3-苯基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 | 67082-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-3'-trifluoromethylpropiophenone；3-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 67082-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: BOKMVXWUMBDRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)乙醇 、 苯甲醇 在 C₁₆H₁₃MnN₅O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-苯基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  非双功能夹钳N-杂环卡宾锰对失活仲醇可持续选择性烷基化为酮。

  摘要：

  展示了通过伯醇和仲醇的脱氢-脱水交叉偶联获得各种功能化酮的可持续和绿色途径。这种采用钳制的N-杂环卡宾Mn络合物的氢借用方法显示出高活性和选择性。多种伯醇和仲醇具有良好的耐受性，可产生令人满意的分离产率。机理研究表明，该反应通过直接的外球机理进行，仲醇底物的脱氢作用在限速步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/cssc.202000576

文献信息

• Nonbifunctional Outer-Sphere Strategy Achieved Highly Active α-Alkylation of Ketones with Alcohols by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Manganese (NHC-Mn)
  作者：Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Ming Huang、Jiahao Liu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03030

  日期：2019.10.4

  nonbifunctional outer-sphere strategy was successfully utilized in developing an easily accessible N-heterocyclic carbene manganese (NHC-Mn) system for highly active α-alkylation of ketones with alcohols. This system was efficient for a wide range of ketones and alcohols under mild reaction conditions, and also for the green synthesis of quinoline derivatives. The direct outer-sphere mechanism and the high activity

  非常规的非双功能外球策略已成功用于开发易于获得的N-杂环卡宾锰（NHC-Mn）系统，用于酮与醇的高活性α-烷基化。在温和的反应条件下，该体系对各种酮和醇均有效，对绿色喹啉衍生物也很有效。本系统的直接外球机理和高活性证明了在无受体脱氢转化的催化剂设计中非双功能外球策略的潜力。
• 一种新型芳香酮类化合物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111978168B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种新型芳香酮类化合物的制备方法，以芳香羧酸类化合物和芳香烯烃类化合物为反应原料，以三苯基膦作为脱氧试剂，以Methylene blue作为光催化剂，在白光灯照射下同时在氮气氛围和用2,4,6‑三甲基吡啶作碱的条件下，在N,N‑二甲基乙酰胺溶剂中于室温搅拌反应制得目标产物芳香酮类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单、成本低廉、便于纯化及环境友好等优点。
• Ir-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols: One-Step Access to Donepezil
  作者：Sen Wang、Rui Miao、Lu Ouyang、Yanping Xia、Yifei Wei、Renshi Luo

  DOI：10.1055/a-1894-8826

  日期：2022.12

  We demonstrate an iridium-catalyzed alkylation of ketones with alcohols, which enables one-step access to donepezil, cyclic ketones, and linear ketones in high yields. A scale-up experiment shows the excellent practicability of this protocol. Comparative experiments show that a small amount of water is beneficial to the improvement of product yield.

  我们展示了一种铱催化的酮与醇的烷基化反应，它能够以高产率一步获得多奈哌齐、环酮和线性酮。放大实验表明该协议具有极好的实用性。对比实验表明，少量的水有利于产品收率的提高。
• Ligand-Controlled Ruthenium-Catalyzed Borrowing-Hydrogen and Interrupted-Borrowing-Hydrogen Methodologies: Functionalization of Ketones Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00653

  日期：——

  phosphine-free N,C–Ru and N,N–Ru catalysts for ligand-controlled borrowing-hydrogen (BH) and interrupted-borrowing-hydrogen (I-BH) methods, respectively. This protocol has been employed on a variety of ketones using MeOH as a green, sustainable, and alternative C1 source to form a C–C bond through the BH and I-BH methods. Reasonably good substrate scope, functional group tolerance, and good-to-excellent yields

  在此，我们分别报告了用于配体控制借氢 (BH) 和间断借氢 (I-BH) 方法的简单、高效且不含膦的 N,C-Ru 和 N,N-Ru 催化剂。该协议已应用于各种酮，使用 MeOH 作为绿色、可持续和替代 C1 源，通过 BH 和 I-BH 方法形成 C-C 键。相当好的底物范围、官能团耐受性和 70 °C 下的良好到优异的产量是这些方法的额外亮点。受控实验表明，原位形成的甲醛是这种配体控制的选择性方案中的关键要素之一，甲醛与酮反应后会生成烯酮作为中间体。这种烯酮在 N,C-Ru 催化剂和 N,
• NNN manganese complex-catalyzed α-alkylation of methyl ketones using alcohols: an experimental and computational study
  作者：Sachin Jalwal、Anitta Regina、Vaishnavi Atreya、Manikandan Paranjothy、Subrata Chakraborty

  DOI：10.1039/d3dt04321e

  日期：——

  here a phosphine-free, quinoline-based pincer Mn catalyst for α-alkylation of methyl ketones using primary alcohols as alkyl surrogates. The C–C bond formation reaction proceeds via a hydrogen auto-transfer methodology. The sole by-product formed is water, rendering the protocol atom efficient. Electronic structure theory studies corroborated the proposed mechanism.

  我们在此提出了一种无膦、基于喹啉的钳形锰催化剂，用于使用伯醇作为烷基替代物对甲基酮进行 α-烷基化。 C-C 键形成反应通过氢自动转移方法进行。形成的唯一副产品是水，使协议原子效率更高。电子结构理论研究证实了所提出的机制。