trans-1-(3,4-(Methylenedioxy)-6-nitrophenyl)-2-nitroethene | 124201-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-1-(3,4-(Methylenedioxy)-6-nitrophenyl)-2-nitroethene
• 英文别名: 5-nitro-6-[(E)-2-nitroethenyl]-2H-1,3-benzodioxole；(E)-5-nitro-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole；(E)-4,5-methylenedioxy-2,β-dinitro-styrene；(E)-4,5-Methylendioxy-2,β-dinitro-styrol；Cyto7B8；5-nitro-6-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 124201-30-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₆
• 分子量: 238.156
• InChiKey: WWYLHVBUDLOVIP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112.5 °C
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(3,4-(Methylenedioxy)-6-nitrophenyl)-2-nitroethene 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二噁唑并[4,5-f]吲哚-7-基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-METHYL-5H[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE
  [FR] FORMES SOLIDES DE 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-MÉTHYL-5H[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE

  摘要：

  本公开涉及3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二氧杂环[4,5-f]吲哚-7-基)吡咯-2,5-二酮的固体形式，其制备方法，药物组合物以及在治疗疾病中的用途。

  公开号：

  WO2019032958A1
• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1-(3,4-(Methylenedioxy)-6-nitrophenyl)-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  15. 5：6-二羟基吲哚衍生物的合成。第I部分：5：6-亚甲二氧基吲哚及其2-甲基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000078

文献信息

• [EN] SOLID FORMS OF 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-METHYL-5H-[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-MÉTHYL-5H-[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE
  申请人：ACTUATE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019079299A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present disclosure relates to solid forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl) pyrrole-2,5-dione, processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and uses thereof in treating disease.

  本公开涉及3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二氧杂环[4,5-f]吲哚-7-基)吡咯-2,5-二酮的固体形式，其制备方法，药物组合物以及在治疗疾病中的用途。
• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
• An expedient microwave assisted regio- and stereoselective synthesis of spiroquinoxaline pyrrolizine derivatives and their AChE inhibitory activity
  作者：Adinarayana Murthy Akondi、Sowmya Mekala、Mannepalli Lakshmi Kantam、Rajiv Trivedi、L. Raju Chowhan、Amitava Das

  DOI：10.1039/c6nj02869a

  日期：——

  In this study, we report an efficient four-component cascade protocol to afford spiro indeno[1,2-b]quinoxaline-11,3′-pyrrolizines via the condensation of ninhydrin, phenylenediamine, proline, and nitrostyrene derivatives under microwave irradiation and classical conditions. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction was found to proceed in a highly regio- and stereoselective manner. This methodology exemplifies

  在这项研究中，我们报告了一种有效的四组分级联方案，通过茚三酮，苯二胺，脯氨酸和硝基苯乙烯衍生物在微波辐射和经典条件下的缩合，可得到螺茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11,3'-吡咯啉条件。发现1，3-偶极环加成反应以高度区域选择性和立体选择性的方式进行。该方法例证了用于制备螺吡咯烷酮的绿色化学方案。此外，筛选了所有合成的化合物的AChE抑制活性，在21种化合物中，有6种在低微摩尔IC 50范围内表现出显着的活性。
• Influence of Ag(I) and Li(I) Catalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides. Reversal of the Stereochemistry
  作者：Miklós Nyerges、Monika Rudas、Gábor Tóth、Bulcsú Herényi、István Kádas、István Bitter、László Töke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00844-x

  日期：1995.11

  The 1,3-dipolar cycloadditions of ester stabilised azomethin ylides to aryl-nitro olefines catalysed by Li(I) gave products of different stereoselectivity than those arising from processes catalysed by Ag (I). The cycloadditions involve the stereospecific generation of dipoles. The formation of products with reverse stereochemistry when using different metal salt catalysts is caused by the differences

  Li（I）催化的酯稳定的甲亚胺基化物与芳基-硝基烯烃的1，3-偶极环加成反应产生的立体选择性与Ag（I）催化的产物具有不同的立体选择性。环加成涉及偶极的立体定向生成。当使用不同的金属盐催化剂时，具有反向立体化学的产物形成是由于硝基-乙烯化合物的内消旋和外消旋方法的差异引起的。
• Solid forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrole-2,5-dione
  申请人：Actuate Therapeutics Inc.

  公开号：US11136334B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure relates to solid forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrole-2,5-dione, processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and uses thereof in treating disease.

  本公开涉及 3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二恶茂并[4,5-f]吲哚-7-基)吡咯-2,5-二酮的固体形式、其制备工艺、其药物组合物及其在治疗疾病中的用途。