1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid ethyl ester | 33568-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-carbazole-9-carboxylic acid ethyl ester；1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-carbonsaeure-aethylester；1,2,3,4-Tetrahydroindol-N-carbonsaeureaethylester；Ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 33568-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XPZDEWAJNUZBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid ethyl ester 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4a,9a-dihydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Plant; Tomlinson, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• Synthesis of Indoles Using the Electrophilic Potential of Diazirines
  作者：Yoann Schneider、Amol P. Jadhav、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01673

  日期：2023.10.20

  The electrophilic potential of diazirines has been utilized to obtain N-substituted diaziridines that are directly hydrolyzed to produce monosubstituted hydrazines. The hydrazines can undergo the Fisher process with enolizable carbonyls to yield multiple indole derivatives in moderate to high yields. The N-metalated diaziridine intermediates can undergo isomerization prior to electrophilic substitution

  二氮丙啶的亲电势已被用来获得N-取代的二氮丙啶，其直接水解产生单取代肼。肼可以与烯醇化羰基进行费希尔法，以中等到高产率产生多种吲哚衍生物。N-金属化二氮丙啶中间体可以在亲电取代之前进行异构化，形成N，N-二取代的腙。后者与可烯醇化的羰基反应，一步生成N-保护的吲哚衍生物。该方案用于有效合成消炎药吲哚美辛。
• Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 694
  作者：Perkin、Plant

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 680,688
  作者：Perkin、Plant

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Tandem Alkenyl and Aryl C?N Bond Formation: A Cascade N-Annulation Route to 1-Functionalized Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/anie.200461598

  日期：2005.1.7
• Plant; Tomlinson, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 299
  作者：Plant、Tomlinson

  DOI：——

  日期：——