concentration in the system followed by electron transfer to the catalyst species is proposed

  尽管有数十年的兴趣，但用于水生产氢气的明确定义的金敏化剂仍然极为罕见，目前仅限于基于钌，铱或铂络合物的系统。这份报告详细的串联中性环金属金（的合成和表征III类型[（RC ^ N ^ CR）的Au（C的复合物）CR'）]（R = H或叔丁基基团; R' （芳基基团）被认为是在光诱导的电子转移反应中充当收割材料的良好候选者。我们建立了在[Co（2,2'-联吡啶）3 ] Cl 2存在下使用这些金（III）配合物作为光敏剂（PSs）在可再生氢生产中的功效。或[Rh（4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）3 ]（PF 6）3作为H 2演化催化剂，而三乙醇胺（TEOA）作为牺牲电子给体在丙酮-水中解决方案。所有复合物均具有活性，并且在光催化H 2生成活性方面比其他候选化合物增加三倍以上。在最佳反应条件下，相对于敏化剂，在24小时内通过光化学途径以最高的效率和高达1441.5的周转数（TON）析氢。在
• Blue-shifted emission and enhanced quantum efficiency via π-bridge elongation in carbazole–carborane dyads
  作者：Zhaojin Wang、Peng Jiang、Tianyu Wang、Graeme J. Moxey、Marie P. Cifuentes、Chi Zhang、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1039/c6cp02870e

  日期：——

  dyads luminesce via a combination of local excited (LE) and CT emission, with a red-shift in LE emission and a blue-shift in CT emission accompanying π-bridge elongation. A quantum efficiency as high as 86% in the solution state is achieved from the hybrid LE/CT emission. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations at the excited state of these compounds have clarified the photoluminescence

  合成了带有苯乙炔基桥联的咔唑-碳硼烷线性二重体和二（咔唑）-碳烷V型二重体。V型对偶在桥加长时在其UV-Vis吸收最大值的位置显示预期的红移，但在相同的π系统加长时，在电荷转移（CT）发射中显示不寻常的蓝移。这些蓝移可以归因于处于激发态的碳硼烷簇中的2 n + 3电子计数。线性二元组通过局部激发（LE）和CT发射的组合，伴随π桥伸长，LE发射的红移和CT发射的蓝移。通过混合LE / CT发射，在溶液状态下可获得高达86％的量子效率。这些化合物在激发态下的时变密度泛函理论（TD-DFT）计算已阐明了光致发光蓝移，并暗示了V形二倍体中典型的簇C–C键伸长。对伸长的线性二重体的计算表明，电子密度位于含亚苯基亚乙炔基的桥处。
• Click Reaction Synthesis and Photophysical Studies of Dendritic Metalloporphyrins
  作者：Nguyen Tran Nguyen、Johan Hofkens、Ivan G. Scheblykin、Mikalai Kruk、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201301158

  日期：2014.3

  Several dendritic zinc(II)-porphyrins bearing carbazole units at the terminals have been prepared through click reaction of azide-substituted Zn-porphyrin precursors and carbazole-based alkynes under [Cu(NCCH3)(4)][PF6] catalysis. This family of new dendritic metalloporphyrins shows dual luminescence from both the upper S-2 and the lowest S-1 singlet states. The observed trends in the spectroscopic

  在[Cu(NCCH3)(4)][PF6]催化下，通过叠氮化物取代的锌卟啉前体和咔唑基炔烃的点击反应，制备了几种在末端带有咔唑单元的树枝状锌(II)-卟啉。这个新的树枝状金属卟啉家族显示出来自上部 S-2 和最低 S-1 单线态的双重发光。光谱数据中观察到的趋势和树枝状聚合物的光物理性质已根据大环和树枝状壳之间的介孔间隔类型进行了合理化。介观间隔的关键特征是相对于平均卟啉平面对芳环旋转的阻碍程度。基于观察到的 S1S0 荧光量子产率的差异，从四到五配位的树枝状大分子，结果表明，具有所有四个中位芳基间隔位阻的树枝状聚合物结构最适合监测与树枝状聚合物核的轴向连接相关的过程，因为它们在四坐标和五坐标形式之间提供更大的发光响应差异。已经测量了蓝色 S2S0 荧光量子产率，并且根据 S2S1 能隙定律对观察到的趋势进行了合理化。在具有不同旋转自由度的中间间隔区或具有不同连接状态的树枝状聚合物核心的化合
• Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure–properties relationship
  作者：Lukáš Kerner、Katarína Gmucová、Jozef Kožíšek、Václav Petříček、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.063

  日期：2016.11

  We devised and synthesized a series of electron-rich compounds featuring diphenylamine, carbazole or dibenzo[c,g]carbazole connected via phenylacetylene linkers to an aromatic central unit. The key synthetic step was a high yielding cross coupling reaction between halogenated (bi)naphthalene and organometallic reagents prepared in situ from terminal alkynes (side-arms). By masking one of the iodo functions

  我们设计并合成了一系列具有二苯胺，咔唑或二苯并[ c，g通过苯基乙炔连接基连接到芳族中心单元上的]咔唑。关键的合成步骤是卤化（双）萘与由末端炔烃（侧臂）就地制备的有机金属试剂之间的高产率交叉偶联反应。通过在侧臂前体中用二乙基三氮烯基掩盖碘官能之一，我们有效地避免了双胺化副产物的形成。尽管延长了一步，但与直接偶联途径相比，这种方法导致最终炔烃的收率更高。由计算证据支持的光谱和电化学测量结果表明，在1,4-二取代的萘骨架中的共轭优于1,5或2,6取代的核。与咔唑类似物相比，二苯胺衍生物更容易被氧化。