cis-2-benzoyl-4,4,6-trimethyl-1,3-oxathiane | 66221-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-benzoyl-4,4,6-trimethyl-1,3-oxathiane
• 英文别名: cis-2-benzoyl-4,6,6-trimethyl-1,3-oxathiane
• CAS: 66221-53-2；89614-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: XXKPVUHFRGQHGR-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-benzoyl-4,4,6-trimethyl-1,3-oxathiane 生成 (R)-Phenyl-((2S,6S)-4,4,6-trimethyl-[1,3]oxathian-2-yl)-methanol 、 (S)-Phenyl-((2S,6S)-4,4,6-trimethyl-[1,3]oxathian-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-氧杂蒽3̄的不对称反应：仲α-羟基酸，RCHOHCO 2 H和二醇RCHOHCH 2 OH

  摘要：

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82419-4
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基-4-甲基-2-戊醇 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-2-benzoyl-4,4,6-trimethyl-1,3-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。一、反应范围

  摘要：

  非对映选择性反应练习曲 d'acyl ou aroyl-2 trimethyl-4,4,6- ou -4,6,6 oxathiannes-1,3 avec des OrganicMetalliques (RMgX, R 2 Mg ou RLi) en fonction des variables suvantes : 取代 (4,6,6 或 4,4,6)，nature du groupe acyl-2，nature de l'organometallique et de l'halogene dans le cas de RMgX，溶剂，温度；非对映异构体的最佳条件

  DOI：

  10.1021/ja00322a033