rac-(6-methyl-10β-ergolin-8β-yl)-methanol | 18051-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: rac-(6-methyl-10β-ergolin-8β-yl)-methanol
• 英文别名: [(6aR,9R,10aS)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 18051-16-6；51153-15-2；51898-43-2；57236-83-6；101143-94-6；111766-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: UFKTZIXVYHGAES-RIEGTJTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >265°C (dec)
• 沸点：
  444.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(6-methyl-10β-ergolin-8β-yl)-methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 作用下， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寻求对自然结构进行新的轻度和选择性修饰的研究：麦角生物碱的漆酶催化氧化导致意外的立体选择性C-4羟化反应

  摘要：

  在不存在化学介质的麦角生物碱的漆酶催化的氧化允许化合物的单羟基化衍生物的意外分离2 - 7。NMR技术确定的结构清楚地表明羟基化发生在C-4苄基位置。值得注意的是，拟议的协议首次允许在麦角灵骨架的C-4位置进行功能化。取决于是否存在C-10α-甲氧基取代基，羟基化反应是立体选择性的（提供C-4αOH衍生物）或生成2：1比率的C-4α/C-4βOH混合物， 分别。

  DOI：

  10.1002/chem.201201076
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 rac-(6-methyl-10β-ergolin-8β-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Analysis of Phentolamine by High-Performance Liquid Chromatography

  摘要：

  快速液相色谱法被验证用于酚妥拉明的定量分析。在这项研究中，酚妥拉明以三种形式存在：作为甲磺酸盐、盐酸盐和游离碱。在溶液中，酚妥拉明从其盐中解离出来，并以游离的酚妥拉明形式进行色谱分析。这一验证确认了每种形式的分析，这仅仅是基于称重过程中遇到的摩尔质量差异。因此，整个验证过程中使用了美国药典的盐酸盐和甲磺酸盐标准，以证明这种等效性。该验证表明，无论酚妥拉明的盐形式如何，这种方法都可用于其定量分析。

  DOI：

  10.1093/chromsci/41.2.57