bis-ethyl (E)-3,3'-(1,3-phenylene)-2-propenoate | 30853-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: bis-ethyl (E)-3,3'-(1,3-phenylene)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 30853-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: UOOMSNOYQFUVGW-GFULKKFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-ethyl (E)-3,3'-(1,3-phenylene)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-[3-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/72784

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 在 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 bis-ethyl (E)-3,3'-(1,3-phenylene)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基二丙烯酸。（关于致癌物和吲哚的第十五次来文）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701190

文献信息

• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。
• Identification of N-Hydroxycinnamamide analogues and their bio-evaluation against breast cancer cell lines
  作者：Akhilesh Kumar Shukla、Hamidullah、Manoj Kumar Shrivash、Vishwa Deepak Tripathi、Rituraj Konwar、Jyoti Pandey

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.08.015

  日期：2018.11

  exhibit most potent activity against antagonistic breast cancer cells (MDA-MB-231) with IC5013μM and 5μM respectively. Compound 3h promotes DNA fragmentation and induction of apoptosis. Furthermore, loss of mitochondrial membrane potential induced by compound 3h. The major mechanism of compound 3h for anti-breast cancer activity was probably initiation of reactive oxygen species (ROS) in cancer cells thereby

  本研究证明了N-羟基肉桂酰胺衍生物的鉴定及其对人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB‑231，MCF-7和非恶性起源细胞系HEK-293（人胚胎肾脏）的抗癌潜力。用HEK-293细胞系研究MTT测定。通过体外研究，将N-羟基肉桂酰胺衍生物的抗癌潜力与标记的药物他莫昔芬进行了比较。化合物编号3b和3h分别对IC5013μM和5μM的拮抗性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）表现出最强的活性。化合物3h促进DNA片段化并诱导凋亡。此外，化合物3h引起线粒体膜电位的损失。
• Palladium chloride catalyzed photochemical Heck reaction
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani、C.S. Gopinath

  DOI：10.1139/cjc-2012-0377

  日期：2013.5

  PdCl₂ catalyzed carbon–carbon bond formation (Heck reaction) between substituted aryl halides and olefins was carried out without a ligand, under irradiation with UV–visible light. The results demonstrated that UV–visible light accelerated the rate of the reaction, leading to an excellent yield of corresponding products. The recovered palladium nanoparticles could be thermally recycled several times. PdCl₂ gave excellent conversion up to the fifth addition of substrate.

  PdCl2催化的芳基卤化物和烯烃之间的碳-碳键形成（Heck反应）在无配体条件下，在紫外可见光照射下进行。结果表明，紫外可见光加速了反应速率，导致相应产物的优良产率。回收的钯纳米颗粒可以在热条件下多次循环利用。PdCl2在第五次底物加入时给出了优异的转化率。
• Heterogeneous photocatalysed Heck reaction over PdCl2/TiO2
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani

  DOI：10.1039/c3nj40941d

  日期：——

  The heterogeneous PdCl2/TiO2 efficiently catalyzes the C–C bond formation (Heck reaction) between aryliodides and olefins under photochemical and mild reaction conditions. This process gives good to excellent conversion under optimized reaction conditions. After completion of the reaction, Pd2+ is reduced to Pd0. Further, Pd0 can be easily converted into Pd2+ by heating with ammonium chloride at 400 °C for 30 min and the regenerated catalyst could be reused up to the third recycle with good catalytic activity. The catalysts (before and after reaction, as well as regenerated) were systematically characterized using Transmission Electron Microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, X-ray diffraction, temperature programmed reduction and DRUV-visible spectroscopy techniques.

  异质PdCl2/TiO2在光化学和温和反应条件下有效催化芳基碘和烯烃之间的C-C键形成（Heck反应）。该过程在优化反应条件下提供了良好至优异的转化率。反应完成后，Pd2+被还原为Pd0。进一步地，Pd0能通过在400°C下与氯化铵加热30分钟轻松转化为Pd2+，再生催化剂可在第三次循环中重复使用并保持良好的催化活性。催化剂（反应前后以及再生后）通过透射电子显微镜、X射线光电子能谱、X射线衍射、程序升温还原和紫外-可见光谱技术进行了系统的表征。
• Solid supported palladium(0) nano/microparticle: a ligand-free efficient recyclable heterogeneous catalyst for mono- and β,β-double-Heck reaction
  作者：Dharminder Sharma、Sandeep Kumar、Arun K. Shil、Nitul Ranjan Guha、Bandna、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.062

  日期：2012.12

  β-double-Heck reactions. Different β-unsubstituted and substituted alkenes including acrylate, methacrylate, crotonate, styrene, acrylonitrile, and acrylamide were investigated successfully for mono- and β,β-double-Heck reactions with aryl iodide under milder reaction condition. One-pot β,β-double-Heck reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated ester, amide, nitrile, and styrene derivatives were also performed

  发现固体负载的钯纳米/微粒是进行单-和β，β-双-Heck反应的活性催化剂。在温和的反应条件下，成功地研究了不同的β-未取代和取代的烯烃，包括丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，苯乙烯，丙烯腈和丙烯酰胺，用于与碘化芳基的单和β，β-双-Heck反应。芳基碘化物与α，β-不饱和酯，酰胺，腈和苯乙烯衍生物的一锅β，β-双-Heck反应也可以在标准反应条件下进行。宽泛的官能团耐受性，容易的催化剂回收以及高达十二倍的可回收性而又不显着降低催化活性，这对本发明的方法尤为重要。