1-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯 | 247583-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: 2-Methyl-3-n-propyl-pyrazole-5-carboxylic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl 1-methyl-5-n-propyl-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 1-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 247583-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD04115092
• 分子量: 196.249
• InChiKey: RUCHDNJKZWSJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯 、 2-戊酮 、 草酸二乙酯 、 甲基肼 在 甲酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以56.2%的产率得到1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-alkyl-pyrazole-5-carboxylic acid esters

  摘要：

  1-烷基-吡唑-5-羧酸酯是通过在溶剂存在下将2,4-二酮羧酸酯的烯醇酸盐与N-烷基腙盐反应制备而成。这个过程使得1-烷基-吡唑-5-羧酸酯的制备变得特别经济、简单，并且只有少量不良异构体的形成。

  公开号：

  US05977378A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 生成 1-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-alkyl-pyrazole-5-carboxylic acid esters

  摘要：

  1-烷基-吡唑-5-羧酸酯是通过在溶剂存在下将2,4-二酮羧酸酯的烯醇酸盐与N-烷基腙盐反应制备而成。这个过程使得1-烷基-吡唑-5-羧酸酯的制备变得特别经济、简单，并且只有少量不良异构体的形成。

  公开号：

  US05977378A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium ethanolate 、 2-戊酮 、 草酸二乙酯 、 甲基肼 、 、 在 initial mixture 、 ester enolate 、 甲酸 、 乙醇 、 甲苯 、 水 、 1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 、 1-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 水 、 甲酸 为溶剂， 反应 2.25h， 以98 g of the desired product were obtained in a purity of 98.9% by weight (determined by gas chromatography)的产率得到1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-alkyl-pyrazole-5-carboxylic acid esters

  摘要：

  1-烷基吡唑-5-羧酸酯是通过在溶剂存在下，将2,4-二酮羧酸酯的烯醇酸根与N-烷基肼盐反应制备而成。该过程以简单的方式特别经济地制备1-烷基吡唑-5-羧酸酯，并且只会产生少量不良异构体。

  公开号：

  US05977378A1

文献信息

• Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06251904B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of the formulae (IA) and (IB): wherein R1 is C1 to C3 alkyl optionally substituted with phenyl, Het or a N-linked heterocyclic group selected from piperidinyl and morpholinyl; wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substitutents selected from C1 to C4 alkoxy; halo; CN; CF3; OCF3 or C1 to C4 alkyl wherein said C1 to C4 alkyl group is optionally substituted by C1 to C4 haloalkyl or haloalkoxy either of which is substituted by one or more halo atoms; R2 is C1 to C6 alkyl and R13 is OR3 or NR5R6, or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity are potent and selective inhibitors of type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) and have utility in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction (MED) and female sexual dysfunction (FSD).

  化合物的化学式（IA）和（IB）：其中R1是C1到C3烷基，可选择地被苯基、Het或从哌啶基和吗啉基中选择的N-连接的杂环基取代；其中所述苯基可选择地被来自C1到C4烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟乙氧基或从C1到C4烷基中选择的一个或多个取代基取代，其中所述C1到C4烷基可选择地被C1到C4卤代烷基或卤代氧基取代，其中任一者被一个或多个卤原子取代；R2是C1到C6烷基，R13是OR3或NR5R6，或它们的药学或兽医学上可接受的盐，或者它们的药学或兽医学上可接受的溶剂，是强效且选择性的5′-环磷酸鸟苷3′,5′-单磷酸酯酶（cGMP PDE5）抑制剂，并在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。
• [EN] 5-(2-SUBSTITUTED-5-HETEROCYCLYLSULPHONYLPYRID-3-YL)-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINE-7-ONES 5-(2-SUBSTITUTEES-5-HETEROCYCLYLSULPHONYLPYRIDE-3-YL)-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-D] SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2001027112A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  There is provided compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4¿ and X have meanings given in the description, which are useful in the curative and prophylactic treatment of a medical condition for which inhibition of a cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase (e.g. cGMP PDE5) is desired.

  提供了式（I）的化合物，其中R?1，R2，R3，R4¿和X具有在说明中给出的含义，这些化合物在治疗和预防需要抑制环磷酸鸟苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶（例如cGMP PDE5）的医疗状况中是有用的。
• Method for preparing 1-alkyl-pyrazol-5-carboxylic acid esters III
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06444828B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  1-Alkyl-pyrazole-5-carboxylic esters are obtained with surprisingly low proportions of 1-alkyl-pyrazole-3-carboxylic esters if a 2,4-diketo ester and/or an enolate thereof is reacted with an alkylhydrazine and/or a corresponding alkylhydrazinium salt, if appropriate, in the presence of a solvent and/or of water, in such a manner that during at least about 90% of the reaction free alkylhydrazine is present.

  如果在溶剂和/或水的存在下，以2,4-二酮酯和/或其烯醇酯与烷基肼和/或相应的烷基肼盐反应，并且在至少约90％的反应过程中存在游离烷基肼，则可以以惊人地低的比例获得1-烷基吡唑-5-羧酸酯，如果适当的话，就可以获得1-烷基吡唑-3-羧酸酯。
• 5-(2-SUBSTITUTED-5-HETEROCYCLYLSULPHONYLPYRID-3-YL)-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1222190A1

  公开（公告）日：2002-07-17
• US5977378A
  申请人：——

  公开号：US5977378A

  公开（公告）日：1999-11-02