[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯基乙酸 | 60584-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯基乙酸
• 中文别名: CBZ-DL-苯甘氨酸；Cbz-DL-苯甘氨酸
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-phenylglycine；{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)acetic acid；2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 60584-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00064977
• 分子量: 285.299
• InChiKey: RLDJWBVOZVJJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯基乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-quinuclidin-3-yl 2-(ethoxycarbonylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE GLYCINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为肌碱受体拮抗剂的生物碱氨酯衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。

  公开号：

  WO2012069275A1
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-phenylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K10 催化环氧化物的高度区域选择性叠氮化反应：一种短而有效的苯基甘氨酸合成

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1524494

文献信息

• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：Biogen, Inc.

  公开号：US06376538B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理。本发明还涉及包含这些化合物的药物配方以及使用它们用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理的方法。本发明的化合物和药物组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Electron field emission from Ar⁺ ion-treated thick-film carbon paste
  作者：Gillian A. M. Reynolds、Lap-Tak Cheng、Robert Bouchard、Paul Moffett、Howard Jones、Linda F. Robinson、S. Ismat Shah、Daniel I. Amey

  DOI：10.1557/jmr.2002.0375

  日期：2002.10

  Ion bombardment was used to produce electron-emitting microscale features on surfaces of thick films printed with carbon pastes. This technology can potentially enable the development of large-area field emission displays. Systematic investigations using microscopy and electron field emission experiments have demonstrated a close link among paste formulation, ion processing parameters, and the development of surface microstructures. These investigations were also useful in understanding the fundamentals of microstructure formation under ion bombardment and the field emission characteristics of the carbon-based emitters. Several device concepts aimed toward achieving a low-voltage switchable triode were also tested with varying degrees of success. In this paper, we discuss various technological issues related to the materials, processes, and devices.

  利用离子轰击技术在印有碳浆的厚膜表面产生电子发射微观特征。这项技术有可能实现大面积场发射显示器的开发。利用显微镜和电子场发射实验进行的系统研究表明，浆料配方、离子处理参数和表面微结构的发展之间存在密切联系。这些研究还有助于了解离子轰击下微结构形成的基本原理以及碳基发射器的场发射特性。我们还测试了几种旨在实现低压可切换三极管的器件概念，并取得了不同程度的成功。在本文中，我们讨论了与材料、工艺和器件有关的各种技术问题。
• Synthesis of Functionalized Glutamine- and Asparagine-Type Peptoids - Scope and Limitations
  作者：Carmen Cardenal、Sidonie B. L. Vollrath、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/hlca.201200451

  日期：2012.11

  N‐Alkylated glycine oligomers (‘peptoids’) can serve as potent peptidomimetic systems. Installing different functional groups can often be a challenge, and minimizes yields and purities. Here, we describe the synthesis of different amide‐containing submonomers which were obtained as free bases, as well as their incorporation into peptoids. By using the free amines, the coupling results on solid support

  N烷基化的甘氨酸低聚物（“类肽”）可以用作有效的拟肽系统。安装不同的功能组通常是一个挑战，并且会使产量和纯度降至最低。在这里，我们描述了以游离碱形式获得的不同含酰胺亚单体的合成，以及它们掺入类肽的过程。通过使用游离胺，可以改善在固体载体上的偶联结果，并制备了各种官能化的类肽。另外，在合成过程中观察到有趣的二聚化副反应，导致交联的类肽。
• Catalyst‐Controlled Regiodivergent Synthesis of α/β‐Dipeptide Derivatives via <i>N</i> ‐Allylic Alkylation of <i>O‐</i> Alkyl Hydroxamates with MBH Carbonates
  作者：Shutao Wang、Lianyou Zheng、Shaoli Song、Siyu Wang、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/asia.202101186

  日期：2022.1.3

  A catalyst-controlled switchable N-allylic reaction of O-alkyl hydroxamates with MBH carbonates is reported, providing a regiodivergent method for α/β-dipeptides derivatives.

  报道了O-烷基异羟肟酸酯与 MBH 碳酸酯的催化剂控制的可切换N-烯丙基反应，为 α/β-二肽衍生物提供了区域发散方法。

表征谱图