(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸 | 59554-14-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸
• 中文别名: (2S,3R)-2-羟基-3-氨基-4-苯基丁酸；乌苯美司中间体；3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyric acid；(2S,3R)-AHPA；(2S,3R)-3-azaniumyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 59554-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LDSJMFGYNFIFRK-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C (decomp)
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法

乌苯美司中间体的制备方法如下：

用途简介

该产品主要用于：（此处可补充具体内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  碘代氨基甲酸酯从无环烯丙基胺立体控制合成（-）-贝斯他汀

  摘要：

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91124-4
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 ion exchange resin (H+) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-和（2 S 3 R）-3-氨基-2-羟基羧酸衍生物是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分，由甲基（R）-和（S -强奸

  摘要：

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89018-8

文献信息

• TUBULIN BINDING AGENTS
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other Members of Board, of the College of the Holy

  公开号：US20150018566A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides combretastatin A-4 like compounds that are modified to have enhanced tubulin binding activity and in some embodiments the ability to promote accumulation in the vasculature undergoing angiogenesis (homing activity). The compounds are based on the combretastatin A-4 skeletal structure having a tubulin-binding pharmacophore comprising two fused rings (A and B rings) in which the B ring is substituted with (a) an aromatic ring structure (C ring) and (b) a second substituent/functional group that comes off the B ring. The aromatic ring structure is typically a six membered ring phenolic or aniline structure, or may also be a fused ring structure such as a substituted or unsubstituted naphthalene. The second substituent on the B ring may for example be a substituent which has been found to provide enhanced tubulin binding activity (for example a carbonyl group), or may be a substituent that facilitates functionalisation of the B ring (for example an hydroxyl or amine group), or it may be a binding agent for a target that is preferentially expressed on vasculature undergoing angiogenesis, and not expressed on quiescent vasculature.

  该发明提供了类似于康柏他定A-4的化合物，经过改良以增强微管结合活性，在某些实施例中还具有促进在进行血管生成的血管系统中积聚（归巢活性）的能力。这些化合物基于康柏他定A-4的骨架结构，其具有一个微管结合药效团，包括两个融合环（A环和B环），其中B环被取代为（a）芳香环结构（C环）和（b）从B环上脱落的第二取代基/官能团。芳香环结构通常是一个六元环酚或苯胺结构，也可以是一个融合环结构，如取代或未取代的萘。B环上的第二取代基可以是已知可提供增强微管结合活性的取代基（例如酰基），也可以是促进B环官能化的取代基（例如羟基或胺基），或者可以是一种针对在进行血管生成的血管系统上优先表达而在静止血管系统上不表达的靶标的结合剂。
• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• 多功能靶向免疫小分子抗癌药枸橼酸 Bestazomib及其制备方法与应用
  申请人：潍坊博创国际生物医药研究院

  公开号：CN109053782B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种多功能靶向免疫小分子抗癌药枸橼酸Bestazomib及其制备方法与应用，所述多功能靶向免疫小分子抗癌药枸橼酸Bestazomib的结构如下：本发明的多功能靶向免疫小分子抗癌药枸橼酸Bestazomib对APN/CD13具有抑制活性，同时对肿瘤蛋白酶体也具有抑制活性，可用于恶性肿瘤治疗药物的开发。
• 一种芳基并咪唑类衍生物及其用途
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN113004252B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种芳基并咪唑类衍生物及其用途，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗癌症的药物中的应用。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗EGFR突变导致的疾病的药物中的应用。
• PREPARATION METHOD OF CHIRAL MULTIPLE SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRAN
  申请人：National Taiwan Normal University

  公开号：US20160355495A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  An organocatalytic kinetic resolution of racemic secondary nitroallylic alcohols via Michael/acetalization sequence to give fully substituted tetrahydropyranols is described. The process affords the products with high to excellent stereoselectivities. The highly enantioenriched, less reactive (S)-nitroallylic alcohols were isolated with good to high chemical yields. The synthetic application of the resolved substrate is shown toward the synthesis of enantioenriched (+)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid.

  本文介绍了一种通过Michael/缩醛化序列的有机催化动力学拆分手性二级硝基烯丙醇，制备全取代的四氢吡喃醇的方法。该过程具有高到极好的立体选择性。高对映选择性、反应性较差的(S)-硝基烯丙醇以良好到高的化学收率分离出来。本文还展示了解决的底物在合成对映富集的(+)-(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸方面的应用。