8β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methyl-ergoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methyl-ergoline
• 英文别名: (8b)-8-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-6-methylergoline；[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂OSi
• 分子量: 370.61
• InChiKey: WDGVVXRSGNUPRU-XFQXTVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methyl-ergoline 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到8β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  New and efficient process for the preperation of cabergoline and its intermediates

  摘要：

  这项发明涉及一种用于生产多巴胺激动剂（如卡贝哌酮）及其中间体的新型高效工艺。

  公开号：

  US20080275240A1
• 作为产物：
  描述：

  (8beta)-9,10-二去氢-8-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]甲基]-6-甲基麦角灵 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以91%的产率得到8β-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-methyl-ergoline
  参考文献：
  名称：

  New and efficient process for the preperation of cabergoline and its intermediates

  摘要：

  这项发明涉及一种用于生产多巴胺激动剂（如卡贝哌酮）及其中间体的新型高效工艺。

  公开号：

  US20080275240A1

文献信息

• Studies on oxidation of ergot alkaloids: oxidation and desaturation of dihydrolysergol—stereochemical requirements
  作者：Radek Gažák、Vladimír Křen、Petr Sedmera、Daniele Passarella、Michaela Novotná、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.099

  日期：2007.10

  A new method for the oxidation of ergoline alcohols to aldehydes was found (TFFA-DMSO, -78 degrees C, then DIPEA). Structural features of ergolines required for successful C7-C8 double bond introduction via Polonovski-Potier reaction of respective 6-N-oxides were defined and experimentally confirmed: (i) the presence of electron-withdrawing group at C-8; (ii) trans-diaxial orientation of N6-O and C7-H bonds ( both requirements are fulfilled for dihydrolyserg-17-al and its 2,4-dinitrophenyl hydrazone prepared in this work). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• New and efficient process for the preperation of cabergoline and its intermediates
  申请人：Wang Zhi-Xian

  公开号：US20080275240A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  This invention relates to a new and efficient process for the production of dopamine agonists such as Cabergoline and the intermediates thereof.

  这项发明涉及一种用于生产多巴胺激动剂（如卡贝哌酮）及其中间体的新型高效工艺。