6-丁基环庚-1,4-二烯 | 33156-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 6-丁基环庚-1,4-二烯
• 英文名称: (-)-dictyopterene C'
• 英文别名: R-(-)-dictyopterene C；dictyopterene C’；(R)-6-Butyl-1,4-cycloheptadiene；(6R)-6-butylcyclohepta-1,4-diene
• CAS: 33156-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: IRKYSUMPMNRVDS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• LogP：
  5.126 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁基环庚-1,4-二烯 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-Butylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Odoriferous C11 hydrocarbons from Hawaiian Dictyopteris

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00929a013
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 生成 6-丁基环庚-1,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  Stratmann, Klemens; Boland, Wilhelm; Mueller, Dieter G., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1261 - 1263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective cyclopropanations of chiral bicyclic lactams leading to enantiomerically pure cyclopropanes. Application to the total synthesis of CIS-(1S, 3R)-deltamethrinic acid and R-(-)- dictyopterene C
  作者：Daniel Romo、Jeffrey L. Romine、Wanda Midura、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85604-0

  日期：1990.1

  cases by a single recrystallization to provide diastereomerically pure cyclopropyl bicyclic lactams (16, 17, 19, 22). Applications of this methodology to compounds of biological significance was exemplified by an asymmetric, total synthesis of cis-(1S, 3R)-deltamethrinic acid (34) and R-(-)- dictyopterene C' (42) in high enantiomeric purity.

  基于容易获得的手性双环内酰胺（1b-c，6a-b）的新型非对映选择性环丙烷化提供了许多对映体纯的环丙烷。不饱和内酰胺类（的Cyclopropanations 10A-H ，12-14使用硫叶立德以及一个3 + 2环加成光解序列进行），并得到所需环丙烷加合物（16，17，19，22），以中等至极高的收益率。在所有涉及硫叶立德的情况下，环丙烷化反应都具有很高的exo / endo非对映选择性（>; 90％）。然而，发现外型与内型的加成模式高度依赖于不饱和内酰胺的角取代基。在重氮烷环加成的情况下，在所有情况下均观察到高区域选择性，尽管外/内选择性由所用重氮烷决定。重氮异丙烷比重氮甲烷更具反应性，通常导致较低的非对映异构体比率。次要非对映体可以通过色谱法或在多数情况下容易地除去由单个重结晶，提供非对映体纯的环丙基双环内酰胺（16，17，19，22）。该方法在生物学上具有重要意义的化合物的应用以高对
• Asymmetric Synthesis of (−)‐Dictyopterene C' and its Derivatives via Catalytic Enantioselective Cyclopropanation
  作者：Taehyeong Kim、Jae Yeon Kim、Kyung Yee Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/bkcs.12250

  日期：2021.4

  An efficient and simple method for enantioselective synthesis of (−)‐dictyopterene C' and its derivatives was developed on the basis of chiral oxazaborolidinium ion‐catalyzed enantioselective cyclopropanation and divinylcyclopropane‐cycloheptadiene rearrangement. Utilizing the Julia‐Kocienski reaction and Sonogashira and Suzuki coupling reactions, various 1,4‐cycloheptadiene compounds were synthesized

  在手性恶唑硼烷鎓离子催化的对映选择性环丙烷化和二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排的基础上，开发了一种高效简单的对映异构体合成（-）-dict蝶烯C'及其衍生物的方法。利用Julia-Kocienski反应以及Sonogashira和Suzuki偶联反应，合成了各种1,4-环庚二烯化合物，均获得了良好的结果。
• Enzymatic hydrolysis of cyclopropanes. Total synthesis of optically pure dictyopterenes a and c'.
  作者：D. Grandjean、P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86378-x

  日期：1991.1

  hydrolysis of cis-1,2-bis(butyryloxymethyl)cyclopropane 3 under optimized conditions gives, in quantitative yield, optically pure cis-(1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-butyryloxymethylcyclopropane1. This compound is a versatile cyclopropane synthon as exemplified by the total synthesis of optically pure seaweed pheromones Dictyopterenes A and C'.

  在最佳条件下酶促水解顺-1,2-双（丁酰氧基甲基）环丙烷3可以定量收率得到光学纯的顺-（1S，2R）-1-羟甲基-2-丁酰氧基甲基环丙烷1。该化合物是一种通用的环丙烷合成子，以光学纯的海藻信息素Dictyopterenes A和C'的全合成为例。
• Enantioselective synthesis of dictyopterene C 6R-(-)-butyl-2,5-cycloheptadiene the pheromone of several dictyotales (phaeophyceae)
  作者：Theo Schotten、Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84526-8

  日期：——

  R-(-)-Dictyopterene C () is a widespread constituent of many marine brown algae (Phaeophyceae). A highly enantioselective synthesis of i and its enantiomer ent- chromatographic separation of the diastereomeric γ-hydroxyphenylethylamide intermediates and is described.

  R-（-）-Dictyopterene C（）是许多海洋褐藻（Phaeophyceae）的广泛组成部分。I的高度对映选择性合成和其对映体ent-非对映体γ-hydroxyphenylethylamide中间体的色谱分离和进行说明。
• Synthesis of (+) dictyopterene a constituent of marine brown algae and (+) dictyopterene C′ by chirality transfer of optically active allylic benzoate with palladium (O) catalyst.
  作者：Françoise Colobert、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94910-4

  日期：1985.1