Methyl 3-(2-methylenecyclohexyl)propionate | 2359-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(2-methylenecyclohexyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(2-methylenecyclohexyl)propanoate；3-(2-Methylen-cyclohexyl)-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(2-methylidenecyclohexyl)propanoate
• CAS: 2359-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YALFRQCLVBNACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-methylenecyclohexyl)propionate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6R,9R)-9-Methoxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Maio, Giorgio Di; Vecchi, Elisabetta; Zeuli, Errico, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 823 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到Methyl 3-(2-methylenecyclohexyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  二氯甲烷活化。Mg / TiCl4 / THF促进的CH2Cl2催化的酮和醛的直接甲基化反应。

  摘要：

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。

  DOI：

  10.1021/ol0478887

文献信息

• Studies of Terpene Chemistry. II. Model Studies of the Synthesis of the C-D Ring System of Gibberellic Acid¹
  作者：Lloyd J. Dolby、Robert H. Iwamoto

  DOI：10.1021/jo01018a076

  日期：1965.7
• Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a036

  日期：1983.3
• Cyclization of substituted 5-hexenyl radicals as a model for photocyclization of 1,5-hexadien-3-ones
  作者：William C. Agosta、Steven Wolff

  DOI：10.1021/jo01303a047

  日期：1980.7
• WOLFF, S.;AGOSTA, W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1292-1299
  作者：WOLFF, S.、AGOSTA, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。