3-methyl-3-oxetanylmethyl 4-chlorobutanoate | 137265-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-3-oxetanylmethyl 4-chlorobutanoate
• 英文别名: (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 4-chlorobutanoate
• CAS: 137265-74-8
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: JRJOTHDLBHOPLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-oxetanylmethyl 4-chlorobutanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(3-chloropropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-methyl-3-oxetanylmethyl 4-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基链过程的碳环膨胀反应。第二部分

  摘要：

  描述了环己酮衍生物的均相扩环反应的进一步开发。描述了该方法在制备环己烯基环烷酮，α-烷基化环癸烷酮，茚满酮和十氢萘酚中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82331-0

文献信息

• Aminocyclopentane esters and their preparation and pharmaceutical formulation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0127930A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  Compounds are described of the formulae (1a) and (1b) in which: -COR' is an ester group, n is 1 or 2, W is C1-7 alkylene, X is cis or trans -CH=CH or -CH2CH2-, Y is a saturated heterocyclic amino group, R2 is substituted or unsubstituted phenylalkyl, thienylal- kyl or naphthylalkyl or cinnamyl, and R' is -H or C1-5 alkanoyl, including their salts. These compounds inhibit blood platelet aggregation and bronchoconstriction and may be formulated for use as antithrombotic or antiasthmatic agents.

  描述了式 (1a) 和 (1b) 所示的化合物，其中：-COR' 是酯基，n 是 1 或 2，W 是 C1-7 亚烷基，X 是顺式或反式 -CH=CH 或 -CH2CH2-，Y 是饱和杂环氨基，R2 是取代或未取代的苯基烷基、噻吩烷基或萘基烷基或肉桂基，R' 是 -H 或 C1-5 烷酰基，包括它们的盐。 这些化合物可抑制血小板聚集和支气管收缩，可配制成抗血栓或抗哮喘药物。
• US4530925A
  申请人：——

  公开号：US4530925A

  公开（公告）日：1985-07-23
• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。
• Carbocyclic ring expansion reactions via radical chain processes. Part II.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82331-0

  日期：1991.8

  The further exploitation of the homolytic ring expansion reaction of cyclohexanone derivatives is described. The application of this methodology to the preparation of exomethylene cycloalkanones, α-alkylated cyclodecanones, indanones, and decalinols is described.

  描述了环己酮衍生物的均相扩环反应的进一步开发。描述了该方法在制备环己烯基环烷酮，α-烷基化环癸烷酮，茚满酮和十氢萘酚中的应用。