1-(3-chloropropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 74900-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 74900-27-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: ADKFUYMZIYKTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 特戊醛 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-(3-deuteropropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的β-，γ-和δ-锂酯烯酸酯：有机合成中有用的试剂

  摘要：

  ω氯原酸酯的反应1与锂和4,4'-二-催化量叔在不同亲电[卜的存在-butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）吨CHO，苯甲醛，（CH 2）5在−78°C下的THF中，CO，Et 2 CO，PhCOMe，PhCHNPh，Me 3 SiCl]在水解和酸催化的甲醇分解后，会生成官能化的甲酯2。在氯代三甲基硅烷的情况下，分离出羟乙基酯2'。该反应也适用于双环原酸酯3：而β-氯衍生物和羰基化合物直接生成γ-内酯4 水解后，相应的γ-氯衍生物在甲醇分解后可提供预期的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02172-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-oxetanylmethyl 4-chlorobutanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(3-chloropropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330

文献信息

• Masking the carboxy group as a 2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane: application to the synthesis of alkylcobaloximes containing ester and carboxy groups
  作者：Martin P. Atkins、Bernard T. Golding、David A. Howes、Philip J. Sellars

  DOI：10.1039/c39800000207

  日期：——

  7-trioxabicyclo-[2.2.2]octanes towards aqueous acid is intermediate between that of 1,1,1-triethoxyethane and 1-methyl-2,8,9-trioxa-adamantane; a synthetic application of this trioxabicyclo-octane group as a masked carboxy function is described.

  2,6,7-三氧杂双环-[2.2.2]辛烷对酸的水解稳定性介于1,1,1-三乙氧基乙烷和1-甲基-2,8,9-三氧杂-金刚烷之间。描述了该三氧杂双环辛烷基作为掩蔽的羧基官能团的合成应用。
• Aminocyclopentane esters and pharmaceutical formulations
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04530925A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  Compounds are described of the formulae (1a) and (1b) ##STR1## in which: --COR.sup.1 is an ester group, n is 1 or 2, W is C.sub.1-7 alkylene, X is cis or trans --CH.dbd.CH or --CH.sub.2 CH.sub.2 --, Y is a saturated heterocyclic amino group, R.sup.2 is substituted or unsubstituted phenylalkyl, thienylalkyl or naphthylalkyl or cinnamyl, and R.sup.3 is --H or C.sub.1-5 alkanoyl, including their salts. These compounds inhibit blood platelet aggregation and bronchoconstriction and may be formulated for use as antithrombotic or antiasthmatic agents.

  化合物的化学式为(1a)和(1b) ##STR1## 其中：--COR.sup.1是酯基，n为1或2，W是C.sub.1-7烷基，X为顺式或反式--CH.dbd.CH或--CH.sub.2 CH.sub.2 --，Y为饱和杂环氨基，R.sup.2为取代或未取代的苯基烷基，噻吩基烷基或萘基烷基或肉桂基，R.sup.3为--H或C.sub.1-5烷酰基，包括它们的盐。这些化合物能够抑制血小板聚集和支气管收缩，并可制成抗血栓或抗哮喘药物。
• Aminocyclopentane esters and their preparation and pharmaceutical formulation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0127930A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  Compounds are described of the formulae (1a) and (1b) in which: -COR' is an ester group, n is 1 or 2, W is C1-7 alkylene, X is cis or trans -CH=CH or -CH2CH2-, Y is a saturated heterocyclic amino group, R2 is substituted or unsubstituted phenylalkyl, thienylal- kyl or naphthylalkyl or cinnamyl, and R' is -H or C1-5 alkanoyl, including their salts. These compounds inhibit blood platelet aggregation and bronchoconstriction and may be formulated for use as antithrombotic or antiasthmatic agents.

  描述了式 (1a) 和 (1b) 所示的化合物，其中：-COR' 是酯基，n 是 1 或 2，W 是 C1-7 亚烷基，X 是顺式或反式 -CH=CH 或 -CH2CH2-，Y 是饱和杂环氨基，R2 是取代或未取代的苯基烷基、噻吩烷基或萘基烷基或肉桂基，R' 是 -H 或 C1-5 烷酰基，包括它们的盐。 这些化合物可抑制血小板聚集和支气管收缩，可配制成抗血栓或抗哮喘药物。
• US4530925A
  申请人：——

  公开号：US4530925A

  公开（公告）日：1985-07-23
• Masked β-, γ- and δ-lithium ester enolates: useful reagents in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02172-9

  日期：2001.2

  acid-catalysed methanolysis, to functionalised methyl esters 2. In the case of chlorotrimethylsilane, hydroxyethyl esters 2′ are isolated. The reaction is also applied to bicyclic orthoesters 3: whereas β-chloro derivatives and carbonyl compounds gives directly γ-lactones 4 after hydrolysis, the corresponding γ-chloro derivative affords the expected methyl esters after methanolysis.

  ω氯原酸酯的反应1与锂和4,4'-二-催化量叔在不同亲电[卜的存在-butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）吨CHO，苯甲醛，（CH 2）5在−78°C下的THF中，CO，Et 2 CO，PhCOMe，PhCHNPh，Me 3 SiCl]在水解和酸催化的甲醇分解后，会生成官能化的甲酯2。在氯代三甲基硅烷的情况下，分离出羟乙基酯2'。该反应也适用于双环原酸酯3：而β-氯衍生物和羰基化合物直接生成γ-内酯4 水解后，相应的γ-氯衍生物在甲醇分解后可提供预期的甲酯。