m-ferrocenylbenzoic acid | 12094-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-ferrocenylbenzoic acid
• 英文别名: Cyclopenta-1,3-diene;3-cyclopenta-1,4-dien-1-ylbenzoic acid;iron(2+)
• CAS: 12094-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₄FeO₂
• 分子量: 306.144
• InChiKey: SIWCMXCJLZIVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-ferrocenylbenzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 m‐ferrocenylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  间二茂铁基苯甲酰基噻二唑衍生物的合成与性能

  摘要：

  一系列的米-ferrocenylbenzoylthiadiazole化合物，即FCL 1 -FcL 7，使用3- ferrocenylbenzoic酸和2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑为原料合成的。使用红外和NMR光谱以及元素分析对这些化合物进行表征。使用X射线衍射确定FcL 7的晶体结构。FcL 1 –FcL 7的电化学行为表明，电极表面的氧化还原反应可通过单电子机制逆转。同样，FcL 1 –FcL 7表现出对Pb 2+和Zn 2+的某些氧化还原反应。而且，FcL5 –FcL 7在抗癌活性测试中显示出对人食道癌细胞的良好抑制作用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4265
• 作为产物：
  描述：

  meta-ferrocenyl ethyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 m-ferrocenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成和新颖结构表征ñ -元-ferrocenyl苯甲酰二肽酯：所述的X射线晶体结构和体外的抗癌活性ñ - {间-二茂铁基）苯甲酰基} -L-丙氨酸-甘氨酸乙酯

  摘要：

  一系列ñ -元-ferrocenyl苯甲酰二肽酯2 - 5已经制备通过耦合元-ferrocenyl苯甲酸1b中使用常规的1,3-二环己基碳（DCC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议中，二肽乙酯。合成中使用的二肽是AlaGly（OEt）（2），AlaAla（OEt）（3），AlaLeu（OEt）（4）和AlaPhe（OEt）（5）。通过一系列NMR光谱技术，质谱法（MALDI-MS，ESI-MS）和循环伏安法（CV）对化合物进行了全面表征。另外，X线晶体的结构和细胞毒性已经确定了针对肺癌细胞的N- {间-（二茂铁基）-苯甲酰基} -1-丙氨酸-甘氨酸乙酯（2）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.057
• 作为试剂：
  描述：

  ferrocene boronic acid 在 chloroauric acid 、 m-ferrocenylbenzoic acid 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以>99%Spectr.的产率得到endo-Dicyclopentadien-1,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Effect of stabilizing ligands bearing ferrocene moieties on the gold nanoparticle-catalyzed reactions of arylboronic acids

  摘要：

  The homocoupling reaction of phenylboronic acid and demetalation reaction of ferrocenylboronic acid was inhibited and highly active, respectively, in the presence of gold nanoparticles stabilized by ligands containing ferrocene moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.040

文献信息

• Synthesis, characterization and DNA-intercalation studies of two ferrocene-based Fe-Sn heterobimetallic compounds, and crystal structure of trimethyltin (p-ferrocenyl)benzoate
  作者：Ataf Ali Altaf、Nasir Khan、Bhajan Lal、Amin Badshah

  DOI：10.1080/00958972.2017.1384547

  日期：2017.10.18

  Abstract In this article, we report the synthesis of two (A3 and A4) new ferrocene-based heterobimetallic compounds of Fe and Sn. Both compounds are structural isomers with formula (C5H5)Fe(C5H4C6H4COO)Sn(CH3)3 and have been characterized by elemental analysis, cyclic voltammetry, FTIR, UV–Vis and NMR spectroscopy. Additionally, the structure of A3 was confirmed by single-crystal XRD studies. XRD studies

  摘要 在本文中，我们报道了 Fe 和 Sn 的两种（A3 和 A4）新型二茂铁基异双金属化合物的合成。这两种化合物都是结构异构体，分子式为 (C5H5)Fe(C5H4C6H4COO)Sn(CH3)3，并已通过元素分析、循环伏安法、FTIR、UV-Vis 和 NMR 光谱进行表征。此外，通过单晶 XRD 研究证实了 A3 的结构。XRD 研究证实，A3 在固相中作为单向聚合材料存在。这些化合物的 DNA 结合潜力通过 UV-Vis 光谱、循环伏安法和粘度测量进行评估。这些相互作用分析得出结论，A3（结合常数~104 M-1）和A4 对DNA 具有良好的吸引力并以嵌入方式与DNA 结合。
• Syntheses, Structural Snapshots, Solution Redox Properties, and Cytotoxic Performances of Designated Ferrocene Scaffolds Appended with Organostannyl(IV) benzoates en Route for Human Hepatic Carcinoma
  作者：Tushar S. Basu Baul、Dhrubajyoti Dutta、Andrew Duthie、Bruno G. M. Rocha、M. Fátima C. Guedes da Silva、Shashank Saurav、Sunil K. Manna

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00278

  日期：2018.9.24

  heterobimetallic compounds 2, 3, 5–7, and 10 have been determined by X-ray crystallography. The redox properties of FcLnH and their compounds 1–10 were also investigated by cyclic voltammetry. In vitro cytotoxic activities of compounds 1–4, 8, and 9 were assessed by a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay against human hepatic carcinoma (HepG2) cells, with IC50 values revealing

  尽管已经建立了几种策略来规避铂基化学疗法的局限性，但基本问题仍然存在。为此目的，新的系列的异制剂[FCL的Ñ SnPh 3 ]（1，3和9）]，[FCL Ñ SnBu 3 ] Ñ（2，4和8），[FCL 3 SnCy 3 ]（10）和[FcL 3 SnR 3（MeOH）]（R = Me（5），Et（6）或Pr（7）），其中FcLn（ n = 1-3）表示异构体2- / 3- / 4-二茂铁苯甲酸酯，其合成可以靶向癌细胞，并在化学疗法中连续支持功能性铁缺乏症。化合物1 - 10已经通过元素分析，并且使用IR，NMR，电子和荧光技术的光谱性质进行了研究。金属的分子结构前配体FCL 1 H和FCL 3 H和六个异核化合物2， 3， 5 - 7，和10已经通过X射线晶体学确定。FcL n的氧化还原性质H和它们的化合物1 - 10还通过循环伏安法研究。在化合物的体外细胞毒性活性1 - 4，8，和9，
• Synthesis, characterization and DNA binding studies of organoantimony(V) ferrocenyl benzoates
  作者：Faiza Asghar、Amin Badshah、Afzal Shah、Muhammad Khawar Rauf、Muhammad Irshad Ali、Muhammad Nawaz Tahir、Erum Nosheen、Zia-ur-Rehman、Rumana Qureshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.028

  日期：2012.10

  Organoantimony(V) ferrocenyl benzoates (OFBs) [p-(C5H5FeC5H4)C6H4COO]2SbR3 (R = C6H5, p-CH3C6H4) (3, 4) and [m-(C5H5FeC5H4)C6H4COO]2SbR3 (R = p-CH3C6H4) (5) were synthesized and characterized by FT-IR, 1H and 13C NMR, single crystal XRD and elemental analysis. The DNA interaction of the complexes (3–5) was investigated by UV–Vis spectroscopy and cyclic voltammetry (CV). The complex-DNA binding constant

  有机锑（V）二茂铁基苯甲酸酯（OFBs）[ p-（C 5 H 5 FeC 5 H 4）C 6 H 4 COO] 2 SbR 3（R = C 6 H 5，p -CH 3 C 6 H 4）（3，4）和[ m-（C 5 H 5 FeC 5 H 4）C 6 H 4 COO] 2 SbR 3（R =  p合成-CH 3 C 6 H 4）（5）并通过FT-IR，1 H和13 C NMR，单晶XRD和元素分析对其进行表征。该复合体（的DNA相互作用3 - 5）通过UV-Vis光谱和循环伏安法（CV）研究。发现复合物-DNA的结合常数按以下顺序变化：K 2（4.80×10 5）>  K 1（2.36×10 4）>  K 3（1.87×10 4）>  K 4（6.61×10 3）> K 5（6.58×10 3）。DNA存在下OFBs的峰值电势，电流和吸收最大值的变化表明，CV结合UV-Vis光谱学可以为表征
• Antileishmanial, DNA Interaction, and Docking Studies of Some Ferrocene-Based Heteroleptic Pentavalent Antimonials
  作者：Muhammad Khawar Rauf、Ummara Shaheen、Faiza Asghar、Amin Badshah、Akhtar Nadhman、Sikander Azam、Muhammad Irshad Ali、Gul Shahnaz、Masoom Yasinzai

  DOI：10.1002/ardp.201500312

  日期：2016.1

  series of ferrocenyl pentavalent antimonials (1–8) were synthesized and characterized by elemental analysis, FT‐IR, and multinuclear (1H and 13C) NMR spectroscopy. These antimonials were evaluated for their antileishmanial potential against Leishmania tropica KWH23, and by biocompatibility and membrane permeability assays. Moreover, mechanistic studies were carried out, mediated by DNA targeting followed

  合成了一系列二茂铁基五价锑 (1-8)，并通过元素分析、FT-IR 和多核 (1H 和 13C) NMR 光谱对其进行了表征。通过生物相容性和膜渗透性测定评估了这些锑化合物对热带利什曼原虫 KWH23 的抗利什曼原虫的潜力。此外，还进行了机理研究，通过 DNA 靶向介导，然后是二茂铁基锑化合物对利什曼原虫锥虫硫酮还原酶的计算对接。据观察，与使用的标准锑剂相比，锑剂 1-8 的有效性 (IC50) 高 390 倍。细胞毒性结果表明，这些锑即使在低浓度下也具有高活性，并且与人类巨噬细胞具有生物相容性。锑化合物 1-8 表现出与 DNA 的广泛嵌入，并且，此外，对接相互作用突出了锥虫硫酮还原酶活性位点内抗微生物药物的潜在相互作用结合，范德华相互作用对该过程有显着贡献。因此，建议报道的锑剂表现出高效、低毒性和靶向利什曼原虫寄生虫的多个部位。
• The synthesis and structural characterization of N-(ferrocenyl)2 and N-(ferrocenoyl)2 cystine dimethyl ester derivatives: Potential anion sensing agents
  作者：Alan J. Corry、Alok Goel、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.ica.2011.12.021

  日期：2012.4

  Standard peptide coupling reactions were use to prepare the N-(ferrocenyl)2 and N-(ferrocenoyl)2 cystine dimethyl ester derivatives 4–11. The ferrocene carboxylic acids 1 and 3 were treated with 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), l-cystine methyl ester hydrochloride and triethylamine in dichloromethane at 0 °C to furnish compounds 4–9

  标准的肽偶联反应是使用制备ñ - （二茂铁基）2和ñ - （二茂铁甲酰）2胱氨酸二甲酯衍生物4 - 11。二茂铁羧酸1和3用1-羟基苯并三唑（HOBt），处理过的Ñ（3-二甲基氨基丙基） - - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-胱氨酸甲酯盐酸盐和三乙胺在二氯甲烷中在0℃至配料中化合物4 – 9。化合物10和11的制备采用的二肽衍生物（甘氨酸）2（-β丙氨酸）-1-胱氨酸二甲酯和2分别-1-胱氨酸二甲酯。所述ñ - （二茂铁基）2和ñ - （二茂铁甲酰）2胱氨酸二甲酯衍生物4 - 11，这是潜在的阴离子传感剂，进行了光谱特征在于组合1 H NMR，13 C NMR，IR，UV，DEPT- 135和1 H– 13 C COYY（HMQC）光谱，质谱和循环伏安法。