8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside | 260065-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside
• CAS: 260065-61-0
• 化学式: C₃₂H₄₈O₂₁
• 分子量: 768.721
• InChiKey: LGBLWMKDKIPBTG-TZDACTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  259.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多价乳糖量子点的表征及其在糖蛋白相互作用研究和细胞成像中的应用

  摘要：

  我们以前已经报道了一种简便而便捷的方法，用于制备新型的乳糖-CdSeS / ZnS量子点缀合物（Lac-QDs），该缀合物表现出对白细胞的生物相容性，非细胞毒性和特异性。为了进一步研究碳水化合物与蛋白质的相互作用，一系列具有不同乳糖密度和聚乙二醇化（n ＝ 3）制备具有更灵活的糖配体的乳糖-QDs缀合物（LacPEG-QDs）。可以通过NMR确定QD上的糖分子的量，这与TGA测定的结果一致。用ICP-OES测定缀合物的分子式。使用SPR测量了结合的QD与PNA蛋白之间的相互作用，结果表明，较高的乳糖密度有利于在相同浓度下的结合亲和力，而Lac-QD的亲和力高于LacPEG-QD。我们进一步使用固相分析来评估Lac-QD和LacPEG-QD在细胞水平上的抗粘附活性。结果表明，与LacPEG-QD相比，Lac-QD具有更强的防止THP1粘附于HUVEC的活性，这与SPR结果一致。我们认为，适当

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.046
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 、 三乙二醇 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以69.2%的产率得到8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  多价乳糖量子点的表征及其在糖蛋白相互作用研究和细胞成像中的应用

  摘要：

  我们以前已经报道了一种简便而便捷的方法，用于制备新型的乳糖-CdSeS / ZnS量子点缀合物（Lac-QDs），该缀合物表现出对白细胞的生物相容性，非细胞毒性和特异性。为了进一步研究碳水化合物与蛋白质的相互作用，一系列具有不同乳糖密度和聚乙二醇化（n ＝ 3）制备具有更灵活的糖配体的乳糖-QDs缀合物（LacPEG-QDs）。可以通过NMR确定QD上的糖分子的量，这与TGA测定的结果一致。用ICP-OES测定缀合物的分子式。使用SPR测量了结合的QD与PNA蛋白之间的相互作用，结果表明，较高的乳糖密度有利于在相同浓度下的结合亲和力，而Lac-QD的亲和力高于LacPEG-QD。我们进一步使用固相分析来评估Lac-QD和LacPEG-QD在细胞水平上的抗粘附活性。结果表明，与LacPEG-QD相比，Lac-QD具有更强的防止THP1粘附于HUVEC的活性，这与SPR结果一致。我们认为，适当

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.046

文献信息

• Variations on the SnCl4 and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates: a direct, versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol
  作者：Jia Lu Xue、Samy Cecioni、Li He、Sébastien Vidal、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.004

  日期：2009.9

  contrast, simple alcohols afforded approximately 1:1 mixtures of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl, and 3,4,6-tri-O-acetyl 1,2-cis-glycosides due to anomerization and/or acid-catalyzed fragmentation of 1,2-orthoester intermediates. After reacetylation or deacetylation, acetylated or fully deprotected 1,2-cis-glycosides (alpha-D-gluco, alpha-D-galacto) were obtained in approximately 90% yields by a simple and direct

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。