7-bromo-8-(methyloxy)quinoline | 36748-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-8-(methyloxy)quinoline
• 英文别名: 7-bromo-8-methoxy-quinoline；7-bromo-8-methoxyquinoline；7-Brom-8-methoxy-chinolin；7-Brom-8-methoxychinolin
• CAS: 36748-99-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: UQYGSQHBIDZNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-8-(methyloxy)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 11H-pyrido[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-Pyrido[2,3-a]carbazoles and 6H-Pyrido[3,2-b]carbazoles from 8-methoxy bromoquinolines

  摘要：

  Cross-coupling reaction via substituted 7-bromoquinolines 1, 8 and (2-aminophenyl)boric acids afforded substituted 7-(2-aminophenyl)quinolines 3a-b, 10 from which synthesis of either 11H-pyrido[2,3-a]carbazoles 4a-b, 11 via C-8 cyclization or 6H-pyrido[3,2-b]carbazoles 6a-b, 13 via C-6 cyclization could be achieved.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00726-o
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-8-羟基喹啉 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 以90%的产率得到7-bromo-8-(methyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 8-Methoxyquinolines by Regioselective Bromine-Lithium Exchange of 5,7-Dihalo-8-methoxyquinolines and 7-Bromo-8-methoxyquinoline

  摘要：

  苯基锂与7-溴-8-甲氧基喹啉、5,7-二溴-8-甲氧基喹啉及5,7-二碘-8-甲氧基喹啉的反应已被研究。因此，7-溴-8-甲氧基喹啉的溴锂交换生成7-锂代-8-甲氧基喹啉，其与多种亲电试剂反应得到7-取代-8-甲氧基喹啉3a-e。同样的步骤也应用于5,7-二溴-8-甲氧基喹啉，由于反应的高度位选择性，得到了7-取代的5-溴-8-甲氧基喹啉4a-f；其中一种用于制备吡啶并吡喃喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4053

文献信息

• [EN] SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINE
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2018112204A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Described herein are spiropiperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described spiropiperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described spiropiperidine compounds and synthetic intermediates that are useful in those syntheses.

  本文所述的是根据式I的螺哌啶化合物，它们已显示出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述螺哌啶化合物的药物组合物，以及通过施用本文所述的一种或多种化合物或药物制剂来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述螺哌啶化合物及其在那些合成中有用的合成中间体。
• Identification of Quinolinols as Activators of TEAD-Dependent Transcription
  作者：Ajaybabu V. Pobbati、Tom Mejuch、Sayan Chakraborty、Hacer Karatas、Sakshibeedu R. Bharath、Stéphanie M. Guéret、Pierre-Alexis Goy、Gernot Hahne、Axel Pahl、Sonja Sievers、Ernesto Guccione、Haiwei Song、Herbert Waldmann、Wanjin Hong

  DOI：10.1021/acschembio.9b00786

  日期：2019.12.20

  has been physiologically shown to bind palmitate. Herein, a TEAD-palmitate interaction screen was developed to select small molecules occupying the palmitate-binding pocket (PBP) of TEADs. We show that quinolinols were TEAD-binding compounds that augment YAP/TAZ-TEAD activity, which was verified using TEAD reporter assay, RT-qPCR, and RNA-Seq analyses. Structure-activity relationship investigations uncovered

  转录共调节因子YAP（Yes相关蛋白）和TAZ（具有PDZ结合基序的转录共激活因子）是控制各种生理和病理过程的河马信号通路的脊椎动物下游效应子。YAP和TAZ与TEAD（TEA域）家族的转录因子配对以启动转录。我们先前在TEADs中发现了一个易处理的口袋，从生理学角度来看，它可以与棕榈酸酯结合。本文中，开发了TEAD-棕榈酸酯相互作用筛选以选择占据TEAD的棕榈酸酯结合袋（PBP）的小分子。我们显示，喹啉醇是TEAD结合的化合物，可增加YAP / TAZ-TEAD活性，已通过TEAD报告基因分析，RT-qPCR和RNA-Seq分析进行了验证。结构-活性关系研究发现了TEAD激活所必需的喹啉醇取代基。我们揭示了一种新的机制，其中喹啉酚通过占据PBP来稳定YAP / TAZ蛋白水平。在小鼠伤口愈合模型中，喹啉醇提高了YAP活性，加速了体内伤口的闭合。尽管占据PBP的小分子已显示抑制YAP /
• [EN] SUBSTITUTED 4-BENZYL AND 4-BENZOYL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-BENZYL ET 4-BENZOYL-PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016205590A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds. Also described herein are methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文描述了根据公式I的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物。本文还描述了通过给予本文描述的一个或多个化合物或药物配方治疗由脂肪酸合酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述1,4-取代哌啶化合物以及在这些合成中有用的合成中间体的方法。
• An ethylene-linked catechol/8-hydroxyquinoline derivative and its dinuclear gallium(III) complex
  作者：Markus Albrecht、Oliver Blau、Herbert Röttele

  DOI：10.1039/b001838o

  日期：——

  (2,3-dimethoxyphenyl)acetylene (1) and 7-bromo-8-methoxyquinoline (2), followed by reduction of the alkyne and final ether cleavage. The unsymmetric type II triple-stranded dinuclear helicate M3[Ga2(7)3] (M=Na, K) is obtained with gallium(III) ions in the presence of potassium or sodium carbonate.

  乙烯连接的邻苯二酚/ 8-羟基喹啉衍生物7-H 3 通过三步法，通过Sonogashira-Hagihara偶联（2,3-二甲氧基苯基）乙炔（1）和7-溴-8-甲氧基喹啉（2）制备，然后还原炔烃并最终裂解醚。在碳酸钾或碳酸钠的存在下，镓（III）离子可得到不对称的II型三链双核螺旋盐M 3 [Ga 2（7）3 ]（M = Na，K）。
• [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013052716A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Disclosed are compounds having Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R8a, R9 Y, and m are defined herein and methods of using the same.

  公开了具有化学式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R8a、R9、Y和m在此处被定义，并使用这些化合物的方法。