9-hexadecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole | 96853-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexadecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-diiodo-9-hexadecylcarbazole；9-hexadecyl-3,6-diiodocarbazole
• CAS: 96853-47-3
• 化学式: C₂₈H₃₉I₂N
• 分子量: 643.433
• InChiKey: MPPASPWSPOXXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  620.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexadecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,6-diethynyl-9-hexadecylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  高活性多齿炔烃复分解催化剂：配体-活性关系及其在卟啉基亚芳基乙炔聚合物高效合成中的应用

  摘要：

  合成了一系列的三（芳甲基）铵配位的钼（VI）丙炔催化剂。与它们相应的基于三（芳基甲基）胺的类似物相比，这种N-季铵化的多齿催化剂显示出高的鲁棒性，对小炔烃聚合的强耐受性和显着增强的催化活性。这些新型催化剂的高活性还使得能够通过炔烃复分解反应有效合成乙炔桥连的卟啉基亚芳基乙炔聚合物，这是一种高效，无缺陷，可行的合成此类引人入胜的聚合物的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200243
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-hexadecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  高活性多齿炔烃复分解催化剂：配体-活性关系及其在卟啉基亚芳基乙炔聚合物高效合成中的应用

  摘要：

  合成了一系列的三（芳甲基）铵配位的钼（VI）丙炔催化剂。与它们相应的基于三（芳基甲基）胺的类似物相比，这种N-季铵化的多齿催化剂显示出高的鲁棒性，对小炔烃聚合的强耐受性和显着增强的催化活性。这些新型催化剂的高活性还使得能够通过炔烃复分解反应有效合成乙炔桥连的卟啉基亚芳基乙炔聚合物，这是一种高效，无缺陷，可行的合成此类引人入胜的聚合物的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200243

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Iodinations of Carbazoles: Access to Functionalized Carbazoles
  作者：Lukasz Przypis、Krzysztof Zdzislaw Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02821

  日期：2019.2.15

  A copper-catalyzed iodination of carbazoles has been developed. Barluenga’s reagent IPy2BF4 is used to generate a soft electrophilic halonium species for the iodination of the carbazoles. This report represents the first concept of copper-catalyst-promoted electrophilic halogenation of carbazoles. We demonstrated numerous applications of this methodology synthesizing diverse carbazole derivatives,

  已经开发了咔唑的铜催化的碘化。Barluenga的试剂IPy2BF4用于生成软的亲电子ha，用于咔唑的碘化。该报告代表了铜催化剂促进咔唑的亲电子卤化的第一个概念。我们展示了这种方法的广泛应用，可用于合成多种咔唑衍生物，即富电子和缺电子系统。
• Highly Active Multidentate Catalysts for Efficient Alkyne Metathesis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20130261295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogues.

  该发明涉及用于炔烃交换反应的高活性和选择性催化剂。在一个方面，该发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿有机配体，能够与金属结合。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿催化剂。该发明的催化剂表现出高稳定性，对小炔烃聚合具有很强的抵抗力，并且与其对应的非季铵化或非硅基多齿催化剂类似物相比，具有显着增强的催化活性。
• Nanofibers generated from linear carbazole-based organogelators for the detection of explosives
  作者：Guanghui Hong、Jingbo Sun、Chong Qian、Pengchong Xue、Peng Gong、Zhenqi Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02782e

  日期：——

  Emitting nanofibers based on tricarbazole derivatives have been fabricated via organogelation and used as fluorescence sensors to detect nitroaromatics.

  基于三噁唑衍生物的纳米纤维已经通过有机凝胶化制备，并被用作荧光传感器来检测硝基芳烃。
• A Highly C₇₀Selective Shape-Persistent Rectangular Prism Constructed through One-Step Alkyne Metathesis
  作者：Chenxi Zhang、Qi Wang、Hai Long、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja210418t

  日期：2011.12.28

  and highly efficient approach for building molecules that are usually thermodynamically favored. However, the DCC methods that are efficient enough to construct large, complex molecules, particularly those with three-dimensional (3-D) architectures, are still very limited. Here, for the first time, we have successfully utilized alkyne metathesis, a highly efficient DCC approach, to construct the novel

  动态共价化学 (DCC) 为构建通常在热力学上受青睐的分子提供了一种有趣且高效的方法。然而，足以构建大型复杂分子的 DCC 方法，尤其是那些具有三维 (3-D) 结构的分子，仍然非常有限。在这里，我们第一次成功地利用炔烃复分解，一种高效的 DCC 方法，从易于获得的基于卟啉的前体一步构建新型 3-D 矩形棱柱分子笼 COP-5。COP-5 由刚性的芳香卟啉和咔唑部分以及线性亚乙炔连接器组成，使其具有形状持久性。有趣的是，COP-5 是富勒烯的极好受体。它形成1：1 与 C(60) 和 C(70) 复合，结合常数为 1.4 × 10(5) M(-1) (C(60)) 和 1.5 × 10(8) M(-1) (C(70) ) 在甲苯中。这是迄今为止报道的对纯有机富勒烯受体的最高结合亲和力之一。COP-5 在结合 C(70) 比 C(60) 方面表现出前所未有的高选择性（K(C70)/K(C60)
• Introducing A Podand Motif to Alkyne Metathesis Catalyst Design: A Highly Active Multidentate Molybdenum(VI) Catalyst that Resists Alkyne Polymerization
  作者：Kuthanapillil Jyothish、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201007559

  日期：2011.4.4

  Podand prevents polymers: The molybdenum(VI) propylidyne catalyst 1 with a podand triphenolamine ligand shows high activity in the metathesis of a variety of alkyne substrates, including heterocycles that contain donor moieties. With one substrate‐binding site blocked by the multidentate ligand, the undesired polymerization of small alkynes that occurs with non‐podand‐ligand complex 2 is completely

  Podand防止聚合物：具有podand三酚胺配体的钼（VI）丙炔催化剂1在多种炔烃底物的复分解反应中显示出高活性，包括含有供体部分的杂环。由于一个底物结合位点被多齿配体封闭，完全抑制了与非配体-配体配合物2发生的小炔烃的不希望有的聚合。