2-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde | 791068-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde；2-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 791068-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Si
• 分子量: 218.327
• InChiKey: VTYQXUCPDAMWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  284.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双笼接头，用于蛋白质/抗体生物缀合物的AND型荧光构建和原位定量

  摘要：

  通过双笼状的前荧光和异双功能核心分子C1作为自分类桥接单元，可以对叠氮化物封端的合成聚合物/成像探针和硫醇官能化的抗体/蛋白质/肽的缀合效率进行原位定量。C1与叠氮化物和硫醇官能化的前体的正交双“点击”偶联导致了高荧光生物共轭物，而单点击产品基本上保持非荧光。也可以与FRET流程集成。为了从抗癌胚抗原和醌笼状荧光萘二甲酰亚胺衍生物构建抗体-探针结合物，C1的双重“点击”偶联过程可以根据C1的发射时间进行监测，而当特异性由醌氧化还原酶（NQO1）触发时，抗体-显像-探针偶联物的FRET比率发生了显着变化，而醌氧化还原酶（NQO1）在各种类型的癌细胞中均过表达。

  DOI：

  10.1002/anie.201702748
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光非线性手性聚合物化学传感器与1,4-二乙炔基-2,5-二辛基氧基苯和（R，R）-salen交替键合以识别Zn 2+

  摘要：

  通过钯催化的CC交叉偶联和席夫碱形成，合成了与（R，R）-salen和1,4-二乙炔基-2,5-二辛氧基氧基苯部分交替键合的立体球形非线性手性主链聚合物1a – b反应是关键步骤。这些聚合物可溶于常见的有机溶剂中，并充当有效的化学传感器，用于检测具有增强荧光的其他金属离子中的Zn 2+。观察到的聚合物1a – b的CD光谱可以归因于具有低链间相互作用程度的螺旋二级结构。从吡啶到Zn（II）-聚合物1b络合物的滴定确定了链间相互作用的降低，这导致荧光发射的微小变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.018

文献信息

• 含荧光发色团的缀合物、嵌段共聚物、靶向药 物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107056738B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种含荧光发色团的缀合物，具有C1～C3任一结构。本发明提供的上述含荧光发色团的缀合物，包含一个荧光发色团和通过共价键连接在荧光发色团上的两个高反应活性基团R1与R2，所述缀合物中的荧光发色团初始不具有或者仅具有弱的荧光发射能力，仅当两个高反应活性基团共同与相应分子反应后，荧光发色团才具有强的荧光发射，因此可以通过红外荧光发射强度原位监控药物分子与靶向分子缀合效率，并应用于靶向介导的药物传输。
• One-Pot Desilylation/Dimerization of Terminal Alkynes by Ruthenium and Acid-Promoted (RAP) Catalysis
  作者：Chiara Pasquini、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201000347

  日期：2010.10.4

  promoted by the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer/acetic acid system [RuCl2(p-cymene)]2/AcOH} can be performed starting from the trimethylsilylethynyl derivatives (12 substrates), deprotected in situ, to afford 1,4-disubstituted 1-en-3-ynes with high regio- and (E)-stereoselectivity, at room temperature. The extension of this unprecedented two-reaction sequence to a diyne substrate affords a fluorene-based

  （p- cymene）二氯化钌二聚体/乙酸体系[RuCl 2（p- cymene）] 2 / AcOH}促进的末端芳基炔烃的二聚反应可从就地脱保护的三甲基甲硅烷基乙炔基衍生物（12种底物）开始进行，以提供具有高区域和（E的1,4-二取代的1-en-3-ynes）-立体选择性，在室温下。将该前所未有的两个反应序列延伸至二炔基底，得到了芴基共轭低聚物。脱甲二聚反应过程产生的反应混合物使苯乙炔的其他等分试样二聚。一锅法方案由于乙酸盐的存在而缩短了反应时间，乙酸盐增加了活性催化物质的浓度，其中乙酸盐配体充当朝向键合炔的碱。钌源被转化为新的三触六-1,3-dien-5-yn-3-yl络合物，该络合物是由烯炔产物和末端炔烃的金属辅助偶联形成的，并且仍保持催化活性。选择性，持久性，中等和官能团的相容性是从三氯甲烷获得的催化体系的关键特征。在一锅条件下，对-异丙基钌二聚体。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Annulation Reactions of Carbenes with 2‐Iminyl‐ or 2‐Acyl‐Substituted Phenols: Convenient Access to Enantioenriched 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Xin‐Shen Liang、Rui‐Dong Li、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201907943

  日期：2019.9.23

  3-dihydrobenzofurans bearing tetrasubstituted carbon stereocenters by means of annulation reactions between carbenes and 2-iminyl- or 2-acyl-substituted phenols through catalysis by readily accessible copper(I)/bisoxazoline catalysts under mild conditions. These reactions feature a unique mechanism in which the copper catalyst serves a dual function: first it reacts with the diazo compound to generate a metal

  我们已经开发出了一种方法，可通过碳原子与2-亚氨基或2-酰基取代的苯酚之间的环化反应，通过容易获得的铜催化的高非对映体和对映体选择性的方式构建带有四取代碳立构中心的2,3-二氢苯并呋喃。 ）/双恶唑啉催化剂在温和的条件下。这些反应具有独特的机理，其中铜催化剂具有双重功能：首先，它与重氮化合物反应生成金属卡宾，其次，在形成叶立德氧鎓盐时，它充当路易斯酸来活化亚胺或用于非对映和对映选择性环化的酮。
• Multistate Switching of Some Ruthenium Alkynyl and Vinyl Spiropyran Complexes
  作者：David Jago、Mark C. Walkey、Emma E. Gaschk、Peter R. Spackman、Matthew J. Piggott、Stephen A. Moggach、George A. Koutsantonis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01190

  日期：2023.8.7

  undertook the synthesis and characterization of several ruthenium organometallic complexes of the type [Ru(Cp*)(dppe)(C≡C-SP)] or [Ru(CO)(dppe)(PPh3)Cl(CH═CH-SP)], where SP = spiropyran. The spectroscopic and electrochemical properties of the complexes were determined by careful cyclic voltammetric and spectroelectrochemical experiments. Whereas the mononuclear alkynyl ruthenium complexes undergo one-electron

  为了研究光致变色材料的开关特性，我们对 [Ru(Cp*)(dppe)(C≡C-SP)] 或 [Ru(CO)(dppe)(PPh) 类型的几种钌有机金属配合物进行了合成和表征。3 )Cl(CH=CH-SP)]，其中SP=螺吡喃。通过仔细的循环伏安法和光谱电化学实验确定了配合物的光谱和电化学性质。单核炔基钌络合物经历位于金属炔基部分上的单电子氧化，而单核乙烯基钌络合物的氧化集中在螺吡喃的二氢吲哚部分上。通过这些研究，我们证明了除了通过酸变色和/或光异构化获得的切换状态之外，还可以获得几种稳定的氧化还原状态。
• Synthesis and Metalation of Novel Fluorescent Conjugated Macrocycles
  作者：Cecily Ma、Andy Lo、Amir Abdolmaleki、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/ol0483549

  日期：2004.10.1

  (GRAPHICS)Large shape-persistent conjugated macrocycles with tunable pore diameters in the nanometer regime were prepared by a simple, one-pot procedure. These new self-assembled macrocycles contain rings of 48-66 covalently bonded atoms and can bind multiple metal ions, forming soluble luminescent complexes.