11H-pyrido[2,3-a]carbazole | 239-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11H-pyrido[2,3-a]carbazole
• 英文别名: Pyrido[2,3-a]carbazole；Antiproliferative agent-38
• CAS: 239-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: LHKWAXPYLUZMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-pyrido[2,3-a]carbazole 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-methyl-3,3'-dimethene-2-(2'-indolenylidene)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Study of Tautomers Derived from 2-(2‘-Pyridyl)indole and Related Compounds

  摘要：

  Methylation of 2-(2'-pyridyl)indole provides the corresponding N-methylated salt that undergoes deprotonation with mild base to provide the tautomeric (E)-1-methyl-2-(2'-indolenylidene)-1,2-dihydropyridine, whose geometry is established through a NOE experiment. Bridging at the 3,3'-positions leads to tautomers having the opposite stereochemistry. A benzo-fused analogue exhibits similar behavior as does 2-(2'-quinolinyl)pyrrole. The importance of the connectivity to pyridine is examined by considering three possible regioisomers, only two of which show tautomeric behavior. The tautomers show strong solvatochromic dependence and good linear behavior. The indoles absorb at shorter wavelengths and are strongly emitting while the tautomers show a strong bathochromic shift and emit only weakly; the salts exhibit intermediate behavior. NMR properties are consistent with contributions from a dipolar and uncharged resonance form while MO calculations indicate that the indole is about 40 kcal/mol more stable than its tautomer.

  DOI：

  10.1021/jo980134j
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinolin-7-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11H-pyrido[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于抗疟、抗增殖和抗微生物活性的异隐油平和区域异构体的四环系统的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules26113268

文献信息

• A versatile and convenient method for the synthesis of substituted benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/b001685n

  日期：——

  2-(3-methyl-2-pyridyl)-substituted indole-3-carbaldehydes with potassium tert-butoxide in DMF at 70–80 °C with simultaneous irradiation from a 400 W high-pressure mercury lamp afforded benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles respectively in good yields.

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。
• THE SYNTHESIS OF PYRIDOCARBAZOLES
  作者：Marshall Kulka、R. H. F. Manske

  DOI：10.1139/v52-084

  日期：1952.9.1

  7H-Pyrido(2,3-c)- (IX, R=H) and 7H-pyrido(3,2-c)carbazole (V, R=H) have been synthesized by unambiguous routes and shown to be identical with the products resulting from the Fischer-indole ring closure followed by dehydro-genation of 6- and 7-quinolylhydrazone of cyclohexanone respectively. The cyclization of N-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-6- and -7-quinolylhydrazone of cyclohexanone followed by

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。
• Rhenium Complexes with Visible-Light-Induced Anticancer Activity
  作者：Anja Kastl、Sandra Dieckmann、Kathrin Wähler、Timo Völker、Lena Kastl、Anna Lena Merkel、Adina Vultur、Batool Shannan、Klaus Harms、Matthias Ocker、Wolfgang J. Parak、Meenhard Herlyn、Eric Meggers

  DOI：10.1002/cmdc.201300060

  日期：2013.6

  Shedding light on the matter: Rhenium(I) indolato complexes with highly potent visible‐light‐triggered antiproliferative activity (complex 1: EC50 light=0.1 μM vs EC50 dark=100 μM) in 2D‐ and 3D‐organized cancer cells are reported and can be traced back to an efficient generation of singlet oxygen, causing rapid morphological changes and an induction of apoptosis.

  阐明问题：铼 (I) indolato 配合物在 2D 和 3D 组织的癌症中具有高效的可见光触发抗增殖活性（配合物1：EC 50光 = 0.1 μ M vs EC 50暗 = 100 μ M）细胞被报道并且可以追溯到单线态氧的有效产生，导致快速的形态变化和细胞凋亡的诱导。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20130112920A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electro-luminescent devices, comprising these metal complexes. M(L)n(L′)m formula (1), where the compound contains a moiety M(L)n of the formula (2).

  本发明涉及金属配合物和电子器件，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。其中，化合物具有M(L)n(L′)m公式（1），其中该化合物包含公式（2）的M(L)n基团。
• Organoboron complexes and their use in organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11056656B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光设备的式 (1) 化合物，以及包含这些化合物的电子设备。