N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐 | 573987-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐
• 中文别名: 1-(氰基甲基)吡咯烷-1-三氟甲磺酸盐
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)pyrrolidinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: N-(cyanomethyl)pyrrolidinium triflate；CMPT；N-cyanomethyl pyrrolidium trifluoromethane sulfonate；1-(Cyanomethyl)pyrrolidiniumtrifluoromethanesulfonate；2-pyrrolidin-1-ylacetonitrile;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 573987-48-1
• 化学式: CHF₃O₃S*C₆H₁₀N₂
• 分子量: 260.237
• InChiKey: ONSASHBHHZNQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1R,3R,3aS)-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 、 N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以双环氧氮杂磷脂为单体单元固相合成立体规则寡聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯

  摘要：

  核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物被设计为单体单元，用于固相合成有规立构寡脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs)。适当设计的核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物的反式异构体仅通过相应受保护核苷的 3'-OH 与 2-氯-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物之间的反应生成。得到的反式-氧氮杂磷脂异构体在构型上是稳定的，在固体载体上缩合过程中，在酸性活化剂存在下差向异构化不会损害它们的非对映纯度。因此，通过使用氧氮杂磷脂单体和酸性活化剂形成 (Rp)- 和 (Sp)-硫代磷酸酯核苷酸间键的过程中，非对映纯度没有任何损失（非对映选择性 > 或 = 99:1）。此外，从头分子轨道计算表明，氧氮杂磷脂衍生物的差向异构化最有可能通过 N-质子化加速的边缘反转过程进行。计算不仅合理化了本研究中观察到的环结构与 oxazaphospholidines

  DOI：

  10.1021/ja805780u
• 作为产物：
  描述：

  (1-吡咯)乙腈 、 三氟甲磺酸 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING A HIGHLY STEREOREGULAR PHOSPHORUS ATOM-MODIFIED NUCLEOTIDE ANALOGUE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN ANALOGUE DE NUCLEOTIDE HAUTEMENT STEREOREGULIER DONT L'ATOME DE PHOSPHORE EST MODIFIE

  摘要：

  公开号：

  WO2005014609A3
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸–三乙胺 、 3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 、 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-[(5R)-3-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]thymidine 在 phosphorus pentoxide 、 N-氰甲基吡咯烷鎓三氟甲烷磺酸盐 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到(R)-triethylammonium-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-thymidine-3'-yl 3'-O-butyldimethylsilyl-thymidine-5'-yl boranophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING A HIGHLY STEREOREGULAR PHOSPHORUS ATOM-MODIFIED NUCLEOTIDE ANALOGUE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN ANALOGUE DE NUCLEOTIDE HAUTEMENT STEREOREGULIER DONT L'ATOME DE PHOSPHORE EST MODIFIE

  摘要：

  公开号：

  WO2005014609A3

文献信息

• PRODUCTION METHOD AND PRODUCTION INTERMEDIATE FOR GUANOSINE-3',5'-BISDIPHOSPHATE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20210094980A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to a production method and a production intermediate for guanosine-3′,5′-bisdiphosphate.

  本发明涉及一种鸟苷-3′,5′-双磷酸盐的生产方法和生产中间体。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of Oligonucleoside<i>H</i>-Phosphonates by an Oxazaphospholidine Approach
  作者：Naoki Iwamoto、Natsuhisa Oka、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/anie.200804408

  日期：2009.1.5

  Stereodefined oligonucleoside H‐phosphonates were synthesized on a solid support using diastereopure nucleoside 3′‐O‐oxazaphospholidine monomers. Several stereodefined backbone‐modified analogues were obtained with the oligonucleoside H‐phosphonates as precursors (see scheme; BPRO=protected nucleobase, DMTr=4,4′‐dimethoxytrityl, Th=thymin‐1‐yl, TfO−=triflate).

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。