5-nitro-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole | 114164-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-nitro-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Ethenyl-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 114164-92-0
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: NDCFELMJCPCBGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以80%的产率得到6-ethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列高选择性和双位多巴胺 D3 受体拮抗剂和部分激动剂连接链中新型​​一级和二级药效团和 3-取代的研究。

  摘要：

  多巴胺 D 3受体 (D 3 R) 在包括物质使用障碍 (SUD) 在内的神经精神疾病中起关键作用。最近，我们报道了一系列N- (3-羟基-4-(4-苯基哌嗪-1-基)丁基)-1 H-吲哚-2-甲酰胺类似物作为高亲和力和选择性的 D 3 R 先导分子用于治疗阿片类药物使用障碍 (OUD)。进一步优化导致一系列类似物在主要药效团 (PP) 和次要药效团 (SP) 之间的接头中用 3-F 代替 3-OH。在 3-F 化合物中，9b表现出最高的 D 3 R 结合亲和力（K i= 0.756 nM)，对 D 3 R的选择性比对 D 2 R的选择性高 327 倍。此外，还检查了用 3,4-(亚甲二氧基)苯基对 PP 或 SP 的修饰。此外，还开发了对映选择性合成和手性 HPLC 方法，以得到四种先导化合物的对映纯R - 和S - 对映异构体。脱靶结合亲和力、功能功效和代谢谱揭示了 D 3 R 选择性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00607
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 生成 5-nitro-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  5-Fluortryptamin und weitere neue Bz-substituierte Tryptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00632308

文献信息

• Synthesis and Characterization of Model Compounds of the Lysine Tyrosyl Quinone Cofactor of Lysyl Oxidase
  作者：Minae Mure、Sophie X. Wang、Judith P. Klinman

  DOI：10.1021/ja0214274

  日期：2003.5.1

  2D NMR spectroscopy has been used to show that the position of nucleophilic addition is at C(1). UV-vis spectroscopic pH titration of phenylhydrazine adducts of 1(ox) and 4, 2, and 11, respectively, reveals a similar red shift in lambda(max) at alkaline pH with the same pK(a) (approximately 11.8). In contrast, the red shift in lambda(max) at acidic pH conditions yields different pK(a) values (2.12 for

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)
• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
• A one-pot procedure for methylenating carbonyl compounds using the Nysted reagent and titanocene dichloride
  作者：Adam Haahr、Zoran Rankovic、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.017

  日期：2011.6

  titanocene dichloride methylenates aldehydes and ketones to give alkenes, and in a microwave-assisted process, esters and lactones give enol ethers. The methylenating agent in this one-pot procedure is presumed to be titanocene methylidene, which is the same reactive intermediate as that generated from Tebbe, Petasis and Grubbs reagents, each of which have to be prepared before use.

  Nysted试剂与二茂钛二烯二甲撑甲烷的混合物将醛和酮烯化，得到烯烃，而在微波辅助过程中，酯和内酯则得到烯醇醚。假定该一锅法中的亚甲基化剂是二茂钛亚甲基，其与由Tebbe，Petasis和Grubbs试剂产生的反应性中间体相同，每种试剂都必须在使用前制备。
• Wilkinson's Catalyst Catalyzed Selective Hydrogenation of Olefin in the Presence of an Aromatic Nitro Function:  A Remarkable Solvent Effect
  作者：Angélique Jourdant、Eduardo González-Zamora、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo025595q

  日期：2002.5.1

  Optimal conditions for chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I) (Wilkinson's catalyst) catalyzed selective saturation of a double bond in the presence of a nitro function are developed. Aryl iodide and benzyl ether are also tolerated under these hydrogenation conditions.

  提出了在硝基官能团存在的条件下，氯三（三苯基膦）铑（I）（Wilkinson催化剂）催化双键选择性饱和的最佳条件。在这些氢化条件下也可以接受芳基碘化物和苄基醚。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONISTS/PARTIAL AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES PARTIELS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020055725A4

  公开（公告）日：2020-05-14