1-(5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 49619-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-N,N-dimethylaniline；1-(5-(Dimethylamino)-2-hydroxyphenyl)ethanone；1-[5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 49619-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YEMTWCQZUDRSJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5–77.5°C
• 沸点：
  329.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发新型 2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为抗阿尔茨海默病的平衡多功能药物

  摘要：

  基于多靶点定向配体方法，通过两轮筛选，设计、合成了一系列2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3( 2H )-one衍生物作为抗阿尔茨海默病的创新多功能药物. 体外生物学试验表明，大多数杂种具有很强的 AChE 抑制活性、优异的抗氧化活性和适度的 A β 1-42聚集抑制作用。综合考虑功效和平衡，12a被确定为具有显着抑制AChE的最佳多功能配体（Ee AChE，IC 50  = 0.20 μM；Hu AChE，IC 50 = 37.02 nM) 和抗 A β活性（ 自诱导 A β 1-42聚集的 IC 50 = 1.92 μM；A β 1-42原纤维分解的 IC 50  = 1.80 μM ；  Cu 2的 IC 50 = 2.18 μM + -诱导的 A β 1-42聚集；对于 Cu 2+ -诱导的 A β 1-42原纤维的解聚，IC 50  = 1.17 μM ；对于Hu AChE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114098
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 二甲胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-5-氧代-5H-色并[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物的设计、合成和生物活性作为炎症激酶 TBK1 和 IKKε 的抑制剂用于治疗肥胖

  摘要：

  非经典 IκB 激酶 TANK 结合激酶 1 (TBK1) 和核因子 kappa-B 激酶 ε 抑制剂 (IKKε) 在胰岛素依赖性途径中发挥着关键作用，可促进能量储存并阻止肥胖期间的适应性能量消耗。利用对接计算和 TBK1 与 amlexanox（这些激酶的抑制剂，具有中等效力）结合的 X 射线结构，合成了一系列类似物，以开发核心 A 环和 C 环周围的结构活性关系 (SAR)脚手架。开发了一种策略，其中通过在适当的溴前体上利用钯催化的交叉偶联反应，将R 7和R 8 A环取代基并入合成顺序的后期。类似物的 IC 50值低至 210 nM，并揭示了 A 环取代基，可增强对任一激酶的选择性。在细胞测定中，选定的类似物显示出增强的 p38 或 TBK1 磷酸化，并比 amlexanox 更好地引发 3T3-L1 脂肪细胞中的 IL-6 分泌。带有 R 7环己基修饰的类似物在 3T3-L1 细胞中表现出强大的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.020

文献信息

• Studies on antianaphylactic agents—I
  作者：A. Nohara、T. Umetani、Y. Sanno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97034-6

  日期：1974.1
• Metal-Free Cross-Coupling Reactions of Aryl Sulfonates and Phosphates through Photoheterolysis of Aryl-Oxygen Bonds
  作者：Marco De Carolis、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.200461444

  日期：2005.2.11
• Discovery of novel 5-(2-hydroxyphenyl)-2-phthalide-3(3H)-pyrazolones as balanced multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Shiqin Cong、Yichun Shi、Guangjun Yu、Feng Zhong、Jingjing Li、Jing Liu、Chanyuan Ye、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115216

  日期：2023.3
• Verfahren zur Herstellung von Chromon-Derivaten, neue Chromon-Derivate sowie die Verwendung der neuen Derivate als Pflanzenschutzmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000377B1

  公开（公告）日：1981-01-21
• US4151180A
  申请人：——

  公开号：US4151180A

  公开（公告）日：1979-04-24